1-乙酰基-4-二苯基羟甲基哌啶 | 58113-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-4-二苯基羟甲基哌啶
• 英文名称: N-acetyl-α,α-diphenyl-4-piperidinemethanol
• 英文别名: 1-[4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl]ethan-1-one；α-(1-Acetyl-piperidin-4-yl)-benzhydrol；4-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-N-acetyl-piperidin；1-acetyl-4-diphenylhydroxymethylpiperidine；1-[4-[Hydroxy(diphenyl)methyl]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 58113-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: PBXQSPGOEKBGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  506.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-二苯基羟甲基哌啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到α,α-二苯基-4-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种α,α?二苯基?4?哌啶甲醇的合成方法，即以4?哌啶甲酸为原料，与乙酰化试剂反应得到N?乙酰基哌啶甲酸；得到的N?乙酰基哌啶甲酸先生成N?乙酰基哌啶甲酰氯、再与苯发生傅?克酰基化反应生成N?乙酰基?4?苯甲酰基哌啶；所得N?乙酰基?4?苯甲酰基哌啶与苯基卤化镁发生格氏反应得到N?乙酰基?α,α?二苯基?4?哌啶甲醇；所得N?乙酰基?α,α?二苯基?4?哌啶甲醇脱去乙酰基即得α,α?二苯基?4?哌啶甲醇。该合成方法具有原料价廉易得、工艺步骤简单、反应收率高、原料成本低廉、适合于工业化生产等特点。

  公开号：

  CN104003929B
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基哌啶-4-酰基氯 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-乙酰基-4-二苯基羟甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种α,α?二苯基?4?哌啶甲醇的合成方法，即以4?哌啶甲酸为原料，与乙酰化试剂反应得到N?乙酰基哌啶甲酸；得到的N?乙酰基哌啶甲酸先生成N?乙酰基哌啶甲酰氯、再与苯发生傅?克酰基化反应生成N?乙酰基?4?苯甲酰基哌啶；所得N?乙酰基?4?苯甲酰基哌啶与苯基卤化镁发生格氏反应得到N?乙酰基?α,α?二苯基?4?哌啶甲醇；所得N?乙酰基?α,α?二苯基?4?哌啶甲醇脱去乙酰基即得α,α?二苯基?4?哌啶甲醇。该合成方法具有原料价廉易得、工艺步骤简单、反应收率高、原料成本低廉、适合于工业化生产等特点。

  公开号：

  CN104003929B

文献信息

• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• Aryl(alkyland alkylene)-N-((phenoxy and phenylthio)alkyl)
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05070087A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A method of treating cardiac dysfunction, the effects of histamine, and gastric secretion excesses with aryl(alkyl and alkylene)-N-[(phenoxy and phenythio)alkyl]aminoheterocyclics corresponding to the formula: ##STR1## wherein Ar is phenyl or substituted phenyl; R is phenyl, substituted phenyl, pyridinyl or cycloalkyl; A is hydrogen, hydroxy, cyano, amido and amino; Q is --CH.sub.2 --, --CH--, or --CHOH--; d and n are zero or one and the dotted lines form double bonds consistent with the valence of carbon; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; B is oxygen, nitrogen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; z is zero or one; l is zero or one; W is hydrogen, loweralkyl, halo, nitro, loweralkoxy or hydroxy; X is hydrogen, loweralkyl, halogen, loweralkoxy or hydroxy; Y is --CH(OH)CH.sub.2 OH, --CH(OH)C(O)OH, --C(O)C(O)OH, --C(O)CH.sub.2 OH,--C(O)C(O)OCH.sub.3, --C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH(OH)C(O)OCH.sub.3, --CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5 or --C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3 ; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; in addition to the above methods of treatment, compounds wherein (B).sub.z is oxygen are useful in a method of treating Gell and Coombs type 1 allergic responses in mammals.

  一种治疗心脏功能障碍、组胺作用和胃分泌过多的方法，使用与以下公式对应的芳基（烷基和烷基烯）-N-[(苯氧基和苯硫基)烷基]氨基杂环化合物：其中Ar为苯基或取代苯基；R为苯基、取代苯基、吡啶基或环烷基；A为氢、羟基、氰基、酰胺基和氨基；Q为--CH.sub.2 --、--CH--或--CHOH--；d和n为零或一，虚线表示双键，符合碳的价；p为零、一或二；m为一至六的整数；B为氧、氮、硫、亚砜基或砜基；z为零或一；l为零或一；W为氢、低烷基、卤素、硝基、低烷氧基或羟基；X为氢、低烷基、卤素、低烷氧基或羟基；Y为--CH(OH)CH.sub.2 OH、--CH(OH)C(O)OH、--C(O)C(O)OH、--C(O)CH.sub.2 OH、--C(O)C(O)OCH.sub.3、--C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH(OH)C(O)OCH.sub.3、--CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5或--C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3；及其药用盐；除上述治疗方法外，其中（B）.sub.z为氧的化合物在治疗哺乳动物的Gell和Coombs第1型过敏反应中是有用的。
• Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl group in allergy treatment
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0228893A2

  公开（公告）日：1987-07-15

  57 Allergy can be treated with substituted heterocyclic amines, wherein the active agents are expressed generally by the formula: wherein p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is -CH-, -CH2-, or n is zero or one and when Q is -CH- and n is one, a douo!e bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the a carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition. R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values; 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4N-1-benzopyran-4-one or 1,4-benzodioxan-loweralkyl-2-yl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  57 过敏症可用取代的杂环胺治疗，其中活性剂一般用式表示： 其中 p 为 0、1 或 2；m 为 1 至 6（包括 1 至 6）；A 选自氢、羟基或氰基；d 为 0 或 1；Q 为 -CH-、-CH2- 或 -CH--；n 为 0 或 1，当 Q 为 -CH- 且 n 为 1 时，一个双氧键（douo! 当 n 和 d 同时为零时，在中心杂环胺环的一个碳和一个碳之间形成双键 Ar、D 和 R 选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外。R 可以是苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可以是 2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、2,3-二氢-4N-1-苯并吡喃-4-酮或 1,4-苯并二恶烷-2-低级烷基，以及它们的药学上可接受的盐。
• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydroxylative Cyanation of Benzylic Alcohols with Trimethylsilyl Cyanide Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoro‐2‐propanol as a Solvent
  作者：Kosho Makino、Mai Hasebe、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202400474

  日期：2024.7

  A Brønsted acid-catalyzed, concise and direct cyanation of benzylic alcohols using TMSCN as a cyanide source and HFIP as a solvent has been developed. Through this simple and easy-to-handle method, we have achieved the preparation of intermediates for pharmaceuticals, late-stage material transformations, and a short-step enantioselective synthesis of (S)-verimol F.

  已经开发出一种使用 TMSCN 作为氰化物源、HFIP 作为溶剂的布朗斯台德酸催化、简洁、直接的苯甲醇氰化方法。通过这种简单易操作的方法，我们实现了药物中间体的制备、后期材料转化以及(S)-verimol F的短步骤对映选择性合成。