4-氟苯甲酸2-苯基酰肼 | 1496-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯甲酸2-苯基酰肼
• 英文名称: 4-Fluor-benzoesaeure-phenylhydrazid
• 英文别名: 4-fluoro-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 1496-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 230.242
• InChiKey: PGKDUKIHKGXXIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  325.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯甲酸2-苯基酰肼 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(4-Fluorophenyl)-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING GLI PROTEINS IN HUMAN CANCER BY SMALL MOLECULES
  [FR] CIBLAGE DE PROTÉINES GLI À L'AIDE DE PETITES MOLÉCULES DANS UN CANCER HUMAIN

  摘要：

  本公开提供了用于诊断和治疗表达GLI多肽的癌症的组合物、药物制剂和方法。所公开的组合物和药物制剂可能包括一个或多个吡唑基含有化合物，或其类似物或衍生物。

  公开号：

  WO2014116651A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)methyl-phenyldiazene 在 茴香硫醚 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氟苯甲酸2-苯基酰肼
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sulfides by acyclic .alpha.-azohydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a014

文献信息

• Route to Benzo- and Pyrido-Fused 1,2,4-Triazinyl Radicals via <i>N</i>′-(Het)aryl-<i>N</i>′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides
  作者：Andrey A. Berezin、Georgia Zissimou、Christos P. Constantinides、Yassine Beldjoudi、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo402481t

  日期：2014.1.3

  involves the N′-(2-nitroarylation) of easily prepared N′-(het)arylhydrazides via nucleophilic aromatic substitution of 1-halo-2-nitroarenes, which in most cases gives N′-(het)aryl-N′-[2-nitro(het)aryl]hydrazides in good yields. Mild reduction of the nitro group followed by an acid-mediated cyclodehydration gives the fused triazines, which upon alkali treatment afford the desired radicals. Fifteen examples

  提出了两步合成1,3-二取代的苯并和吡啶基稠合的1,2,4-三嗪基自由基的方法。该路线涉及通过1-卤-2-硝基芳烃的亲核芳族取代容易制备的N '-（杂）芳基酰肼的N '-（2-硝基芳基化），在大多数情况下会得到N '-（杂）芳基-N ' -[2-硝基（杂）芳基]酰肼产率高。轻度还原硝基，然后进行酸介导的环脱水，得到稠合的三嗪，经碱处理后可得到所需的基团。给出了在N-1，C-3和C-7处带有一系列取代基的自由基的十五个例子，包括吡啶-2-基和8-氮杂类似物。这条路线到N '-（het）aryl- N'-[2-硝基（杂）芳基]酰肼与苯并-和吡啶甲酸酰肼很好地起作用，需要对乙酰-和三氟乙酰酰肼进行修饰，该修饰涉及不对称的1,1-二芳基取代的肼的多步合成。
• Intramolecular Diels–Alder and [3+2] Cycloaddition Reactions in the One-Pot Synthesis of Epoxypyrrolo[3,4-g]indazoles
  作者：Abdolali Alizadeh、Kaveh Amir Ashjaee Asalemi、Mohammadreza Halvagar

  DOI：10.1055/s-0037-1612426

  日期：2019.8

  intramolecular Diels–Alder­ (IMDA) reaction. A one-pot approach for the synthesis of epoxypyrrolo[3,4-g]indazoles is presented. The first step was initiated by a three-component reaction of an isocyanide, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and 2-furancarboxylic acid, and led to 1,3-dioxoepoxyisoindole, followed by the addition of hydrazonoyl chloride through a [3+2]-cycloaddition reaction in the second

  抽象的 提出了一种一锅法合成环氧吡咯并[3,4- g ]吲唑的方法。第一步是由异氰酸酯，乙炔二羧酸二烷基酯和2-呋喃羧酸的三组分反应引发的，并生成1,3-二氧代环氧异吲哚，然后通过[3 + 2]-环加成反应加入酰氯。第二步反应。形成最终化合物的关键步骤涉及通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应的双环化策略。 提出了一种一锅法合成环氧吡咯并[3,4- g ]吲唑的方法。第一步是由异氰酸酯，乙炔二羧酸二烷基酯和2-呋喃羧酸的三组分反应引发的，并生成1,3-二氧代环氧异吲哚，然后通过[3 + 2]-环加成反应加入酰氯。第二步反应。形成最终化合物的关键步骤涉及通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应的双环化策略。
• A formal [3+2] cycloaddition reaction of <i>N</i>-methylimidazole as a masked hydrogen cyanide: access to 1,3-disubstitued-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Issa Yavari、Omid Khaledian

  DOI：10.1039/d0cc01065k

  日期：——

  N-Methylimidazole (NMI) can act as a masked HCN in the synthesis of 1,3-disubstitued-1H-1,2,4-triazoles via a formal cycloaddition reaction of hydrazonoyl chloride with NMI. The product was proved to be formed via an initial nucleophilic substitution of hydrazonoyl chloride with NMI following cyclization and two sequential C–N bond cleavages.

  N-甲基咪唑（NMI）可通过1，酰氯与NMI的正式环加成反应在合成1,3-二取代-1 H -1,2,4-三唑中充当掩蔽的HCN 。事实证明，该产物是通过环化反应和两次连续的C–N键裂解后，用NMI进行酰肼基氯的初始亲核取代而形成的。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• A [4 + 3] Annulation Reaction of aza-<i>o</i>-Quinone Methides with Arylcarbohydrazonoyl Chlorides for Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Zhenyan Guo、Hao Jia、Honglei Liu、Qijun Wang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00990

  日期：2018.5.18

  An unprecedented [4 + 3] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides with arylcarbohydrazonoyl chlorides has been achieved under mild conditions. The annulation underwent a sequential conjugate addition/intramolecular annulation/rearrangement, providing a useful method for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine.

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。