3-(2-苯基肼基)-2-环己烯-1-酮 | 26593-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基肼基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: N’-(3-oxocyclohex-1-enyl)benzohydrazide
• 英文别名: 3-(2-phenylhydrazinyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-phenylhydrazino)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-phenylhydrazinyl)cyclohex-2-enone；3-(2-phenylhydrazino)-2-cyclohexen-1-one；1-Phenylhydrazino-cyclohexen-(1)-on-(3)；Cyclohexandion-(1,3)-monophenylhydrazon
• CAS: 26593-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD17010945
• 分子量: 202.256
• InChiKey: YIUYAAMYUHSKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基肼基)-2-环己烯-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy derivatives of 5,6,9,10-tetrahydro-10-((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-pyrido-(3,2,1-jk)-carbazol-11(8h)-one

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT3受体拮抗活性的新型5,6,9,10-四氢-10-[(2-甲基-1H-咪唑-1-基)甲基]-4H-吡啶并[3,2,1-jk]-咔唑-11(8H)-酮的4-羟基衍生物。此外，本发明还涉及一种制备这种新型衍生物的方法。

  公开号：

  EP1424337A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯肼 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-苯基肼基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型3,4'-联碳青霉素衍生物作为有效的抗微生物剂，抗结核药和抗疟药的文库设计，合成和生物学探索

  摘要：

  摘要文库包含通过分子杂交技术设计并通过多组分反应合成的多样化取代的新型3,4'-联碳青霉素衍生物。化合物G22（MIC = 12.5 µg / mL）和G38（MIC = 25 µg / mL）对结核分枝杆菌表现出99％的抑制作用，而化合物G40（IC 50  = 0.019 µg / mL）和G20（IC 50  = 0.028 µg / mL） ）被发现对恶性疟原虫具有优异的活性。化合物G37（MIC = 25 µg / mL）和G8，G18和G38（MIC = 50 µg / mL）与标准药物相比具有出色的抗菌活性。生物学结果表明，标题化合物的效力很大程度上取决于在N -1处各种间隔基的长度和柔韧性，R 1上的取代基的电子影响以及Bicarbostyril系统在R 2上的CH 3基团的亲脂性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1797-x

文献信息

• Synthesis of [1,2]oxazolo[5,4-e]indazoles as antitumour agents
  作者：Paola Barraja、Virginia Spanò、Daniele Giallombardo、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.083

  日期：2013.8

  A series of 40 derivatives of the [1,2]oxazolo[5,4-e]indazoles ring system have been prepared with good yields using a versatile and convenient route. Annelation of the [1,2]oxazole ring on the indazole-4-one system was achieved by reaction of the corresponding enaminoketones with hydroxylamine hydrochloride. Derivatives of the title ring system were tested by the National Cancer Institute of Bethesda

  使用通用且方便的途径，已经以良好的收率制备了[1,2]恶唑并[5,4- e ]吲唑环系的一系列40种衍生物。通过使相应的烯胺酮与盐酸羟胺反应，可以使吲唑-4-一酮体系上的[1,2]恶唑环退火。美国贝塞斯达国家癌症研究所对标题环系统的衍生物进行了测试，其中一种（13吨）在低微摩尔浓度下显示出对所有54种人类肿瘤细胞系的生长抑制活性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARVEDILOL<br/>[FR] PROCESSUS POUR LA PRÉPARATION DE CARVÉDILOL
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2005113502A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for the preparation of carvedilol of formula (I) (I) either in enantiomeric substantially pure form, or as an enantiomeric mixture, optionally as a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises reacting 2,3-eopxypropoxy carbazole of formula (II) (II) or the R or S enantiomer thereof, with N-[2-(2-methoxy-phenoxy)ethyl]-benzylamine of formula (V) (V) to yield benzyl carvedilol of formula (VI) (VI) which is debenzylated by catalytic hydrogenation to yield carvedilol of formula (I), either in enantiomeric substantially pure form, or as an enantiomeric mixture, and if desired reacting the thus formed carvedilol of formula (I) with an inorganic or organic acid to yield a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or, if desired, separating the enantiomers. The above process is characterised in that reaction of said 2,3-epoxypropoxy carbazole of formula (II) with said N-[2-(2-methoxy-phenoxy)ethyl]-benzylamine of formula (V) is carried out in water as the reaction medium. The present invention further provides carvedilol of formula (I) prepared by a process as described above, and pharmaceutical compositions containing the same and therapeutic uses thereof.

  一种制备公式（I）的卡维地洛的方法，该方法可以制备其对映体纯形式或对映体混合物，可选地作为其药学上可接受的盐。该方法包括将公式（II）的2,3-环氧丙氧基咔唑或其R或S对映体与公式（V）的N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-苄胺反应，得到公式（VI）的苄基卡维地洛，然后通过催化氢化去苄基，得到公式（I）的卡维地洛，可以制备其对映体纯形式或对映体混合物，如果需要，可以将所得的公式（I）的卡维地洛与无机或有机酸反应，制备其药学上可接受的盐，并/或分离对映体。上述方法的特点在于，在水中作为反应介质进行公式（II）的2,3-环氧丙氧基咔唑与公式（V）的N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]-苄胺的反应。本发明还提供了通过上述方法制备的公式（I）的卡维地洛，以及包含其的药物组合物和治疗用途。
• 一种四氢咔唑酮的制备方法
  申请人：迪沙药业集团山东迪沙药业有限公司

  公开号：CN103497144A

  公开（公告）日：2014-01-08

  本发明涉及医药化工领域，具体涉及一种卡维地洛、咔唑心安、昂丹司琼等药物的关键中间体四氢咔唑酮的制备方法。本发明的技术方案是将1，3-环己二酮单苯腙溶于醋酸中，加热至30℃～50℃，然后缓慢加入浓硫酸，在80～110℃反应。反应完毕，降温至50～80℃，倾入自来水，打浆洗涤，冷却至室温，抽滤得到淡黄色固体，用乙醇与水的混合溶剂在0～10℃打浆，抽滤，60℃烘干，得到四氢咔唑酮中间体。本发明的技术方案提高了收率，降低了成本，适合大工业生产。
• Reactions of cyclic enhydrazinoketones with arylidene derivatives of malononitrile. Synthesis of fusedN-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：B. V. Lichitsky、V. N. Yarovenko、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02495769

  日期：2000.7

  A new method for the synthesis of fused N-amino-1,4-dihydropyridines was proposed. The method is based on the addition of cyclic enhydrazinoketones to arylidenemalononitriles. The structures of the compounds synthesized were studied using H-1 NMR spectroscopy.
• Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1379 - 1396
  作者：Eistert,B. et al.

  DOI：——

  日期：——