3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthiocyanate | 78536-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthiocyanate
• 英文别名: <3,5-di(tert-butyl)>-4-hydroxybenzylthiocyanate；4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylthiocyanate；Phenol, 2,6-ditert-butyl-4-thiocyanatomethyl-；(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 78536-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NOS
• 分子量: 277.431
• InChiKey: GPWXIYJVFVRAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthiocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到2,4,6-tris(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylthio)-symm-triazine
  参考文献：
  名称：

  Symm-三嗪衍生物的合成和性质。4.含有空间受阻酚片段的2,4,6-三取代的间位三嗪的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515432
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy benzyl chloride 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylthiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional thiocyanate amine salt additive for fuels and

  摘要：

  本发明涉及一种烃溶性硫氮化合物，其是由二烷基-4-羟基苯基硫氰酸酯和C.sub.12-C.sub.24烷基一级胺反应而成，该化合物具有作为燃料和润滑剂的多功能（即抗氧化、抗磨损、极压和润滑改性）添加剂的实用性。

  公开号：

  US04263154A1

文献信息

• Photocatalytic C–H Thiocyanation of Corroles: Development of Near-Infrared (NIR)-Emissive Dyes
  作者：Kasturi Sahu、Sruti Mondal、Shaikh M. Mobin、Sanjib Kar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02683

  日期：2021.2.19

  β-pyrrolic positions has imparted significant distortion to the corrole macrocycle. The generated tetrathiocyanatocorroles are different from the parent corroles in many ways. The photophysical properties of the newly synthesized tetrathiocyanatocorroles are dramatically altered from the parent corroles. The absorption feature of these modified corrole derivatives (both position and intensity) bears a nice

  通过原位激活腐蚀大环化合物的新方法室温下，在非常温和的条件下已产生了生成的SCN自由基。该光氧化还原反应以高收率产生了四硫氰酸根合芳香烃。以前从未报道过合成四硫氰酸根基苯酚。单晶XRD分析表明，在四个β-吡咯位置上插入四个硫氰酸酯部分，已使该大分子环明显变形。产生的四硫氰酸根合酯与母体酯有很多不同。新合成的四硫代氰基氨基苯酚的光物理性质与母体氨基苯甲酸乙酯有很大的不同。这些修饰的corrole衍生物的吸收特征（位置和强度）与叶绿素a相似。大循环。因此，这些新合成的分子可以被认为是叶绿素a颜料的光谱模型系统。观察到的这些四硫氰基氨基酚的吸收和发射光谱肯定指出，这些新开发的配体支架及其各种金属络合物作为太阳能电池中的颜料以及近红外发射染料具有巨大的潜力。在代表性的Au（III）-Corrole配合物中观察到的CH···Au弱相互作用指出，这些配合物能够激活未官能化的CH基团，因此可能对CH活化反应产生潜在影响。
• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Supporting Electrolyte‐Free Electrochemical Oxidative C−H Sulfonylation and Thiocyanation of Fused Pyrimidin‐4‐Ones in an All‐Green Electrolytic System
  作者：Sumit Biswas、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202303118

  日期：2024.1.26

  An electrooxidative C−H functionalization is a widely accepted route to obtain sulfur‐containing arenes and heteroarenes. However, this process often involves using non‐recyclable supporting electrolytes, (co)solvents like hexafluoroisopropanol, additives like acid, or catalysts. The use of additional reagents can increase costs and waste, reducing atom efficiency. Moreover, unlike other nitrogen‐containing heterocycles, there have only been sporadic reports of electrochemical C−H functionalization in fused pyrimidin‐4‐ones, and an electrolyte‐free process has yet to be developed. This work demonstrates that such anodic coupling reactions can be performed in an all‐green electrolytic system without using such additional electrolytes or HFIP, maintaining a high atom economy. This C−H functionalization strategy utilizes inexpensive sodium sulfinates and ammonium thiocyanate as sulfonylating and thiocyanating agents in an undivided cell at a constant current, using a mixture of CH₃CN/H₂O as solvent at room temperature. Thus, fused pyrimidin‐4‐ones can be selectively converted into C3‐sulfonylated and ‐thiocyanated derivatives in moderate to good yields.

  摘要电氧化 C-H 功能化是获得含硫烯烃和杂环烯烃的一条广为接受的途径。然而，这一过程通常需要使用不可回收的支撑电解质、六氟异丙醇等（共）溶剂、酸等添加剂或催化剂。使用额外的试剂会增加成本和浪费，降低原子效率。此外，与其他含氮杂环不同，关于融合嘧啶-4-酮的电化学 C-H 功能化只有零星报道，而且无电解质工艺尚未开发出来。这项研究表明，这种阳极偶联反应可以在全绿色电解系统中进行，无需使用额外的电解质或 HFIP，从而保持较高的原子经济性。这种 C-H 功能化策略利用廉价的亚磺酸钠和硫氰酸铵作为磺化剂和硫氰酸化剂，在室温下以 CH3CN/H2O 混合物为溶剂，在恒定电流下在不分流电池中进行。因此，熔融嘧啶-4-酮可选择性地转化为 C3-磺酰化和硫氰酸化衍生物，产率为中等至良好。
• Visible-light enabled C4-thiocyanation of pyrazoles by graphite-phase carbon nitride (g-C3N4)
  作者：Junyi Pan、Cheng Liu、Jianqiang Wang、Yunqiao Dai、Shengyu Wang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153253

  日期：2021.8
• Synthesis and properties of sym-triazene derivatives 12. Synthesis of 2,4-bis(trichloromethyl)-6-substituted sym-triazenes containing a sterically hindered phenol group
  作者：V. I. Kelarev、V. N. Koshelev、N. V. Belov、O. V. Malova、R. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/bf01165016

  日期：1994.2