murrayakonine D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: murrayakonine D
• 英文别名: (1R,16S,19R,21S)-13,16,20,20-tetramethyl-15,22-dioxa-4-azahexacyclo[17.2.1.02,14.03,11.05,10.016,21]docosa-2(14),3(11),5,7,9,12-hexaene
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: WKEDSBMTWJAHSJ-QSABTFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 murrayakonine D
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素C和D以及Murrayakonine D的仿生全合成

  摘要：

  使用生物合成方法启发性的环氧色烯酸催化级联环化反应，实现了类胡萝卜素C和D的发散，三步全合成，其中涉及到了邻醌甲基化物的中间体。应用类似的策略还可以合成生物碱MurrayakonineD。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00779

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Rhodonoids C and D, and Murrayakonine D
  作者：Aaron J. Day、Hiu C. Lam、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00779

  日期：2017.5.19

  A divergent, three-step total synthesis of rhodonoids C and D has been achieved using a biosynthetically inspired, acid-catalyzed cascade cyclization of an epoxy-chromene that involves the presumed intermediacy of o-quinone methides. Application of a similar strategy also allowed synthesis of the alkaloid murrayakonine D.

  使用生物合成方法启发性的环氧色烯酸催化级联环化反应，实现了类胡萝卜素C和D的发散，三步全合成，其中涉及到了邻醌甲基化物的中间体。应用类似的策略还可以合成生物碱MurrayakonineD。