(+/-)-iso-eriobrucinol B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-iso-eriobrucinol B
• 英文别名: (1S,13S,16R,18S)-9-hydroxy-13,17,17-trimethyl-4,12-dioxapentacyclo[11.4.1.02,11.03,8.016,18]octadeca-2(11),3(8),6,9-tetraen-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: XOAGDAZIMGQIMV-QATLNALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+/-)-iso-eriobrucinol A 、 (+/-)-iso-eriobrucinol B
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚的Oxa- [3 + 3]环合成（±）-Rhododaurichromanic acid A的全合成。

  摘要：

  摘要 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380429

文献信息

• Total Syntheses of Cannabicyclol, Clusiacyclol A and B, Iso-Eriobrucinol A and B, and Eriobrucinol
  作者：Hyun-Suk Yeom、Hui Li、Yu Tang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol401335u

  日期：2013.6.21

  Total syntheses of a series of chromane natural products that contain a cyclobutane ring are described. A unified theme In the strategy employed for all these syntheses Is an oxa-[3 + 3] annulation for constructing the chromane nucleus and a stepwise cationic [2 + 2] cycloaddition for the cyclobutane formation. More Importantly, the two reactions could be rendered in tandem, thereby providing an expeditious approach to this family of natural products.