1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane | 19068-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: octahydro-pyrido[1,2-a]pyrimidine；Octahydro-pyrido[1,2-a]pyrimidin；2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 19068-79-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: ODNYFOKFNAYLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.970 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1,5-diazacyclodecane
  参考文献：
  名称：

  High yields of diazabicycloalkanes and oxazabicycloalkanes containing medium and large rings from rhodium-catalysed hydroformylation reactions without the need for high dilution conditions

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,3-二胺丙烷和N-烯基氨基乙醇反应能高产率地生成含有中环或大环的二氮双环烷烃和氧氮双环烷烃。

  DOI：

  10.1039/a903638e
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-ylamino)propanenitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,5-diazabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed hydroformylation and carbonylation of N-alkenyl-1,3-diaminopropanes

  摘要：

  The rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,3-diaminopropanes with H-2/CO usually give mixtures of diazabicycloalkanes and aminopropyl lactams. The chemo-and regioselectivity of these reactions are influenced by the choice of ligand and by the ratio of H-2 and CO in the gas mixture and in some cases formation of a single compound can be achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10193-4

文献信息

• A Hydroformylation Route to Diazabicycloalkanes and Oxazabicycloalkanes Containing Medium and Large Rings
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Antonio F. Patti

  DOI：10.1071/ch99097

  日期：——

  Diazabicycloalkanes and oxazabicycloalkanes containing medium and large rings can be prepared by rhodium-catalysed reactions of N-alkenylpropane-1,3-diamines and 2-(alkenylamino)ethanols with H2/CO in excellent yields without the need for high dilution. Selective ring opening of these compounds can lead to large heterocycles.

  含有中环和大环的重氮双环烷烃和恶唑双环烷烃 可通过铑催化反应制备 N-烯基丙烷-1,3-二胺和 2-(烯氨基)乙醇与 H2/CO 发生铑催化反应，可以制备含有中环和大环的 收率极高，无需高度稀释。这些化合物的选择性开环 可生成大型杂环。
• New antimalarial 3-methoxy-1,2-dioxanes: optimization of cellular pharmacokinetics and pharmacodynamics properties by incorporation of amino and N-heterocyclic moieties at C4
  作者：D. P. Sonawane、M. Persico、Y. Corbett、G. Chianese、A. Di Dato、C. Fattorusso、O. Taglialatela-Scafati、D. Taramelli、C. Trombini、D. D. Dhavale、A. Quintavalla、M. Lombardo

  DOI：10.1039/c5ra10785g

  日期：——

  A new series of 3-methoxy-1,2-dioxanes containing an amino moiety at C4 was synthesized, displaying nanomolar antimalarial activity without being cytotoxic.

  合成了一系列新的3-甲氧基-1,2-二氧杂环戊烷，其中在C4位置含有氨基团，展现出纳摩尔级的抗疟活性且不具有细胞毒性。
• Control of chemo- and regio-selectivity in rhodium catalysed reactions of unsaturated amines with
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W.Roy Jackson、Quentin J. McCubbin、Antonio F. Patti

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00889-7

  日期：1997.6

  The rhodium catalysed reactions of N-allyl- and N-butenyl-1,3-diaminopropanes give single products arising from exclusive hydroformylation at the terminal carbon when the hindered bisphosphite ligand, BIPHEPHOS is used. Reactions using a high carbon monoxide: hydrogen ratio (9:1) and triphenylphosphine as ligand give predominantly lactams arising from carbonylation but with poor control of regioselectivity

  当使用受阻的双亚磷酸酯配体BIPHEPHOS时，N-烯丙基和N-丁烯基-1,3-二氨基丙烷的铑催化反应产生的单一产物是由末端碳的独家加氢甲酰化产生的。使用高一氧化碳：氢比率（9：1）和三苯膦作为配体的反应主要产生内酰胺，这些内酰胺是由羰基化产生的，但对区域选择性的控制较差。
• Herbizides Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0190105A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Es wird ein selektives herbizides Mittel beschrieben, welche neben inerten Zutaten a) den herbizid wirksamen Sulfonylharnstoff N-(2-Methoxycarbony-1-phenylsulfonyl)-N'-(bis-difluoro- methoxypyrimidin-2-yl)-harnstoff der Formel una b) zur Erhöhung der Toleranz der Kultur eine nicht- phytotoxische Menge eines Dichloracetamides der Formel Il enthält worin Ra und Rb unabhängig voneinander je Wasserstoff einen unsubstituierten oder substituierten alicyclischen Kohlenwasserstoffrest oder eines davon ein Amin oder beide zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind auch einen 5-12-gleidrigen heterocyclischen Rest bedeuten. Das Mittel eignet sich zur Unkrautbekämpfung in Nutzflanzenkulturen z.B. von Getreide, Mais, Reis und Hirse etc.

  描述了一种选择性除草剂，除惰性成分外 a) 除草活性磺酰脲 N-(2-甲氧基羰基-1-苯磺酰基)-N'-(双二氟-甲氧基嘧啶-2-基)-脲，其式为 一 b) 为提高培养物的耐受性，加入无植物毒性的式 Il 的二氯乙酰胺 其中 Ra 和 Rb 各自独立地为氢、未取代或取代的脂环烃基，或其中之一为胺，或二者连同与其键合的氮原子也为 5-12-Glide 杂环基。 该制剂适用于谷物、玉米、水稻和小米等作物的除草。
• Mikrobizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0279239A1

  公开（公告）日：1988-08-24

  Ein mikrobizides Mittel enthält als Wirkstoff ein 2-Chlor-4-tri­fluormethyl-thiazol-5-carbonsäurederivat der Formel I in welcher R für einen organischen Rest mit maximal 40 Kohlenstoff­atomen, der gegebenenfalls auch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann und der sich durch Hydrolyse und/oder Oxydation in eine an den Thiazolring gebundene Carboylgruppe verwandeln lässt, steht. Diese Verbindungen zeichnen sich durch gute mikrobizide Wirkung aus und werden zur Bekämpfung oder Verhütung des Befalls von Pflanzen durch phytopathogene Mikroorganismen verwendet. Einige dieser Verbindungen sind bekannt, viele neu. Die neuen 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäurederivate und ihre Herstellung sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung.

  一种杀微生物剂含有 2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸衍生物作为活性成分，其式 I 中的 R 代表一个有机基团，该有机基团最多有 40 个碳原子，也可含有氮、氧或硫，并可通过水解和/或氧化转化为与噻唑环键合的羧基。 这些化合物具有良好的杀微生物活性，可用于控制或防止植物病原微生物对植物的侵染。 这些化合物中有些是已知的，许多是新的。 新的 2-氯-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸衍生物及其制备方法也是本发明的主题。