ICH2SnPh3 | 33550-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ICH2SnPh3
• 英文别名: (iodomethyl)(triphenyl)stannane；Ph3SnCH2I；triphenylstannylmethyl iodide
• CAS: 33550-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₇ISn
• 分子量: 490.958
• InChiKey: MQRIACHHKSWMMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ICH2SnPh3 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三苯基氯化锡
  参考文献：
  名称：

  Devaud, Marguerite; Lecat, Jean-Luc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1187 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium triphenylstannide 在 HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ICH2SnPh3
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homologation of halostannanes with carbenoids: a convenient and straightforward one-step access to α-functionalized organotin reagents
  作者：Saad Touqeer、Laura Castoldi、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8cc04786c

  日期：——

  A direct, single synthetic homologative transformation of halostannanes into mono- or di-substituted methyl analogues is documented. Critical for the success of the operation is the excellent nucleophilicity of carbenoid-like methyllithium reagents (LiCHXY, X, Y = halogen, OR, and CN): by simply individuating the reagents’ substitution pattern, the desired functionalized fragment is delivered to the

  文献记载了卤代烷烃直接，单一的合成同源性转化为单取代或二取代的甲基类似物。操作成功的关键是类胡萝卜素样甲基锂试剂（LiCHXY，X，Y =卤素，OR和CN）的优异亲核性：通过简单地区分试剂的取代方式，所需的官能化片段将被递送至亲电子试剂。在类似的卤代compounds化合物的情况下，也证明了该方案的广泛范围。还讨论了亲核试剂的串联同源猝灭和α-氯烯丙基锂的使用。
• Triorganotin aryl selenides
  作者：Douglas W. Grant、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80626-9

  日期：1984.11

  The SnSe bond in trimethyltin aryl selenides is cleaved on reaction with selenenyl halides, sulphenyl halides, alkyl halides and allyl halides. Thus Me3SnSePh reacts with PhSeCl, 4-Me-2-NO2C6H3SCl, RI (R = CH3 or Ph3SnCH2) and CH2CHCH2Br to give PhSeSePh, 4-Me-2-NO2C6H3SSePh, RSePh and CH2CHCH2SePh, respectively. The diselenide, PhSeSePh, is also obtained from Me3SnSePh on reaction with either 4-MeC6H4SO2Cl

  三甲基锡芳基硒化物中的SnSe键与硒烯基卤化物，亚磺酰基卤化物，烷基卤化物和烯丙基卤化物反应时会断裂。因此，Me 3 SnSePh与PhSeCl，4-Me-2-NO 2 C 6 H 3 SCl，RI（R = CH 3或Ph 3 SnCH 2）和CH 2 = CHCH 2 Br反应得到PhSeSePh，4-Me-2 -NO 2 C 6 H 3 SSePh，RSePh和CH 2 = CHCH 2 SePh。二硒化物PhSeSePh也可以从Me 3 SnSePh中与4-MeC 6 H 4反应获得SO 2 Cl或NaIO 4。在Me 3 SnSePh和Ph 3 SnCl或PhHgCl之间也会发生交换反应。
• Sulphur-substituted organometallic compounds. Part IV. Reactions of p-tolylthiomethyltriphenyltin with electrophilic reagents and oxidants. Comparison of reactions of the oxygen, selenium, and germanium analogues
  作者：Robin D. Taylor、James L. Wardell

  DOI：10.1039/dt9760001345

  日期：——

  and (iv) all reactions of HgCl2 give only Sn–Ph bond cleavage. In contrast, the reactionsof SnPh3(CH2SC6H4Me-p) with Etl and Na[IO4] each lead to SnPh3(CH2I). While attempts to prepare the tin sulphoxlde, Ph3SnCH2S(o)C6H4Me-p, have failed, the germanium analogue has been prepared using Br2, in aqueous methanol as the oxidant. The effect on the halogen reactions of changing the aryl groups (R) in SnR3(CH2SR)

