2-甲基-2-苯基-1-茚酮 | 10474-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基-1-茚酮
• 英文名称: (+/-) methyl-2, phenyl-2, indanone-1
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenyl-1-indanon；2-Methyl-2-phenyl-indanon-(1)；2-Methyl-2-phenylindan-1-one；2-methyl-2-phenyl-3H-inden-1-one
• CAS: 10474-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• mdl: MFCD00046318
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CVZWTVDMZYGOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-1-茚酮 在 溴代叔丁烷 、 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 2-Methyl-2-phenyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Reduction electrochimique des derives carbonyles insatures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82342-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylallyl)benzaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-甲基-2-苯基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• Nickel-catalyzed asymmetric α-arylation of ketone enolates
  作者：Guoshu Chen、Fuk Yee Kwong、Hoi On Chan、Wing-Yiu Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/b601691j

  日期：——

  An atropisomeric dipyridyldiphosphine, P-Phos, can effect highly enantioselective Ni-catalyzed alpha-arylation of ketone enolates with aryl halides to install an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 98% ee and excellent yields.

  阻转异构的二吡啶基二膦（P-Phos）可以使酮烯酸酯与芳基卤化物进行高对映选择性的Ni催化α-芳基化反应，从而以高达98％ee的产率和优异的收率安装全碳四元立体异构中心。
• Diboron-Promoted Reduction of Ni(II) Salts: Precatalyst Activation Studies Relevant to Ni-Catalyzed Borylation Reactions
  作者：Matthew V. Joannou、Amy A. Sarjeant、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00325

  日期：2021.8.9

  coordination complexes were also isolated when a phosphine, phosphite, and/or diene ligand was present, all starting from NiCl2·6H2O, including the following: Ni[P(OPh)3]4 (74% yield), Ni[P(OiPr)3]4 (54% yield), Ni(PPh3)4 (75% yield), (dppp)2Ni + Ni(1,5-cod)2 (dppp = 1,3-bis(diphenylphosphine)propane) (91% yield), Ni(1,5-cod)2 (1,5-cod = 1,5-cyclooctadiene) (69% yield), and (dppf)Ni(1,5-cod) (dppf = 1,1′-bi

  报道了在与 Ni 催化的硼化反应相关的条件下镍 (II) 盐的活化和还原。NiCl 2 ·6H 2 O 的甲醇溶液与 >2 当量的 ( i Pr) 2 NEt 反应后转化为聚合 Ni(OMe) 2，通过红外光谱、磁化率测量进行表征，并通过独立合成 NaOMe 进行验证。当二硼试剂如双（新戊基乙醇酸）二硼 (B 2 (npg) 2 ) 暴露于 Ni(II) 盐和 ( i Pr) 2 的甲醇溶液时NEt，镍金属随着氢气的释放而沉积。还观察到镍金属的产率与 B 2 (npg) 2相对于 [Ni] 的当量之间的直接关系，在 8 当量时达到 >99% 的产率。当存在膦、亚磷酸酯和/或二烯配体时，Ni(0) 配位络合物也被分离出来，所有这些都从 NiCl 2 ·6H 2 O 开始，包括以下物质：Ni[P(OPh) 3 ] 4（74% 的产率） ），镍[P（O我PR）3 ] 4（54％收率），N我（PPH
• Process for preparing a manipulated enantiomer mixture by asymmetric chiral phase transfer catalysis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0121872A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  A process is disclosed for obtaining manipulated proportions of the (+) and (-) enantiomers of [(6,7-dichloro-2,3-dihydro-2-methyl-1-oxo-2-phenyl-1H-inden-5-yl)oxy]acetic acid by asymmetric chiral phase transfer catalysis.

  本发明公开了一种通过不对称手性相转移催化获得[(6,7-二氯-2,3-二氢-2-甲基-1-氧代-2-苯基-1H-茚-5-基)氧基]乙酸的(+)和(-)对映体比例的工艺。
• Effet stereodirecteur d'un groupe phenyle par coordination π arene metal dans l'addition d'organometalliques sur la (±) methyl-2 phenyl-2 indanone-1
  作者：Jacques Berlan、Patrick Auvray、Yves Besace、P. Cresson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96747-x

  日期：1985.1