2-(4-甲基戊-3-烯基)蒽-9,10-二酮 | 71308-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-(4-甲基戊-3-烯基)蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-(4-methyl-3-pentenyl)-anthraquinone
• 英文别名: 2-(4-methylpent-3-enyl)anthraquinone；2-(4-methylpent-3-enyl)anthracene-9,10-dione；2-(4-Methyl-3-pentenyl)anthraquinone
• CAS: 71308-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NQVBCGTZRWHVSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.18[at 20℃]
• LogP：
  5.3 at 22℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基戊-3-烯基)蒽-9,10-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4-dihydro-9,10-dihydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  CN116003235

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methyl-3-pentenyl)-1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-甲基戊-3-烯基)蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Methyl-3-pentenyl)-anthrachinon

  摘要：

  公开号：

  EP1178032B1

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Discovery and preliminary structure–activity relationship studies on tecomaquinone I and tectol as novel farnesyltransferase and plasmodial inhibitors
  作者：Melissa M. Cadelis、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Joëlle Dubois、Alexis Valentin、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.024

  日期：2016.7

  farnesyltransferase inhibitory activity in the low micromolar range. A preliminary structure–activity relationship (SAR) study has identified different structural requirements for anti-malarial activity in comparison to FTase activities for these classes of natural products. Our results identify tecomaquinone I as a novel scaffold from which more potent inhibitors of human and parasitic FTase could be developed.

  生物合成的针对人法呢基转移酶（FTase）的苯并[ c ]亚甲基-7,10-二酮天然产物库的生物学筛选已确定替马醌I（IC 50为0.065± 0.004μM）是已鉴定出的更有效的天然产物抑制剂之一迄今为止。对同一文库针对恶性疟原虫的耐药菌株进行了抗血浆筛选，确定了结构相关的双色酚醇是一种中等活性的生长抑制剂，IC 50为3.44± 0.20μM 。基于苯并[ c]的两个新颖的类似物系列随后合成] chromene-7,10-dione支架，其中一种类似物在低微摩尔范围内表现出法尼基转移酶抑制活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究确定了与此类天然产品的FTase活性相比，抗疟疾活性的不同结构要求。我们的研究结果表明tecomaquinone I是一种新型支架，可以从中开发出更有效的人和寄生FTase抑制剂。
• Remote Arylative Substitution of Alkenes Possessing an Acetoxy Group via β‐Acetoxy Elimination
  作者：Kazuma Muto、Takaaki Kumagai、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1002/anie.202111396

  日期：2021.11.8

  Palladium-catalyzed remote arylative substitution was achieved for the reaction of arylboronic acids with alkenes possessing a distant acetoxy group via nondissociative chain walking and β-acetoxy elimination.

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。
• LIGAND REGULATED PROTEIN-PROTEIN INTERACTION SYSTEM
  申请人：St. Anna Kinderkrebsforschung

  公开号：EP3502130A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  Disclosed is a ligand regulated protein-protein interaction system based on a lipocalin-fold molecule comprising: (a) a lipocalin-fold molecule (b) a lipocalin-fold ligand with a low molecular weight of 1500 Da or below, and (c) a lipocalin-fold binding interaction partner, wherein the lipocalin-fold molecule can bind to the lipocalin-fold ligand; and wherein the lipocalin-fold molecule bound to the lipocalin-fold ligand binds to the lipocalin-fold binding interaction partner with an affinity which is at least 10-fold higher than the affinity of the lipocalin-fold molecule not bound to the lipocalin-fold ligand, and wherein the lipocalin-fold binding interaction partner is not a naturally occurring protein which has an affinity of <10 µM to any naturally occurring lipocalin-fold molecule in the presence of any lipocalin-fold ligand.

  所公开的是一种基于脂钙蛋白折叠分子的配体调节蛋白质-蛋白质相互作用系统，该系统包括 (a) 脂钙蛋白折叠分子 (b) 低分子量为 1500 Da 或以下的脂钙蛋白-折叠配体，以及 (c) 脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴、 其中脂钙素折叠分子可与脂钙素折叠配体结合；以及 其中与脂钙蛋白配体结合的脂钙蛋白-折叠分子与脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴结合的亲和力比未与脂钙蛋白-折叠配体结合的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力至少高 10 倍、 其中脂钙蛋白-折叠结合相互作用伙伴不是天然存在的蛋白质，它在任何脂钙蛋白-折叠配体存在下对任何天然存在的脂钙蛋白-折叠分子的亲和力小于10 µM。
• ２−（４−メチル−３−ペンテニル）−アントラキノンの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2002053517A

  公开（公告）日：2002-02-19

  (57)【要約】\n【課題】 ナフト−１，４−キノンをミルセンと反応させるディールス−アルダー付加及び得られた付加物の酸化からなり、先行技術の欠点を有さず、より高い空時収量及びより高い生成物純度を有する２−（４−メチル−３−ペンテニル）−アントラキノン（ＩＨＥＡＱ）の製造法。\n【解決手段】 酸化段階を、極性溶剤及び無極性溶剤を含有する溶剤混合物中で、無機強塩基及び有機塩基からの組合せ物の存在で、空気又は酸素含有ガスで実施する。

  (57) [摘要] Ϯn[问题] 该工艺包括萘-1,4-醌与月桂烯的 Diels-Alder 加成和所得加合物的氧化，没有现有技术的缺点，空产率更高，产品更高。2-(4-甲基-3-戊烯基)-蒽醌（IHEAQ），纯度高。\氧化步骤是在空气或含氧气体中，在无机强碱和有机碱的混合存在下，在含有极性和非极性溶剂的混合溶剂中进行的。

表征谱图