diphenylmethyl phosphonic acid dichloride | 54767-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl phosphonic acid dichloride
• 英文别名: (Diphenylmethyl)phosphonic dichloride；[dichlorophosphoryl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 54767-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂OP
• 分子量: 285.11
• InChiKey: LQBSTAZRJYYGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl phosphonic acid dichloride 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-P-(diphenylmethyl)phosphonamidothioic chloride
  参考文献：
  名称：

  二苯基甲基膦酰氨基硫代氯化物与胺的反应中的亚甲基硫代次膦（硫代膦）中间体。PS和PO底物的亲核取代消除-加成机理之间的差异

  摘要：

  在其中R反应2在CHCl NH（R = Me或Et）3在P小号基板博士2 CHP（S）（NME 2）氯从其p明显不同O对应：取代速率由4更增加-硝基取代基，但对大部分胺，竞争性亲核试剂之间的区别更大，并且使用R 2 ND取代之前，α碳原子上的H–D交换相对较少。然而，P S和P O化合物似乎都通过消除加成机理发生反应。建议在P O情况下快速形成共轭碱，而消除氯离子以生成亚甲基氧代膦（膦）中间体是限速的，而P S底物的共轭碱可迅速消除氯离子，从而提供相对稳定的稳定性。亚甲基硫代磷烷 （硫代膦）中间体。

  DOI：

  10.1039/b109944m
• 作为产物：
  描述：

  (二苯甲基)膦酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 diphenylmethyl phosphonic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution reactions of benzyl- and diphenylmethyl-phosphonamidic chlorides with amines: competition between the usual SN2(P) mechanism and elimination–addition with an alkylideneoxophosphorane (phosphene) intermediate

  摘要：

  PhCH2P(O)(NMe2)Cl 与 CHCl3 中的 Me2NH 或 Et2NH 的取代反应对大量亲核试剂非常敏感（Et2NH 慢 200 倍），在竞争实验中仅产生源自 Me2NH 的产物，并且得到大部分未氘化的产物含有 Et2ND 的产品；这些特征符合SN2(P)机制。 Ph2CHP(O)(NMe2)Cl 的相应反应对大部分亲核试剂相对不敏感（与 Et2NH 反应慢 5 倍），在竞争实验中给出了一些源自 Et2NH 的产物，并与 Et2ND 给出了广泛的氘化产物；这些特征表明亚烷基氧代正膦中间体 [Ph2CP(O)NMe2] 存在消除-加成 (EA) 机制。转向 ArPhCHP(O)(NMe2)Cl (Ar = 4-NO2C6H4) 时，取代率仅略有增加（13-19 倍），但使用 R2ND 现在，H/D 交换速度非常快α碳原子。这表明 EA 机制的消除阶段包括共轭碱的快速可逆形成，随后是氯离子的限速排出。

  DOI：

  10.1039/b007288p

文献信息

• 有機リン系化合物、難燃剤およびそれからなる難燃製品
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2016216382A

  公开（公告）日：2016-12-22

  【課題】高度な難燃性及び良好な外観を有する難燃製品を得るためのノンハロゲン系難燃剤、及びそれを用いた難燃製品の提供。【解決手段】下記（ｉ）〜（ｖｉｉ）の条件を満たす式（１）で表される有機リン系化合物。（ｉ）有機純度が９８％以上（ｉｉ）水への溶解度が０．１ｇ／１００ｇ水以下（ｉｉｉ）全含有ハロゲン成分が１０００ｐｐｍ以下（ｉｖ）全揮発性有機物含有量が８００ｐｐｍ以下（ｖ）ΔｐＨ値が１．０以下（ｖｉ）体積基準メジアン径が３０μｍ以下（ｖｉｉ）最大粒径が２００μｍ以下（Ｒ２及びＲ５は各々独立に置換／未置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基、又は芳香族置換基を有しても良いＣ１〜４の分岐上状又は直鎖状のアルキル基；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は各々独立に、Ｈ、Ｃ１〜４の分岐状又は直鎖状のアルキル基、置換／未置換のフェニル基、ナフチル基等）【選択図】なし

  为获得具有高度阻燃性和良好外观的阻燃制品，提供非卤素阻燃剂和使用该阻燃剂的阻燃制品。解决方案是有机磷系化合物，符合以下条件（i）至（vii）的式（1）表示：（i）有机纯度为98％以上；（ii）溶解度在水中为0.1g/100g水以下；（iii）总含卤素成分为1000ppm以下；（iv）总挥发性有机物含量为800ppm以下；（v）ΔpH 值为1.0以下；（vi）体积基准介质径为30μm以下；（vii）最大粒径为200μm以下（R2和R5各自独立地具有取代/未取代的苯基、萘基、芳香族取代基或C1-4支链或直链的烷基；R1、R3、R4、R6各自独立地为H、C1-4支链或直链的烷基、取代/未取代的苯基、萘基等）。【选择图】无
• ORGANIC PHOSPHORUS-BASED COMPOUND, AND FLAME RETARDANT AND FLAME-RETARDANT PRODUCT COMPRISING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：US20190218237A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  An organic phosphorus-based compound which satisfies the following requirements (i) to (viii) and is represented by the following formula (1): (i) the organic purity should be not lower than 98%; (ii) the solubility in 20° C. water should be not higher than 0.1 g/100 g of water; (iii) the total halogen component content should be not higher than 1,000 ppm; (iv) the total volatile organic matter content should be not higher than 800 ppm; (v) the Δ pH value should be not larger than 1.0; (vi) the volume standard median diameter should be not larger than 30 μm; (vii) the maximum particle diameter should be not larger than 200 μm; and (viii) the standard deviation represented by the following formula should be not larger than 20 μm. Standard deviation=(d84%+d16%)/2; wherein d84%: particle diameter at a point where the cumulative curve becomes 84% (μm), and d16%: particle diameter at a point where the cumulative curve becomes 16% (μm). In the above formula, R 2 and R 5 may be the same or different and are each a phenyl group which may have a substituent, naphthyl group which may have a substituent, anthryl group which may have a substituent, or branched or linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have an aromatic substituent. R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different and are each a hydrogen atom, branched or linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl group which may have a substituent, naphthyl group which may have a substituent, or anthryl group which may have a substituent.

