2-benzylamino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 85468-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-benzylaminophthalimide；2-(benzylamino)isoindoline-1,3-dione；N-(aminobenzyl)phthalimide；2-(Benzylamino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 85468-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YZZPFLYSSASGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylamino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 copper diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Alpha-苄基苯基肼
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-1-phenylhydrazines fromN-Aminophthalimide

  摘要：

  N-Alkylaminophthalimides were synthesized by condensation of N-aminophthalimide with aldehydes, and subsequent reduction of the intermediate with pyridine-borane in acetic acid. N-Phenylation and removal of the phthalimide group gave 1-alkyl-1-phenylhydrazines in high yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120015563
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzylamino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(亚芳基氨基)异吲哚-1,3-二酮的区域选择性还原-通过N-酰基腙离子芳族π-环化合成生物碱类似物

  摘要：

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300072
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基高氯酸铵 、 2-benzylamino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-二苯乙烷 、 甲苯
  参考文献：
  名称：

  N-(氨基亚苄基)邻苯二甲酰亚胺作为新型氧化还原介体家族用于选择性间接还原苄基或烯丙基卤化物

  摘要：

  发现N- (氨基苄基) 1 和 N- (氨基亚苄基)邻苯二甲酰亚胺2对烯丙基和苄基卤化物还原具有氧化还原介体行为。电分析技术证明了在几分钟内的稳定性，并且1 ⋅ −的 EPR 和 DFT 计算通过自由基阴离子的分子间相互作用支持稳定性化合物1和2是通过自由基机理获得2-苄基琥珀酸二乙酯5的关键。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300489

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• Original and efficient synthesis of 2:1-[α/aza]-oligomer precursors
  作者：Cécile Abbas、Guillaume Pickaert、Claude Didierjean、Brigitte Jamart Grégoire、Régis Vanderesse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.131

  日期：2009.7

  The preparation of 2:1-[α/aza]-oligomer precursors is described via Mitsunobu and exchange of protecting groups protocols in four steps in good yields starting from N-tert-butyloxycarbonylaminophtalimide. Conformational studies showed that these building blocks further led to β-turn-like folded 2:1-[α/aza]-trimer which suggests that they are good candidates to form foldamers.

  的2的制备：1- [α/氮杂] -oligomer前体通过光延和保护基团的协议在从开始良好产率的四个步骤的交换描述ñ -叔-butyloxycarbonylaminophtalimide。构象研究表明，这些构件进一步导致β-转角折叠的2：1- [α/氮杂]-三聚体，表明它们是形成折叠子的良好候选物。
• New Synthesis of 1,1-Substituted Hydrazines by Alkylation of <i>N</i>-Acyl- or <i>N</i>-alkyloxycarbonylaminophthalimide Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo000225s

  日期：2000.7.1

  N-acyl- and N-alkoxycarbonylaminophthalimides are prepared using a convenient reaction and are efficiently used as acid partners in Mitsunobu reaction. This reaction allows them to be alkylated by primary, secondary or benzyl groups. Comparison of the reactivities and pK(a) values of these N-substituted aminophthalimides suggest that the success of the Mitsunobu reaction in this case seems to be governed

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。
• Extending the Scope of the B(C₆F₅)₃-Catalyzed CN Bond Reduction: Hydrogenation of Oxime Ethers and Hydrazones
  作者：Jens Mohr、Digvijay Porwal、Indranil Chatterjee、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201503509

  日期：2015.12.1

  applied to aldoxime triisopropylsilyl ethers and hydrazones bearing an easily removable phthaloyl protective group. The CN reduction of aldehyde‐derived substrates (oxime ethers and hydrazones) is enabled by using 1,4‐dioxane as the solvent known to participate as the Lewis‐basic component in FLP‐type heterolytic dihydrogen splitting. More basic ketone‐derived hydrazones act as Lewis bases themselves in

  B（C 6 F 5）3催化的氢化作用适用于带有易于去除的邻苯二甲酰基保护基的乙二肟三异丙基甲硅烷基醚和。醛衍生的底物（肟醚和as）的CN还原可通过使用1,4-二恶烷作为已知参与FLP型杂二氢裂解的路易斯碱组分的溶剂来实现。在FLP型二氢活化中，更多的碱性酮衍生的azo酮充当Lewis碱本身，因此在不给体的甲苯中成功氢化。醛和酮衍生的底物之间的反应性差异也反映在所需的催化剂负载量和二氢压力上。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC AGENTS, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS PEPTIDOMIMÉTIQUES, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227588A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

  描述了用于合成肽类模拟药物的化合物；合成肽类模拟药物；肽类模拟诊断和治疗剂；以及化合物和肽类模拟药物在药物发现、诊断、预防和治疗疾病中的用途。