3-(but-3-en-1-ylamino)propanenitrile | 201228-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-ylamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-(But-3-enylamino)propanenitrile
• CAS: 201228-69-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: LOTFAKCZSLRHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-ylamino)propanenitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(3-Aminopropyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed hydroformylation and carbonylation of N-alkenyl-1,3-diaminopropanes

  摘要：

  The rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,3-diaminopropanes with H-2/CO usually give mixtures of diazabicycloalkanes and aminopropyl lactams. The chemo-and regioselectivity of these reactions are influenced by the choice of ligand and by the ratio of H-2 and CO in the gas mixture and in some cases formation of a single compound can be achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10193-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-氨基丙腈 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到3-(but-3-en-1-ylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的光催化简化合成富含 C(sp3)-H 的 N-杂螺环

  摘要：

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03372

文献信息

• US4133813A
  申请人：——

  公开号：US4133813A

  公开（公告）日：1979-01-09
• Streamlined Synthesis of C(sp³)-Rich <i>N</i>-Heterospirocycles Enabled by Visible-Light-Mediated Photocatalysis
  作者：Nils J. Flodén、Aaron Trowbridge、Darren Willcox、Scarlett M. Walton、Yongjoon Kim、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.9b03372

  日期：2019.5.29

  We report a general visible-light-mediated strategy that enables the construction of complex C(sp3)-rich N-heterospirocycles from feedstock aliphatic ketones and aldehydes with a broad selection of alkene-containing secondary amines. Key to the success of this approach was the utilization of a highly reducing Ir-photocatalyst and orchestration of the intrinsic reactivities of 1,4-cyclohexadiene and

  我们报告了一种一般可见光介导的策略，该策略能够从原料脂肪族酮和醛中构建复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles，并具有多种含烯烃的二级胺。这种方法成功的关键是利用高度还原的 Ir 光催化剂和协调 1,4-环己二烯和 Hantzsch 酯的内在反应性。这种方法提供了对复杂的富含 C(sp3) 的 N-heterospirocycles 的简化访问，显示与基于片段的铅识别程序相关的结构和功能特征。
• Rhodium-catalysed hydroformylation and carbonylation of N-alkenyl-1,3-diaminopropanes
  作者：David J. Bergmann、Eva M. Campi、W.Roy Jackson、Quentin J. McCubbin、Antonio F. Patti

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10193-4

  日期：1997.12

  The rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,3-diaminopropanes with H-2/CO usually give mixtures of diazabicycloalkanes and aminopropyl lactams. The chemo-and regioselectivity of these reactions are influenced by the choice of ligand and by the ratio of H-2 and CO in the gas mixture and in some cases formation of a single compound can be achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.