n-(1-phenyl)-N'-(2-phenyl-2-oxo-1-ethylidene)hydrazine | 15808-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-(1-phenyl)-N'-(2-phenyl-2-oxo-1-ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-(2-phenylhydrazono)ethan-1-one；anti-Phenylglyoxal-2-phenylhydrazon；phenylglyoxal-2-(E)-phenylhydrazone；Phenylglyoxal-2-(E)-phenylhydrazon；1-Phenyl-glyoxal-2-(phenyl-seqtrans-hydrazon)；1-Phenyl-2-[(Z)-2-phenylhydrazono]ethanone；(2E)-1-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)ethanone
• CAS: 15808-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: SGKHPUBVXODEAR-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  366.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(1-phenyl)-N'-(2-phenyl-2-oxo-1-ethylidene)hydrazine 、 丙酮醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(4-Hydroxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Nytoft, Hans Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 n-(1-phenyl)-N'-(2-phenyl-2-oxo-1-ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Boerner, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2006,2016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Oxidative Cyclization of Aldehyde Hydrazones with Electron-Deficient Olefins for the Synthesis of Mefenpyr-Diethyl
  作者：Jia-Nan Zhu、Wen-Kang Wang、Jian Zheng、Hao-Peng Lin、Yun-Xia Deng、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01499

  日期：2019.9.6

  A regioselective synthesis of polysubstituted dihydropyrazoles and pyrazoles through an iodine-catalyzed oxidative cyclization strategy of aldehyde hydrazones with electron-deficient olefins is described. The protocol adopts very mild reaction conditions and provides desirable yields. The reaction is supposed to proceed via a cascade C–H functionalization, C–N bond formation, and oxidation sequential

  描述了通过碘与缺电子的烯烃的碘azo的氧化环化策略的区域选择性合成多取代的二氢吡唑和吡唑。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了令人满意的收率。该反应被认为是通过级联的C–H官能化，C–N键的形成和氧化顺序过程进行的。催化系统的整体简便性和区域选择性使该方法成为构建用于合成甲芬比二乙基的CC键的有价值且分步经济的工具。
• Quantification of the Electrophilicities of Diazonium Ions
  作者：Herbert Mayr、Manfred Hartnagel、Klaus Grimm

  DOI：10.1002/jlac.199719970111

  日期：1997.1

  constants of the diazonium counterion. A decrease of the rate constant with increasing solvent donor ability (correlation with Gutmann's donor number) was found. The reactions of diazonium ions with π-nucleophiles roughly follow the correlation lgk (20°C) = s (E + N), previously derived for the reactions of carbocations with nucleophiles. With the E parameters derived for diazonium ions, rate constants

  在乙腈溶液中，研究了芳烃重氮离子与芳烃，烯烃，烯丙基硅烷，烯丙基锡烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛反应的动力学。反应遵循二级动力学，在某些情况下，重氮反应的速率决定性攻击已通过动力学同位素效应研究（1a + 2b）证实，烯丙基硅烷反应性与脱甲硅烷基化率无关（1a + 10a） ，d）和重氮抗衡离子的速率常数的独立性。发现速率常数随溶剂供体能力的增加而降低（与古特曼供体数相关）。重氮离子与π-亲核试剂的反应大致遵循相关性lg k（20°C）=s（E + N），以前是为碳正离子与亲核试剂反应而衍生的。利用重氮离子的E参数，可以预测芳香族和非芳香族π-亲核试剂偶氮偶联的速率常数，准确度约为≈10 2。在E的基础上，可以将重氮离子的亲电反应性与碳阳离子的亲电反应性进行比较（图9），并与亲核性参数N组合（图10）给出了可能的偶氮偶合反应的第一个线索。在该方案中讨论了文献报道。
• Jensen; Bak, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1938, vol. <2> 151, p. 167,175
  作者：Jensen、Bak

  DOI：——

  日期：——
• BEGTRUP, M.;NYTOFT, H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 81-86
  作者：BEGTRUP, M.、NYTOFT, H. P.

  DOI：——

  日期：——