  SnPh的反应3（CH 2 ZC 6 ħ 4 ME- p）（Z = O，S和Se）被Br 2，我2，的HgCl 2，和通常PhSCl给SnPh和Sn-CH 2键断裂。得出以下结论：（i）SnPh 3（CH 2 OC 6 H 4 Me- p）的所有反应仅导致Sn-Ph裂解：（ii）PhSCl反应中未发生Sn-Ph键裂解；（iii）卤素在与硫和硒化合物反应时会同时发生两种裂解：和（iv）HgCl 2的所有反应仅给出Sn-Ph键的裂解。与此相反，reactionsof SnPh 3（CH 2 SC 6 H ^ 4 ME- p）与ETL和Na [IO 4 ]分别通往SnPh 3（CH 2 I）。而尝试制备锡sulphoxlde中，Ph 3 SNCH 2 S（O）C 6 H ^ 4 ME- p，都失败了，锗类似物已使用溴制备2，在甲醇水溶液作为氧化剂。改变SnR 3（CH 2SR）已经简要的研究，作为具有GePh的反应3-
• Halomethyl—metal compounds L. Preparation of monohalomethyl derivatives of germanium, tin, lead and mercury via halomethylzinc halides
  作者：Dietmar Seyferth、S. Brian Andrews

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90195-5

  日期：1971.7

  of iodomethylzinc iodide with trimethylchlorogermane gave in low yield both Me3GeCH2I and Me3GeCH2GeMe3. These compounds were obtained in much better yield when ICH2ZnI was allowed to react with germanium tetrachloride and the reaction product was methylated with MeMgBr. The reaction of iodomethyl-tin compounds with silver chloride and bromine in acetonitrile served well in the preparation of Me3SnCH2Cl

  Me 3 SnCH 2 I，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 I）2，Me 2 Sn（ CH 2 Br）2，Me 2 PhSnCH 2 I，Ph 3 SnCH 2 I，Sn（CH 2 I）4，Ph 3 PbCH 2 I，Hg（CH 2 I）2和Hg（CH 2 Br）2。在大多数情况下，产品的产量非常好。碘代碘化锌锌与三甲基氯锗烷的反应均产生了低收率的Me 3 GeCH 2 I和Me 3 GeCH 2 GeMe 3。当使ICH 2 ZnI与四氯化锗反应并将反应产物用MeMgBr甲基化时，这些化合物的收率要好得多。碘甲基锡化合物与氯化银和溴在乙腈中的反应对于制备Me 3 SnCH 2 Cl，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 Cl）2，Me2 Sn（CH 2 Br）2和Me 2 PhSnCH 2 Cl。
• (4-Nitrophenylsulfanylmethyl)triphenylstannane and (4-nitrophenylsulfonylmethyl)triphenylstannane:<i>R</i>\bf{_2^2}(<i>X</i>) rings (<i>X</i>is 10, 18 or 24) and C—H...π interactions
  作者：Janet M. S. Skakle、James L. Wardell、Solange M. S. V. Wardell

  DOI：10.1107/s0108270102010375

  日期：2002.7.15

  [Sn(C(6)H(5))(3)(C(7)H(6)NO(2)S)], (I), and (4-nitrophenylsulfonylmethyl)triphenylstannane, [Sn(C(6)H(5))(3)(C(7)H(6)NO(4)S)], (II), the molecules are linked by paired C[bond]H...O hydrogen bonds into centrosymmetric dimers which combine to form sheets. In (I), two such dimers form to give R(2)(2)(10) and R(2)(2)(24) rings. In (II), similar dimers form, here with R(2)(2)(10) and R(2)(2)(18) rings, but

  在（4-硝基苯基硫烷基甲基）三苯基锡的晶体结构中，[Sn（C（6）H（5））（3）（C（7）H（6）NO（2）S）]，（I）和（ 4-硝基苯基磺酰基甲基）三苯基锡烷，[Sn（C（6）H（5））（3）（C（7）H（6）NO（4）S）]，（II），这些分子通过成对的C [键] H ... O氢键形成向心对称的二聚体，它们结合在一起形成片状。在（I）中，两个这样的二聚体形成给出R（2）（2）（10）和R（2）（2）（24）环。在（II）中，形成类似的二聚体，此处带有R（2）（2）（10）和R（2）（2）（18）环，但由于存在砜基而具有一个额外的二聚体，从而得到（2）（2）（10）响起。在两种结构中，C H ... pi相互作用导致片材的宽度加倍。