3-(3-噻吩)吡啶 | 21308-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-噻吩)吡啶
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3-thienyl)-pyridine；3-(thien-3-yl)pyridine；3-(3-Thienyl)pyridine；3-thiophen-3-ylpyridine
• CAS: 21308-81-6
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD06802559
• 分子量: 161.227
• InChiKey: FQCXYANVLWAPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到2-bromo-3-(3-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的羟基噻吩。IV。3-和4-（2-，3-和4-吡啶基）-2-羟基噻吩的制备

  摘要：

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320209
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 3-(3-噻吩)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物或苄基卤化物与噻吩基和吡啶基铝试剂的交叉偶联反应合成杂芳基化合物

  摘要：

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo4024123

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Combining enabling techniques in organic synthesis: solid-phase-assisted catalysis under microwave conditions using a stable Pd(II)-precatalyst
  作者：Kamal M. Dawood、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.113

  日期：2005.12

  2-pyridinealdoxime-based Pd(II)-complex covalently anchored via the oxime moiety to a glass/polymer composite material was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides, including arylchlorides, with aryl and heteroaryl boronic acids both under thermal as well as microwave irradiating conditions in water. The stability and reusability of this Pd-precatalyst is part

  通过芳基和杂芳基卤化物（包括芳基氯化物）与芳基的杂芳基的交叉偶联反应，评估了通过肟部分共价锚定通过肟基共价结合的基于2-吡啶醛肟的Pd（II）配合物的催化活性。和杂芳基硼酸都可以在水中以及在微波辐射条件下使用。这种钯预催化剂的稳定性和可重复使用性是本研究的一部分。
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。