N-benzyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 85045-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 85045-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD00572392
• 分子量: 289.398
• InChiKey: CIYJYQNDEGEPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-2,4,6-trimethylphenylsulfonylbenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-benzyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合并应变释放和铜催化：1,2-氧氮杂环丁烷与硼酸的选择性开环交叉偶联

  摘要：

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2cc00461e
• 作为试剂：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-benzyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• Cobalt‐Catalyzed 1,4‐Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α‐Aryl Amides
  作者：Nicolas Gillaizeau‐Simonian、Etienne Barde、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202005129

  日期：2021.2.24

  A cobalt‐catalyzed 1,4‐aryl migration/disulfonylation cascade applied to α‐bromo N‐sulfonyl amides was developed. The reaction was highly chemoselective, allowing the preparation of α‐aryl amides possessing a variety of functional groups. The method was used as the key step to synthesize an alkaloid, (±)‐deoxyeseroline. Mechanistic investigations suggest a radical process.

  开发了应用于α-溴代N-磺酰基酰胺的钴催化的1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应。该反应具有高度的化学选择性，可以制备具有各种官能团的α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸的关键步骤。机械研究表明这是一个激进的过程。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种有效的方案，用于对映选择性的Rh催化的烯丙酰胺分子间头对头[2 + 2]环加成反应。以高收率获得了各种对映体富集的环丁烷1,2-二胺衍生物，并具有良好或优异的对映选择性。
• A practical method for N-cyanation of secondary amines and sulfonamides
  作者：Zhaojun Hang、Xiaowei Tong、Zuowa Li、Zhao-yan Wang、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153564

  日期：2022.1

  Cyanamides are an important class of molecules. This work describes a facile synthesis of disubstituted cyanamides. Here, readily accessible 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) was applied as a stable electrophilic cyanation reagent. Diverse secondary amines were effectively cyanated. Moreover, secondary sulfonamides proved to be suitable substrates and were readily converted to N-alkyl(aryl

  氰胺是一类重要的分子。这项工作描述了双取代氰胺的简便合成。在这里，容易获得的 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) 被用作稳定的亲电氰化试剂。多种仲胺被有效地氰化。此外，仲磺酰胺被证明是合适的底物，并且很容易转化为N-烷基（芳基）-N-芳基磺酰基-氰胺，作为有机转化的重要组成部分。
• Direct Synthesis of CF₂H-Substituted 2-Amidofurans via Copper-Catalyzed Addition of Difluorinated Diazoacetone to Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01876

  日期：2021.7.16

  science. Methods for the incorporation of lightly fluorinated groups such as CF2H have been less well developed. Here we report the use of difluorinated diazoacetone as a practical reagent for the direct synthesis of CF2H-substituted 2-amidofurans through addition to ynamides. These newly designed difluorinated amidofurans were elaborated to create new nitrogen-containing frameworks that would be challenging

  含有二氟甲基的分子的重要性是由它们在制药和农业化学科学中的潜在应用驱动的。掺入轻度氟化基团（例如CF 2 H）的方法还没有得到很好的发展。在这里，我们报告了使用二氟化重氮丙酮作为一种实用试剂，通过添加到ynamides直接合成CF 2 H 取代的2-酰氨基呋喃。这些新设计的二氟酰氨基呋喃经过精心设计，以创造新的含氮框架，否则很难获得。