N'-[1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester | 26151-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N'-[1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: S-methyl-β-N(cyclohexyl)methylenedithiocarbazate
• CAS: 26151-80-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂S₂
• 分子量: 216.371
• InChiKey: DHNVKYAERGQGDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钛 、 N'-[1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazinecarbodithioic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Cp2Ti(TSB4)2
  参考文献：
  名称：

  Sharan, Ram; Gupta, Gopal; Kapoor, Ramesh Narain, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1983, vol. 13, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Pummerer-Type Novel Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3,4-thiadiazine Derivatives: A Homologation of Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Shimada、Akihiro Otaki、Masaki Yanakawa、Shosuke Mabuchi、Naoya Yamakado、Takeshi Shimoguchi、Kazuya Inoue、Takashi Kagawa、Kazutoshi Shoji、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.1043

  日期：1996.4

  followed by mCPBA oxidation. The subsequent Pummerer-type ring fission of the rings was performed by treating with trifluoroacetic anhydride or trifluoromethanesulfonic anhydride at −78 °C to give α,β-unsaturated esters and ketones in modest yields. Thus, this reaction sequence was regarded as being a new method for the two-carbon homologation of aldehydes and ketones.

  通过 N-亚烷基-N'-双（烷硫基）亚甲基肼的形成和碱诱导闭环，醛和酮转化为 2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪mCPBA 氧化。随后通过在-78°C 下用三氟乙酸酐或三氟甲磺酸酐处理来进行环的 Pummerer 型环裂变，以中等产率得到 α,β-不饱和酯和酮。因此，该反应序列被认为是醛和酮双碳同系化的一种新方法。
• Mayer,K.H.; Lauerer,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 142 - 151
  作者：Mayer,K.H.、Lauerer,D.

  DOI：——

  日期：——