triethylbenzylphosphonium bromide | 7016-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylbenzylphosphonium bromide
• 英文别名: Benzyltriethylphosphonium bromide；benzyl(triethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 7016-55-9
• 化学式: Br*C₁₃H₂₂P
• 分子量: 289.195
• InChiKey: QQFYLZXBFWWJHR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylbenzylphosphonium bromide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (E)-triisobutyl(4-styrylbenzyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  An iterative approach toward the synthesis of discrete oligomeric p-phenylene vinylene organic dyes employing aqueous Wittig chemistry

  摘要：

  Photovoltaic research has become increasingly prominent as the search for alternatives to fossil fuels are actively sought. A novel process for the iterative synthesis of discrete donor/acceptor-flanked oligostilbenes, key constituents in dye-sensitized solar cells, is described. The aqueous Wittig process is high yielding, proceeds with high (E)-stereoselectivity and allows facile product purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.040
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 三乙基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到triethylbenzylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过水性 Wittig 反应实现 (E)-二苯乙烯和烯烃的高度立体选择性和一般合成

  摘要：

  三烷基（亚苄基）叶立德在水中的化学选择性形成及其与芳香族和脂肪族醛的 Wittig 反应为获得有价值的 (E)-二苯乙烯和烯烃提供了一种实用、立体选择性和环境友好的途径。描述了植物抗毒素白藜芦醇的合成。此外，该方法允许在任何阶段不使用有机溶剂来克级合成抗癌剂 DMU-212。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900634
• 作为试剂：
  描述：

  姜黄素 、 4-甲基苄溴 在 triethylbenzylphosphonium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型季phospho盐作为用于多种烷基化反应的多位相转移催化剂

  摘要：

  本工作描述了一种新的phospho盐苯-1,3,5-三基三（亚甲基）三（三苯基phosph）溴化物作为多位相转移催化剂（MPTC）催化的芴和姜黄素的 C- 烷基化反应）。发现在温和的碱和低浓度的催化剂下，催化效率对于二烷基和四烷基化反应非常有效，具有非常优异的产率。与市售的单中心相转移催化剂相比，合成的MPTC 3 具有优越的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2600-1

文献信息

• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。
• Amine- and Sulfonamide-Promoted Wittig Olefination Reactions in Water
  作者：James McNulty、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201101153

  日期：2011.8.1

  Amine‐promoted olefination: The reaction of a phosphonium salt and an aldehyde in water to yield alkenes with high E‐configurational control is promoted by catalytic amounts of non‐basic amines in aqueous bicarbonate media (see scheme). Possible catalytic cycles involving imines and iminium intermediates are discussed.

  胺促进的烯烃化：碳酸氢盐水溶液中催化量的非碱性胺可促进水中salt盐和醛在水中反应，生成具有高E-构型控制的烯烃。讨论了涉及亚胺和亚胺中间体的可能的催化循环。
• Discovery of an Acid-Promoted [3+2] Cyclodimerization of 3-Vinylindoles and the Development of a General Lewis Acid Catalyzed Process
  作者：James McNulty、David McLeod

  DOI：10.1055/s-0030-1259688

  日期：2011.3

  A novel proton-catalyzed [3+2]-type cyclodimerization of 3-vinylindoles is reported leading to fused cyclopenta[b]indoles, contrasting to the normal [4+2]-cycloaddition pathway. The development of a general, high yielding version of the reaction catalyzed by zinc bromide in toluene is described.

  据报道，一种新型质子催化的 3-乙烯基吲哚[3+2]型环二聚化反应可生成融合的环戊并[b]吲哚，这与正常的[4+2]-环加成途径截然不同。报告介绍了在溴化锌催化下在甲苯中进行的一般高产反应的发展情况。