N-benzylpentan-2-imine | 144782-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpentan-2-imine
• CAS: 144782-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZXGFPTRIUCKLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpentan-2-imine 在 L-Selectride 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.25h， 生成 (1R,(S)R)-N-benzyl-1-n-propyl-2-(p-tolylsulfinyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereoselective reductions of chiral β-iminosulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61167-x
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 、 苄胺 在 air 、 3.0 wt % Au-Pd/ZrO₂ alloy nanoparticle with Au:Pd molar ratio of 1:1 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-benzylpentan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，Au-Pd/ZrO2 催化剂上胺和脂肪醇对亚胺的无碱氧化偶联

  摘要：

  摘要 开发了在环境条件下在 Au-Pd 合金催化剂上从胺和脂肪醇无碱合成亚胺。制备了一系列具有不同金属负载量和 Au:Pd 摩尔比的 Au-Pd/ZrO 2双金属催化剂，并研究了它们的催化性能。3.0 wt % Au-Pd/ZrO 2Au:Pd摩尔比为1:1的合金催化剂表现出最好的催化性能。在空气气氛下，胺和脂肪醇在不加任何添加剂或促进剂的情况下偶联得到各种亚胺。由于 TEM、XPS 和 UV-Vis 表征证明的协同效应，合金 NPs 的性能优于单金属催化剂。我们的工作表明，这种转化与胺和苯甲醇之间的反应略有不同，并提出了一种可能的机制。此外，Au-Pd/ZrO 2催化剂可以很容易地分离并重复使用至少五个连续运行具有高催化活性。

  DOI：

  10.1134/s0036024421050307

文献信息

• Synthesis of imines from amines in aliphatic alcohols on Pd/ZrO₂catalyst under ambient conditions
  作者：Wenjing Cui、Bao Zhaorigetu、Meilin Jia、Wulan Ao、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1039/c3ra44625e

  日期：——

  Synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols (C1–C6) in the presence of base on supported palladium nanoparticles has been achieved for the first time. The catalytic system shows high activity and selectivity in open air at room temperature.

  首次实现了在负载型钯纳米颗粒上存在碱的情况下，由胺和脂族醇（C 1 -C 6）合成亚胺的方法。该催化体系在室温下在露天中表现出高活性和选择性。
• Highly Stable Porous-Carbon-Coated Ni Catalysts for the Reductive Amination of Levulinic Acid via an Unconventional Pathway
  作者：Guang Gao、Peng Sun、Yunqin Li、Fang Wang、Zelun Zhao、Yong Qin、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b01786

  日期：2017.8.4

  verification experiments and density functional theory calculations, we determined that our Ni-catalyzed reductive amination of LA with amines underwent an unconventional pathway via amides as the first intermediate, followed by tandem cyclization, intramolecular dehydration, and hydrogenation to the desired pyrrolidones. This pathway was completely different from the reported imine-intermediated route

  生物质及其衍生物催化转化为燃料和化学品需要活性和稳定的催化剂。非贵金属催化剂通常由于在液相反应中金属物质的浸出和烧结而失活。在这项工作中，我们报告了一种通过原子层沉积将碳纳米管（CNF x @ Ni @ CNTs）负载在碳纳米管（CNF x @ Ni @ CNTs）上的简便方法，该催化剂用于将乙酰丙酸（LA）与胺还原胺化为吡咯烷酮。在厚度适中的多孔碳保护下，优化的CNF 30NiNiCNTs催化剂显示出99％的吡咯烷酮收率和高达20次运行的可回收性，而没有Ni纳米粒子的浸出和烧结。在验证实验和密度泛函理论计算的基础上，我们确定了我们的镍催化的胺与胺的LA还原胺化反应通过酰胺作为第一个中间体进行了非常规途径，随后进行串联环化，分子内脱水和加氢成所需的吡咯烷酮。此途径与Pt催化系统中报道的亚胺介导途径完全不同。这项工作为液相反应的活性和稳定多相催化剂的设计以及转换反应路径实现了贵金属的替代提供
• Synthesis of enantiomerically pure acyclic α-sulfinyl ketimines
  作者：José L Garcı́a Ruano、Antonio Lorente、Jesús H Rodrı́guez Ramos

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00211-0

  日期：1998.7

  Two different methods to obtain enantiomerically pure N-alkyl and N-aryl alpha-sulfinyl ketimines are reported. Reaction of enantiomerically pure alpha-sulfinyl ketones (1-6) with benzylamine or p-methoxyaniline, in the presence of molecular sieves (3 Angstrom), yields the corresponding of N-benzyl and N-p-methoxyphenyl ketimines (7A-12A and 7B-12B). Better results were achieved by alpha-sulfinylation of ketimines (13A-18A and 13B-18B) with (-)-menthyl p-toluenesulfinate in the presence of lithium (N-arylimines) or magnesium (N-benzylimines) bases. The different tautomeric behaviour of the obtained N-aryl and N-alkyl derivatives is reported. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.