(E)-N-benzylidene-α-methylbenzylamine | 98393-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(1-phenylethyl)methanimine；N-benzyl-N-1-phenethylamine；α-(+)-phenylethylbenzylideneamine
• CAS: 98393-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RXOFVNAZPJFNTN-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-α-methylbenzylamine 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CADOGAN, J. I. G.;HICKSON, C. L.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 10, 2436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(1-苯基乙基)胺 在 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-N-benzylidene-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of secondary amines catalyzed by dirhodium caprolactamate

  摘要：

  二铑卡普拉乳酸盐 [Rh2(cap)4] 催化的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 近用次胺氧化为亚胺反应具有高的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b615805f

文献信息

• The Stereoselective Synthesis of Alkenyl-β-lactams by Palladium-Catalyzed [2+2] Carbonylative Cycloaddition
  作者：Luigino Troisi、Luisella De Vitis、Catia Granito、Erbana Epifani

  DOI：10.1002/ejoc.200300667

  日期：2004.3

  Allyl halides of different structures, under CO pressure, in the presence of Et3N, a catalytic amount of Pd(OAc)2, and triphenylphosphane as ligand, undergo a [2+2] cycloaddition reaction with various imines. The reaction is highly regio- and stereoselective: β-lactams are formed in good yields and with trans diastereoselectivity in both the β-lactam ring and the vinylic moiety. New and important information

  不同结构的烯丙基卤在 CO 压力下，在 Et3N、催化量的 Pd(OAc)2 和作为配体的三苯基膦存在下，与各种亚胺发生 [2+2] 环加成反应。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性：β-内酰胺以良好的产率形成，并且在 β-内酰胺环和乙烯基部分均具有反式非对映选择性。建议了关于已知反应机理的新的和重要的信息。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines in Water using a Cobalt Complex as Recyclable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Susanta Hazra、Priti Pilania、Mayukh Deb、Ajay Kishor Kushawaha、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.201803251

  日期：2018.10.22

  Oxidative coupling of primary amines to imines has been achieved by using a water soluble cobalt complex as catalyst and air as the oxidant at near ambient conditions. Aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were successfully converted to the corresponding imines with yields of up to 96 %. A 20 gram scale reaction for the synthesis of imine from benzylamine in good yield is also demonstrated

  伯胺与亚胺的氧化偶联已通过在近乎环境条件下使用水溶性钴配合物作为催化剂并使用空气作为氧化剂来实现。芳香族，杂芳香族和脂肪族胺已成功转化为相应的亚胺，产率高达96％。用该方法还证明了20克规模的反应，用于从苄胺以高收率合成亚胺。已经发现该催化剂可重复使用多达五个循环。它高效，周转率（TON）高达128，并显示化学选择性，唯一的副产物是水和氨。对照实验和机理研究表明，Co II / Co III催化循环负责这些氧化转化。该反应的一些反应性中间体也已经被分离和结构表征。
• A new non-natural chiral auxiliary: design, synthesis, and resolution of 1-mesitylethylamine and its application in the asymmetric aza-Diels–Alder reaction
  作者：Takehiro Kohara、Yukihiko Hashimoto、Rieko Shioya、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00579-0

  日期：1999.12

  1-Mesitylethylamine was designed as a new non-natural chiral auxiliary. Racemic 1-mesitylethylamine could be synthesized in two steps from mesityl cyanide and could be resolved via separation of diastereomeric carbamates derived from (−)-menthyl chloroformate, followed by reduction with DIBAL and acidic hydrolysis. Imines, prepared from enantiopure 1-mesitylethylamine and aromatic aldehydes, reacted

  1-Mesitylethylamine被设计为一种新的非天然手性助剂。外消旋的1-间苯甲基乙胺可以由间苯二酚氰化物分两步合成，并且可以通过分离衍生自（-）-氯甲酸薄荷酯的非对映异构氨基甲酸酯，然后用DIBAL还原和酸性水解来拆分。由对映体纯的1-间苯甲基乙胺和芳族醛制备的亚胺在路易斯酸存在下与Danishefsky的二烯反应，得到具有高非对映选择性的环加成产物4-吡啶酮衍生物。
• Quinone-catalyzed oxidative deformylation: synthesis of imines from amino alcohols
  作者：Xinyun Liu、Johnny H Phan、Benjamin J Haugeberg、Shrikant S Londhe、Michael D Clift

  DOI：10.3762/bjoc.13.282

  日期：——

  A new method for imine synthesis by way of quinone-catalyzed oxidative deformylation of 1,2-amino alcohols is reported. A wide range of readily accessible amino alcohols and primary amines can be reacted to provide N-protected imine products. The methodology presented provides a novel organocatalytic approach for imine synthesis and demonstrates the synthetic versatility of quinone-catalyzed oxidative

  报道了一种通过醌催化的1,2-氨基醇氧化甲酰化合成亚胺的新方法。各种容易获得的氨基醇和伯胺都可以反应生成N保护的亚胺产品。提出的方法为亚胺合成提供了一种新颖的有机催化方法，并证明了醌催化的氧化CC键裂解的合成多功能性。
• <i>o</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to (Ket)imines: A Modular Catalyst Approach
  作者：Yogesh Goriya、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02697

  日期：2016.10.7

  modular aerobic oxidation of amines to imines has been achieved using an ortho-naphthoquinone (o-NQ) catalyst. The cooperative catalyst system of o-NQ and Cu(OAc)2 enabled the formation of homocoupled imines from benzylamines, while the presence of TFA helped the formation of cross-coupled imines in excellent yields. The current mild aerobic oxidation protocol could also be applied to the oxidation of secondary

  使用邻萘醌（o- NQ）催化剂已经实现了将胺进行模块化好氧氧化成亚胺的方法。o -NQ和Cu（OAc）2的协同催化剂体系能够由苄胺形成均偶联的亚胺，而TFA的存在有助于以优异的产率形成交叉偶联的亚胺。当前的温和的好氧氧化方案也可以在助催化剂Ag 2 CO 3的帮助下，将仲胺氧化为亚胺或酮亚胺，收率很好。