((cyclohexylsulfinyl)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((cyclohexylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: benzyl cyclohexyl sulfoxide；Cyclohexylsulfinylmethylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: GSZFZMHXPFTADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((cyclohexylsulfinyl)methyl)benzene 、 氯苯 在 C₃₈H₂₉NO*C₁₂H₁₀N^(1-)*CH₃O₃S^(1-)*Pd⁽²⁺⁾ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到环己基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜和氯化芳基生成钯催化的二芳基亚砜

  摘要：

  二芳基亚砜由芳基苄基亚砜和芳基氯化物通过三个连续的催化循环合成，这些催化循环均由基于NiXantPhos的钯催化剂促进。关键步骤是亚磺酸根阴离子的S-芳基化。源自NiXantPhos的对空气和湿气稳定的预催化剂可有效地促进转化。可以耐受各种官能团，包括带有酸性质子的官能团。该方法还可以扩展到甲基和二苄基亚砜的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00092
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl benzyl sulfide 在 2,6-dicarboxypyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 以90%的产率得到((cyclohexylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐：一种有效且选择性的试剂，可将硫醇氧化为二硫化物，将硫化物氧化为亚砜

  摘要：

  发现2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6-DCPCC）是在中性和无水条件下以良好或优异的收率将硫醇转化为二硫化物和将硫化物转化为亚砜的有效试剂。用该试剂还观察到在室温下在硫化物存在下硫醇的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.006

文献信息

• Cyanuric chloride promoted oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of hydrogen peroxide
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Hamid Abdi、Vahid Hasantabar

  DOI：10.1080/17415993.2011.613938

  日期：2011.10.1

  Aromatic and aliphatic sulfides are readily oxidized to sulfoxides or sulfones in high yield with 35% hydrogen peroxide in the presence of cyanuric chloride (CC) as an efficient activator. The oxidation of sulfides proceeds at room temperature and the corresponding sulfoxides or sulfones was selectively obtained by controlling the amounts of H2O2 and CC. Various sulfides possessing functional groups

  在三聚氯氰 (CC) 作为有效活化剂的情况下，芳香族和脂肪族硫化物很容易以高产率被氧化成亚砜或砜，其中含有 35% 的过氧化氢。硫化物的氧化在室温下进行，通过控制 H2O2 和 CC 的量选择性地获得相应的亚砜或砜。具有羟基、甲氧基、腈、醛和烯烃双键等官能团的各种硫化物被成功地选择性氧化而不影响敏感的官能团。
• Magnetic core-shell nanoparticle-supported Sc (III): A novel and robust Lewis acid nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by H2O2 under solvent-free conditions
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Shamileh Rouhani

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.021

  日期：2019.5

  modified Fe3O4 magnetic nanoparticles [MNPs-PhSO3-Sc(OTf)2] and characterized using scanning electron microscopy (SEM), inductively coupled plasma analysis (ICP), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and vibrating sample magnetometer (VSM) techniques. The MNPs-PhSO3-Sc(OTf)2 was applied as a magnetically recyclable

  首次将三氟甲磺酸scan载于改性的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒[MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2 ]上，并使用扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体分析（ICP），热重分析（TGA）进行表征），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX）和振动样品磁力计（VSM）技术。MNPs-PhSO 3 -Sc（OTf）2用作可循环利用的非均质路易斯酸纳米催化剂，使用过氧化氢作为绿色氧化剂，可将多种硫化物选择性氧化为亚砜，在室温下无溶剂条件下可产生90-98％的收率。也可以将其回收并重复使用至少15个反应周期，而不会损失活性。
• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• Ion Exchange Resin Catalyzed Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using Hydrogen Peroxide
  作者：Moslem Mansour Lakouraj、Mahmood Tajbakhsh、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1007/s00706-006-0563-4

  日期：2007.1

  selective oxidation of sulfides to sulfoxides under mild and environmentally safe conditions is achieved using hydrogen peroxide in the presence of Amberlyst 15 and Amberlite IR-400 at room temperature. This procedure can be applied for dialkyl and diaryl sulfides with a variety of functional groups. Functional groups such as hydroxyl, methoxy, amino, aldehyde, and olefinic double bonds remain intact

  在室温下，在Amberlyst 15和Amberlite IR-400的存在下，使用过氧化氢可实现在温和且环境安全的条件下将硫化物选择性氧化为亚砜的有效方法。该方法可用于具有各种官能团的二烷基硫化物和二芳基硫化物。诸如羟基，甲氧基，氨基，醛和烯属双键的官能团保持完整。
• 2,6-Dicarboxypyridinium chlorochromate: an efficient and selective reagent for the oxidation of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Alireza Shakoori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.006

  日期：2004.2

  2,6-Dicarboxypyridinium chlorochromate (2,6-DCPCC) was found to be an efficient reagent for the conversion of thiols to disulfides and sulfides to sulfoxides under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective oxidation of thiols in the presence of sulfides at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6-DCPCC）是在中性和无水条件下以良好或优异的收率将硫醇转化为二硫化物和将硫化物转化为亚砜的有效试剂。用该试剂还观察到在室温下在硫化物存在下硫醇的选择性氧化。