(trans)-2,3-dibromo-3-phenylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans)-2,3-dibromo-3-phenylpropanal
• 英文别名: rac-(R,S)-2,3-dibromo-3-phenylpropanal；(2R,3S)-2,3-dibromo-3-phenylpropanal
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: DVHARADPZCQQHR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-2,3-dibromo-3-phenylpropanal 在 bismuth(III) chloride 、 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  BiCl3/铟体系将vic-二溴化物脱溴成烯烃的简便高效方法

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.791
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(trans)-2,3-dibromo-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  有机催化作为不饱和化合物立体定向二溴化的安全实用方法

  摘要：

  在室温下，使用稳定，廉价的卤素源，1,3-二溴5,5,5-二甲基乙内酰脲和简单的硫脲催化剂可实现多种官能化烯烃的有机催化立体有择二溴化反应。叔胺的存在提高了二溴化反应的速率，并且在包括水性溶剂在内的各种溶剂中产率都很高。通过使用1，3-二氯乙内酰脲衍生物，该方法扩展到炔烃和芳环以及二氯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol300456x

文献信息

• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• Spectroscopic and Computational Study of the Organocatalytic Umpolung of Bromocations: An Accelerated Stereoselective Dibromination Protocol**
  作者：Jeetendra Panda、Jigyansa Sahoo、Juhi Dutta、Himansu Sekhar Biswal、Gokarneswar Sahoo

  DOI：10.1002/chem.202300675

  日期：2023.8.10

  umpolung of cationic bromine from N-bromosuccinimide (NBS) using an amine organocatalyst is reported. The intermediate reagents and their reactivity have well been characterised by spectroscopic and computational methods. Strategic structural change in the NBS molecule can cause sufficient polarity reversal to accelerate the dibromination reaction needing both “Br” synthons. This has further been utilised

  报道了一种新开发的使用胺有机催化剂从N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 中原位还原阳离子溴的方法。中间体试剂及其反应性已通过光谱和计算方法得到了很好的表征。NBS 分子的战略结构变化可以引起足够的极性反转，以加速需要两个“Br”合成子的二溴化反应。这已进一步用于具有广泛底物范围的烯烃的加速二溴化反应。
• A Facile and Efficient Method for the Debromination of vic-Dibromides to Alkenes with BiCl₃/Indium System
  作者：Byung-Woo Yoo、Jong-Ho Kim、Min-Hye Yang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.791

  日期：2010.4.20
• Organocatalysis as a Safe Practical Method for the Stereospecific Dibromination of Unsaturated Compounds
  作者：Gloria Hernández-Torres、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol300456x

  日期：2012.4.6

  Organocatalytic stereospecific dibromination of a wide variety of functionalized alkenes was achieved using a stable, inexpensive halogen source, 1,3-dibromo 5,5-dimethylhydantoin, and a simple thiourea catalyst at room temperature. The presence of a tertiary amine enhanced the rate of the dibromination reaction, and yields were good in various solvents, including aqueous solvents. The procedure was

  在室温下，使用稳定，廉价的卤素源，1,3-二溴5,5,5-二甲基乙内酰脲和简单的硫脲催化剂可实现多种官能化烯烃的有机催化立体有择二溴化反应。叔胺的存在提高了二溴化反应的速率，并且在包括水性溶剂在内的各种溶剂中产率都很高。通过使用1，3-二氯乙内酰脲衍生物，该方法扩展到炔烃和芳环以及二氯化反应。