  一种有机磷基化合物，满足以下要求(i)至(viii)，并由以下式(1)表示：(i) 有机纯度不低于98％；(ii) 在20℃水中的溶解度不高于0.1克/100克水；(iii) 总卤素组分含量不高于1,000 ppm；(iv) 总挥发性有机物含量不高于800 ppm；(v) ΔpH值不大于1.0；(vi) 体积标准中值直径不大于30微米；(vii) 最大颗粒直径不大于200微米；(viii) 由以下公式表示的标准偏差不大于20微米。标准偏差=(d84%+d16%)/2；其中d84%：累积曲线达到84%的颗粒直径(μm)，d16%：累积曲线达到16%的颗粒直径(μm)。在上述公式中，R2和R5可能相同也可能不同，每个都是苯基，可能有取代基，萘基，可能有取代基，蒽基，可能有取代基，或者具有1至4个碳原子的支链或直链烷基，可能具有芳香取代基。R1、R3、R4和R6可能相同也可能不同，每个都是氢原子，具有1至4个碳原子的支链或直链烷基，可能具有取代基的苯基，可能具有取代基的萘基，或者可能具有取代基的蒽基。
• The Ionic Reaction in the Chlorophosphonation of Alkylbenzenes
  作者：Toshihiro Okada、Yoshiki Okamoto、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.47.2251

  日期：1974.9

  chlorophosphonated products. Those diphenylmethane derivatives may be formed by the electrophilic attack of the benzylic cations, presumably resulting from electron transfer from the benzylic radicals to phosphorus trichloride with the participation of the oxygen or oxy radical, upon toluene, p-xylene, ethylbenzene, or diphenylmethane. α-Methylstyrene may be formed by the elimination of a proton from the intermediate

  甲苯、对二甲苯、乙苯和二苯甲烷的氯膦化反应得到甲基二苯甲烷；2,4',5-三甲基二苯基甲烷和乙基-1,1-二苯基乙烷；和对苄基三苯基甲烷分别为主要产品。异丙苯生成 α-甲基苯乙烯、4-甲基-2,4-二苯基戊烯-1、4-甲基-2,4-二苯基戊烯-2 和 1,1,3-三甲基-3-苯基茚满，以及普通的氯膦酸化产物. 这些二苯甲烷衍生物可以通过苄基阳离子的亲电攻击形成，推测是由于在氧或氧自由基的参与下，电子从苄基自由基转移到三氯化磷，在甲苯、对二甲苯、乙苯或二苯甲烷上。α-甲基苯乙烯可以通过从中间体 1,1-二甲基苄基阳离子中消除质子而形成，以与上述类似的方式从异丙苯中得到。二苯基戊烯和苯基茚满衍生物可以通过酸催化的α-甲基二聚反应形成...
• Nucleophilic substitution in benzylic phosphonothioic dichlorides formation of a diamide without intervention of the amidic chloride
  作者：Martin J.P. Harger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01880-1

  日期：1996.11

  The diamide RP(S)(NEt2)2 (R = PhCH2 or Ph2CH) is formed directly from the dichloride RP(S)Cl2 more quickly than it is from the amidic chloride RP(S)(NEt2)Cl

  直接由二氯化物RP（S）Cl 2形成二酰胺RP（S）（NEt 2）2（R = PhCH 2或Ph 2 CH）比由氯化酰胺RP（S）（NEt 2）更快地形成二酰胺RP（S）（NEt 2）2氯
• FLAME RETARDANT RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE THEREOF
  申请人：Yamanaka Katsuhiro

  公开号：US20110092623A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A flame retardant resin composition which has high flame retardancy and excellent physical properties and comprises a resin obtained from a plant-derived raw material and a molded article thereof. The flame retardant resin composition comprises: (A) 100 parts by weight of a resin component (component A) which contains at least 50 wt % of a resin (component A-1) obtained from a plant-derived raw material; and (B) 1 to 100 parts by weight of an organic phosphorus compound (component B) represented by the following formula (1). (in the above formula, X 1 and X 2 are the same or different and each an aromatic substituted alkyl group represented by the following formula (2): ALAr) n (2) in the above formula, AL is a branched or linear aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, Ar is a phenyl group which may have a substituent, naphthyl group which may have a substituent or anthryl group which may have a substituent, n is an integer of 1 to 3, and Ar may be bonded to any carbon atom contained in AL.)

  高阻燃性和优异物理性能的阻燃树脂组合物，包括从植物原料中获得的树脂和其成型品。该阻燃树脂组合物包括：（A）100重量份的树脂组分（组分A），其中至少包含50重量％的从植物原料中获得的树脂（组分A-1）；和（B）1至100重量份的有机磷化合物（组分B），其由以下式（1）表示。(在上述公式中，X1和X2相同或不同，均为以下式（2）表示的芳基取代烷基：ALAr）n（2）在上述公式中，AL是具有1到5个碳原子的分支或线性脂肪烃基，Ar是苯基，可以具有取代基，萘基，可以具有取代基或蒽基，可以具有取代基，n是1到3的整数，Ar可以与AL中包含的任何碳原子结合。