N-tert-butyl-1,1-diphenylmethanimine | 27126-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 27126-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: FERNQUQHCNQEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1,1-diphenylmethanimine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 以98%的产率得到N-(diphenylmethyl)-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的氢化反应：B（C6F5）3介导的H2还原亚胺和腈。

  摘要：

  路易斯酸B（C（6）F（5））（3）被发现是在温和条件下直接加成亚胺和用H（2）还原氮丙啶的开环的有效催化剂。添加大体积的膦可以减少受保护的腈。

  DOI：

  10.1039/b718598g
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 吡啶 、 9-噻吨酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-tert-butyl-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  光催化胺化烷基卤化物以获得伯胺

  摘要：

  我们证明，肟酯衍生物在光催化条件下既可以用作卤素原子转移（XAT）剂，也可以用作亚胺源，使烷基卤化物发生自由基胺化，从而形成多种亚胺。后者的水解可直接获得相应的伯胺。从机理上讲，该反应被认为是通过形成芳基自由基中间体进行的，芳基自由基中间体负责通过 XAT 活化卤代烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02431

文献信息

• Tandem Photoredox and Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of Anilines and Imines Using an Organic Photocatalyst
  作者：Guido Barzanò、Runze Mao、Marion Garreau、Jerome Waser、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01769

  日期：2020.7.17

  An organic photoredox catalyst, 4CzIPN, was used in combination with a copper catalyst, CuCl, to effect decarboxylative C(sp3)–N coupling. The coupling worked with both anilines and imines as nitrogen sources and could be used to prepare a variety of alkyl amines from readily available alkyl carboxylic acids.

  有机光氧化还原催化剂4CzIPN与铜催化剂CuCl结合使用可实现脱羧C（sp 3）-N偶联。该偶合剂与苯胺和亚胺一起作为氮源起作用，并且可以用于从容易获得的烷基羧酸制备各种烷基胺。
• Synthesis of 1,2,4-dioxazolidines by the ozonolysis of vinyl ethers in the presence of imines. The first [3 + 2] cycloaddition of carbonyl oxide to the carbon–nitrogen double bond
  作者：Mitsuyuki Mori、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/c39880001550

  日期：——

  Carbonyl oxides, derived from the ozonolysis of vinyl ethers, readily undergo [3 + 2] cycloaddition reactions with imines affording 1,2,4-dioxazolidines in good yield.

  衍生自乙烯基醚的臭氧分解的氧化碳，很容易与亚胺进行[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到1,2,4-二恶唑烷。
• General and Efficient C–C Bond Forming Photoredox Catalysis with Semiconductor Quantum Dots
  作者：Jill A. Caputo、Leah C. Frenette、Norman Zhao、Kelly L. Sowers、Todd D. Krauss、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.6b13379

  日期：2017.3.29

  Photoredox catalysis has become an essential tool in organic synthesis because it enables new routes to important molecules. However, the best available molecular catalysts suffer from high catalyst loadings and rely on precious metals. Here we show that colloidal nanocrystal quantum dots (QDs) can serve as efficient and robust, precious-metal free, photoassisted redox catalysts. A single-sized CdSe

  光氧化还原催化已成为有机合成中必不可少的工具，因为它为重要分子开辟了新途径。然而，最好的分子催化剂存在催化剂负载量高且依赖贵金属的问题。在这里，我们展示了胶体纳米晶体量子点 (QD) 可以作为高效、坚固、无贵金属的光辅助氧化还原催化剂。单个尺寸的 CdSe 量子点 (3.0 ± 0.2 nm) 可以替代五种不同光氧化还原反应（β-烷基化、β-氨基烷基化、脱卤、胺芳基化和脱羧自由基形成）所需的几种不同染料催化剂。即使没有优化 QD 或反应条件，也可以获得与最佳可用金属染料相媲美的效率。
• Iminodimagnesium Reagents. Condensation Reaction with Ketones. Direct Preparation of Anils and a Hydrazone of Xanthone
  作者：Masao Okubo、Saeko Hayashi、Mayumi Matsunaga、Yumiko Uematsu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2337

  日期：1981.8

  N-Arylimines and 1-methyl-1-phenylhydrazones of diaryl ketones were prepared, their yields being affected by the electronic and positional effects of substituents of reagent and substrate. Direct preparation of some anils of xanthone and its 1-methyl-1-phenylhydrazone was achieved by use of the corresponding iminodimagnesium reagents.

  研究了酮与衍生自各种伯胺和 1,1-二取代肼的亚氨基二镁试剂 (RN(MgBr)2) 的缩合反应。制备了二芳基酮的N-芳基亚胺和1-甲基-1-苯基腙，其产率受试剂和底物取代基的电子和位置效应的影响。通过使用相应的亚氨基二镁试剂，实现了一些呫吨酮及其1-甲基-1-苯腙的直接制备。
• Selective Radical–Radical Cross-Couplings: Design of a Formal β-Mannich Reaction
  作者：Jenna L. Jeffrey、Filip R. Petronijević、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b05376

  日期：2015.7.8

  organocatalysis. Transient β-enaminyl radicals derived from ketones via enamine and oxidative photoredox catalysis readily combine with persistent α-amino radicals in a highly selective hetero radical-radical coupling. This novel pathway to γ-aminoketones is predicated upon the use of DABCO as both a base and an electron transfer agent. This protocol also formally allows for the direct synthesis of

  通过光氧化还原催化和有机催化的协同组合，实现了环酮与亚胺的直接 β-偶联。通过烯胺和氧化光氧化还原催化从酮衍生的瞬态 β-烯胺基自由基很容易与持久性 α-氨基自由基结合，形成高度选择性的杂自由基 - 自由基偶联。这种通往 γ-氨基酮的新途径是基于 DABCO 作为碱和电子转移剂的使用。该协议还正式允许通过芳醛、胺和酮的化学选择性三组分偶联直接合成 β-曼尼希产品。