1-benzyl-2-benzylidene-1-phenylhydrazine | 2725-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-benzylidene-1-phenylhydrazine
• 英文别名: Benzaldehyde benzylphenylhydrazone；N-benzyl-N-(benzylideneamino)aniline
• CAS: 2725-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: MNSMWDJATBUBDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  439.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-benzylidene-1-phenylhydrazine 在 sodium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzaldehyde p-tolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苄基苯基肼 生成 1-benzyl-2-benzylidene-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Beobachtungen �beraa-Benzylphenylhydrazin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01525979
• 作为试剂：
  描述：

  L-gulose-(benzyl-phenyl-hydrazone) 、 水 、 苯甲醛 、 苯甲酸 在 1-benzyl-2-benzylidene-1-phenylhydrazine 、 乙醚 、 苯甲醛 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to yield 3.4 grams of syrupy L-gulose的产率得到古洛糖
  参考文献：
  名称：

  Cherry tree named ‘Prim 25’

  摘要：

  一种新的、独特的甜樱桃树品种，产生深红色的水果，果肉非常坚实。

  公开号：

  USPP033719P2

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• Reduction of hydrazines to amines with aqueous solution of titanium(iii) trichloride
  作者：Yan Zhang、Qiang Tang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c1ob05328k

  日期：——

  cleavage in hydrazines is widely used in the preparation of amines and thus occupies a significant place in organic synthesis. In this paper, we report a new method for the reductive cleavage of N–N bonds in hydrazines by commercially available and cheap aqueous titanium(III) trichloride. The reaction proceeds smoothly under a broad pH range from acidic to neutral and basic conditions to afford amines in good

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。
• From Phenylhydrazone to 1 <i>H</i> ‐1,2,4‐Triazoles via Nitrification, Reduction and Cyclization
  作者：Liqiang Hao、Guodong Wang、Jian Sun、Jun Xu、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Chengcai Xia、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901563

  日期：2020.4.17

  cyclization protocol employing cobalt nitrate and 1,2‐dichloroethane to produce substituted 1H‐1,2,4‐triazoles. Notably, 1,2‐dichloroethane serves both the solvent and a hydrogen source for transfer hydrogenation. This methodology works under mild conditions, providing a direct approach for the synthesis of 1H‐1,2,4‐triazoles.

  在本文中，我们报告了通过硝化，还原，环化方案，采用硝酸钴和1,2-二氯乙烷进行串联硝化，生成取代的1 H -1,2,4-三唑。值得注意的是，1,2-二氯乙烷既是溶剂又是转移氢化的氢源。这种方法在温和的条件下有效，为合成1 H -1,2,4-三唑提供了直接的方法。
• Electrochemical synthesis of tetrazoles <i>via</i> metal- and oxidant-free [3 + 2] cycloaddition of azides with hydrazones
  作者：Zenghui Ye、Feng Wang、Yong Li、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02889c

  日期：——

  An unprecedented electrochemical [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of valuable tetrazoles was developed. Readily available azides and hydrazones were used as the starting materials under simple metal- and oxidant-free reaction conditions. Various functional groups are compatible with this green protocol which can be carried out on a gram-scale or in one pot easily.

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。
• Ott, Monatshefte fur Chemie, 1905, vol. 26, p. 339
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——