2-methyl-2-vinylketene ethylene acetal | 155939-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-methyl-2-vinylketene ethylene acetal
• 英文别名: 2-(1-methyl-allylidene)-[1,3]dioxolane；2-but-3-en-2-ylidene-1,3-dioxolane
• CAS: 155939-19-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QXFYRVPQPCFTQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-vinylketene ethylene acetal 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-(2-methylallylidene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸的二价阴离子的13 C NMR研究

  摘要：

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90421-1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl(E)-2-methyl-2-butenoate 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-methyl-2-vinylketene ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸的二价阴离子的13 C NMR研究

  摘要：

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90421-1

文献信息

• Process for manufacturing polyene esters and acids
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05763651A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A process for the manufacture of polyene esters or polyene acids comprises reacting a polyene O,O-dialkylacetal of di(O,O-dialkylacetal) with a vinylketene acetal or analogue thereof in the presence of a Lewis acid, hydrolyzing the reaction mixture depending on the vinylketene acetal used, subsequently cleaving alcohol under strongly basic conditions from the polyene derivative produced at this stage and, where the desired ester or carboxy group is still not present, performing the respective conversion. Certain intermediates in this process form a further aspect of the invention. The final products are primarily carotenoids which can be used appropriately, e.g. as colorants and pigments for foodstuffs, animal products etc.

  一种用于生产聚烯酯或聚烯酸的方法包括将聚烯O,O-二烷基乙缩醛与乙烯基甲酮乙缩醛或其类似物在Lewis酸的存在下反应，根据所使用的乙烯基甲酮乙缩醛的不同，对反应混合物进行水解，随后在强碱条件下从这一阶段产生的聚烯衍生物中裂解醇，并在所需的酯或羧基仍不存在的情况下，进行相应的转化。该过程中的一些中间体构成了发明的另一个方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可以适当使用，例如作为食品、动物产品等的着色剂和颜料。
• Herstellung von Polyenestern und -säuren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0814078B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• US5763651A
  申请人：——

  公开号：US5763651A

  公开（公告）日：1998-06-09
• US5986113A
  申请人：——

  公开号：US5986113A

  公开（公告）日：1999-11-16
• 13C NMR studies of dianions of unsaturated carboxylic acids
  作者：MaJosé Aurell、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90421-1

  日期：1994.4

  13C NMR Spectra of the dianions Li2-n resulting from double deprotonation of unsaturated carboxylic acids 1 to 6 by lithium dialkylamides, are examined. Higher field resonance for C2 than for C4 atoms are observed, which reveal higher elctron density at C2 than at C4, in agreement with the kinetic α-regioselectivity exhibited by these dianions on reaction with electrophiles.

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。

表征谱图