[4-(Bromomethyl)-2,6-di-tert-butylphenoxy]trimethylsilylane | 211241-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(Bromomethyl)-2,6-di-tert-butylphenoxy]trimethylsilylane
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)-2,6-ditert-butylphenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 211241-07-5
• 化学式: C₁₈H₃₁BrOSi
• 分子量: 371.433
• InChiKey: RGJCJTKLSYPRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(Bromomethyl)-2,6-di-tert-butylphenoxy]trimethylsilylane 以 氘代苯 为溶剂， 生成 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  对醌甲基化物的分子间稳定的新方法。难以捉摸的最简单的醌甲基化物4-亚甲基-2,5-环己二烯-1-酮的首次络合

  摘要：

  描述了一种通过配位至过渡金属中心来实现“简单”（即亚甲基未取代）对醌甲基化物（QM）的分子间稳定化的新颖方法。将受甲硅烷基保护的4-溴甲基苯酚用作QM前体，并选择顺式螯合二膦Pd0络合物作为金属前体，因为它们与电子贫乏的QM部分具有很强的反向键相互作用。用氟化物从相应的[LPd（苄基）Br]配合物（L =双膦）中除去甲硅烷基保护基导致未观察到的两性离子Pd（II）配合物自发地重排成QM-Pd0配合物。这种方法的可行性在BHT-QM（4）的结构特征化的Pd0配合物的合成中得到了证明（4），这是一种生物学相关的2代谢物 6-二叔丁基对甲酚，以及迄今为止仍未发现的最简单的QM分子4-亚甲基-2,5-环己二-1-酮（11）的配合物的合成。这些配合物表现出显着的热稳定性，并且不会与酒精或水反应。在这两种情况下，使用合适的引入配体都可以使配位的QM释放到反应介质中，并被添加的亲核试剂有效地捕获。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<454::aid-chem454>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-(Bromomethyl)-2,6-di-tert-butylphenoxy]trimethylsilylane
  参考文献：
  名称：

  对醌甲基化物的分子间稳定的新方法。难以捉摸的最简单的醌甲基化物4-亚甲基-2,5-环己二烯-1-酮的首次络合

  摘要：

  描述了一种通过配位至过渡金属中心来实现“简单”（即亚甲基未取代）对醌甲基化物（QM）的分子间稳定化的新颖方法。将受甲硅烷基保护的4-溴甲基苯酚用作QM前体，并选择顺式螯合二膦Pd0络合物作为金属前体，因为它们与电子贫乏的QM部分具有很强的反向键相互作用。用氟化物从相应的[LPd（苄基）Br]配合物（L =双膦）中除去甲硅烷基保护基导致未观察到的两性离子Pd（II）配合物自发地重排成QM-Pd0配合物。这种方法的可行性在BHT-QM（4）的结构特征化的Pd0配合物的合成中得到了证明（4），这是一种生物学相关的2代谢物 6-二叔丁基对甲酚，以及迄今为止仍未发现的最简单的QM分子4-亚甲基-2,5-环己二-1-酮（11）的配合物的合成。这些配合物表现出显着的热稳定性，并且不会与酒精或水反应。在这两种情况下，使用合适的引入配体都可以使配位的QM释放到反应介质中，并被添加的亲核试剂有效地捕获。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<454::aid-chem454>3.0.co;2-q

文献信息

• Quinone Methide Generation Based on a <i>cis</i>-(N,N) Platinum Complex
  作者：Elena Poverenov、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1021/om061178i

  日期：2007.4.1

  Quinone methides (QMs) are highly reactive compounds that play important roles in various chemical and biological processes. In this work, a stable imino-pyridine platinum(IV) complex that bears a silyl-protected oxy-benzyl precursor of the quinone methide BHT−QM, derived from the food preservative 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT), was prepared and fully characterized, including by X-ray structural

  甲基苯醌（QM）是高反应性化合物，在各种化学和生物过程中都起着重要作用。在这项工作中，一种稳定的亚氨基吡啶铂（IV）配合物带有甲硅烷基保护的苯醌甲基化物BHT-QM的氧苄基前体，衍生自食品防腐剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的制备和充分表征，包括X射线结构表征。脱甲硅烷基化导致很少观察到，充分表征的，两性离子中间体η 1亚甲基p -苯氧基-铂（IV），其经历脱芳构化的不稳定的BHT-QM，将其捕获在溶液中。
• Metal-Mediated Generation, Stabilization, and Controlled Release of a Biologically Relevant, Simple Para Quinone Methide:  BHT-QM
  作者：Oded Rabin、Arkadi Vigalok、David Milstein

  DOI：10.1021/ja9809612

  日期：1998.7.1
• A Novel Approach Towards Intermolecular Stabilization ofpara-Quinone Methides. First Complexation of the Elusive, Simplest Quinone Methide, 4-Methylene-2,5-cyclohexadien-1-one
  作者：Oded Rabin、Arkadi Vigalok、David Milstein

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<454::aid-chem454>3.0.co;2-q

  日期：2000.2.4

  Pd0 complex of BHT-QM (4), a biologically relevant metabolite of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, and the synthesis of the complex of 4-methylene-2,5-cyclohexadien-1-one (11), the simplest, and so far unobserved QM molecule. These complexes exhibit a remarkable thermal stability and do not react with alcohol or water. In both cases, the use of an appropriate incoming ligand allowed the release of the coordinated

  描述了一种通过配位至过渡金属中心来实现“简单”（即亚甲基未取代）对醌甲基化物（QM）的分子间稳定化的新颖方法。将受甲硅烷基保护的4-溴甲基苯酚用作QM前体，并选择顺式螯合二膦Pd0络合物作为金属前体，因为它们与电子贫乏的QM部分具有很强的反向键相互作用。用氟化物从相应的[LPd（苄基）Br]配合物（L =双膦）中除去甲硅烷基保护基导致未观察到的两性离子Pd（II）配合物自发地重排成QM-Pd0配合物。这种方法的可行性在BHT-QM（4）的结构特征化的Pd0配合物的合成中得到了证明（4），这是一种生物学相关的2代谢物 6-二叔丁基对甲酚，以及迄今为止仍未发现的最简单的QM分子4-亚甲基-2,5-环己二-1-酮（11）的配合物的合成。这些配合物表现出显着的热稳定性，并且不会与酒精或水反应。在这两种情况下，使用合适的引入配体都可以使配位的QM释放到反应介质中，并被添加的亲核试剂有效地捕获。