Veratric acid, 3.α.-nortropanyl ester | 537-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Veratric acid, 3.α.-nortropanyl ester
• 英文别名: 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl 3,4-dimethoxybenzoate；convolvine；endo-convolvine；veratric acid nortropane-3endo-yl ester；Veratrumsaeure-nortropan-3endo-ylester；Convolvin
• CAS: 537-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HDLNHIIKSUHARQ-ITGUQSILSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Veratric acid, 3.α.-nortropanyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 生成 Nortropine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Convolvulus subhirsutus from Uzbekistan

  摘要：

  首次从旋覆花（Convolvulus subhirsutus）总生物碱中分离出旋覆花碱、旋覆花胺、旋覆花苷、旋覆花碱、新生物碱旋覆花碱 N-氧化物和氨基醇去甲托品。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0107-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Veratric acid, 3.α.-nortropanyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应合成N-（杂）芳基香豆素衍生物

  摘要：

  本研究描述了从突尼斯植物空心菜的根中分离出空心菜素，并通过从四氢吡啶开始的四步序列对其进行了合成。然后，已经建立了通过钯催化的卷心菜的N-芳基化反应的序列有效合成N-（het）aryltropanes衍生物的方法。该策略使得能够获得具有生物学意义的未知的托烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690238

文献信息

• Reaction of Convolvine and Adipic Acid Chloride
  作者：I. I. Okhunov、S. F. Aripova

  DOI：10.1007/s10600-013-0682-1

  日期：2013.7

  research found that the alkaloid convolvine and its derivatives exhibited anti-hypoxic, local anesthetic, anti-inflammatory, and immunomodulating activity [3, 4]. The alkaloids convolvine and convolamine showed antimicrobial and antifungal activity. This provided a basis for development of the antifungal preparation Consubin, which was proposed for application in dermatology [5]. In continuation of research

  旋花属（Convolvulaceae）的大多数植物都是莨菪烷生物碱的丰富来源。该属的个别物种（C. subhirsutus、C.pseudocanthabrica、C. krauseanus）在某些营养时期含有 0.6% 至 4.0% 的总生物碱 [1]。就总含量而言，这些植物物种中的主要碱是两种生物碱 convolvine 及其 N-甲基衍生物 convolamine。这两种生物碱的混合物在总量中的含量达到了70%。合成了一系列化合物并研究了它们的生物活性，这是由于旋花菜具有良好的可用性，它是氨基醇去甲托品和藜芦酸的酯 [2]。以往的研究发现，旋花生物碱及其衍生物具有抗缺氧、局部麻醉、抗炎、和免疫调节活性 [3, 4]。生物碱 convolvine 和 convolamine 显示出抗微生物和抗真菌活性。这为抗真菌制剂Consubin的开发提供了基础，该制剂被提议用于皮肤病学[5]。在继续朝这个方向研究的过程中，我们合成了
• Synthesis of convolinine and cytotoxic activity of alkaloids of the genus Convolvulus and their derivatives
  作者：N. E. Tseomashko、E. O. Terent’eva、D. B. Kodirova、I. I. Okhunov、S. F. Aripova、Z. S. Khashimova、Sh. S. Azimova

  DOI：10.1007/s10600-013-0459-6

  日期：2013.1

  The minor base convolinine was synthesized. The activity of alkaloids from plants of the genus Convolvulus and their derivatives against HeLa and Hep cancer cell cultures and primary fibroblast culture was studied. It was found that the alkaloid convolvine and its derivatives exhibited cytotoxic activity. The alkaloids N-benzylconvolvine (4) and N-chloroacetylconvolvine (5) at concentrations of 10 μg/mL exhibited the greatest activity against HeLa and Hep cancer cell cultures. The percent suppression of HeLa cervical carcinoma cells by alkaloid 4 was 35%; of Hep laryngeal cancer cells, 81.6%.

  合成了次要碱江豆碱。研究了旋花属植物生物碱及其衍生物对 HeLa 和 Hep 癌细胞培养物和原代成纤维细胞培养物的活性。研究发现，生物碱旋花草碱及其衍生物表现出细胞毒活性。浓度为 10 μg/mL 的生物碱 N-苄基旋花碱 (4) 和 N-氯乙酰旋花碱 (5) 对 HeLa 和 Hep 癌细胞培养物表现出最大的活性。生物碱4对HeLa宫颈癌细胞的抑制率为35%；肝癌喉癌细胞，8​​1.6%。
• Derivatives of the alkaloid convolvine and their pharmacological activity
  作者：A. M. Gapparov、I. I. Okhunov、S. F. Aripova、A. Nabiev、V. U. Khuzhaev

  DOI：10.1007/s10600-011-0007-1

  日期：2011.9

  A series of new convolvine derivatives based on the alkaloid from Convolvulus subhirsutus and C. pseudocanthabrica were synthesized using alkylhalides and aliphatic and aromatic acid chlorides. Results of biological tests showed that convolvine and its derivatives exhibited pronounced antihypoxic, immunomodulating, and anti-inflammatory activity.

  使用烷基卤化物和脂肪族和芳香族酰氯合成了一系列基于旋花菜和假坎塔布里卡生物碱的新型旋花菜碱衍生物。生物学测试结果表明，旋花草碱及其衍生物具有显着的抗缺氧、免疫调节和抗炎活性。
• Convoline — A new alkaloid fromConvolvulus krauseanus
  作者：S. F. Aripova、E. G. Sharova、U. A. Abdullaev、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00575176

  日期：1983.11
• Structure of convosine
  作者：S. F. Aripova、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00599266

  日期：1986.9