5-(2-Methylanilino)pentanenitrile | 1159836-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Methylanilino)pentanenitrile
• CAS: 1159836-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD14645743
• 分子量: 188.272
• InChiKey: BAAGMLIYAPQQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Methylanilino)pentanenitrile 在 trimethylsilyl polyphosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到1-(o-tolyl)-2-iminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯促进的微波辅助环化：1-芳基-2-亚氨基氮杂环烷烃的通用方法。

  摘要：

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.190
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 邻甲苯胺 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-Methylanilino)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  多磷酸酯促进的微波辅助环化：1-芳基-2-亚氨基氮杂环烷烃的通用方法。

  摘要：

  通过微波辅助由多磷酸（PPA）酯促进的ω-芳基氨基腈的闭环反应，提出了合成5至7元1-芳基-2-亚氨基氮杂氮杂环烷的第一个通用程序。1-芳基-2-亚氨基吡咯烷易于使用聚磷酸乙酯（PPE）的氯甲酸溶液由无环前体制备。在无溶剂条件下使用多甲基三甲基甲硅烷基多磷酸酯（PPSE）可以合成1-芳基-2-亚氨基哌啶和迄今未报道的1-芳基-2-亚氨基氮庚酮。环化反应涉及高到高产率和短反应时间，并且代表了PPA酯在杂环合成中的新应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.190

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Arylputrescines and Cadaverines
  作者：Liliana Orelli、Natalia Link、Jimena Díaz

  DOI：10.1055/s-0028-1087817

  日期：——

  We present a two-step, general synthesis of N-aryl­putrescines and cadaverines, by cesium carbonate mediated alkylation of anilines with ω-chloronitriles and subsequent reduction. The cesium-mediated alkylation shows remarkable selectivity towards the monoalkylation product. The method is straightforward and leads to satisfactory global yields.

  我们介绍了一种通过碳酸铯介导的苯胺与Ï-氯腈的烷基化反应以及随后的还原反应，分两步合成 N-芳基putrescines 和adaverines 的通用方法。铯介导的烷基化反应对单烷基化产物具有显著的选择性。该方法简便易行，并能获得令人满意的总产率。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylputrescines and Cadaverines
  作者：María C. Mollo、Nadia Gruber、Jimena E. Díaz、Juan Á. Bisceglia、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1080/00304948.2014.944404

  日期：2014.9.3