trimethyl({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}oxy)silane | 64362-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}oxy)silane
• 英文别名: trimethyl[1-(3-trifluoromethylphenyl)vinyloxy]silane；Trimethyl-[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenoxy]silane
• CAS: 64362-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃OSi
• 分子量: 260.331
• InChiKey: YUCFDAMDCSLZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}oxy)silane 在 甲醇 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-fluoro-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间三氟甲基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到trimethyl({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of the allylsilane approach to C-10 deoxo carba analogues of dihydroartemisinin: synthesis and in vitro antimalarial activity of new, metabolically stable C-10 analogues

  摘要：

  已开发出一种优化的协议，用于将二氢青蒿素苯甲酸与一系列芳香基烯丙基硅烷偶联，以提供多种新的C-10去氧衍生物（11a–11g），产率范围为70%至94%。这些化合物在针对氯喹耐药的恶性疟原虫K1菌株的体外测试中，其效力高达青蒿素的十倍。经铁介导降解这些类似物，主要产物为二羰基甲酸酯12，而在相同反应中，青蒿素或蒿甲醚不产生此类产物。这一发现可能表明该类类似物具有微妙不同的“抗疟”作用机制。

  DOI：

  10.1039/b104340b

文献信息

• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Silver catalyzed proto- and sila-Nakamura-type α-vinylation of silyl enol ethers with dichloroacetylene. Divergent formation of stereochemically pure tri- and tetrasubstituted olefins
  作者：Lun Li、Kimberly A. Wasik、Brian J. Frost、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151370

  日期：2020.1

  described. When DCA was used as a solution in diethyl ether, we found that the silyl group was transferred to the vinyl group, resulting in stereochemically pure tetrasubstituted olefins. However, when DCA was used as a solution in the more polar acetonitrile, protonation was the major pathway, and trisubstituted olefins were the dominant products.

  描述了甲硅烷基烯醇醚与二氯乙炔（DCA）的银催化反应。当将DCA用作乙醚溶液时，我们发现甲硅烷基转移到了乙烯基上，生成了立体化学纯的四取代烯烃。但是，当将DCA用作极性更大的乙腈中的溶液时，质子化是主要途径，而三取代的烯烃是主要产物。
• C2-ketonylation of carbohydrates <i>via</i> excited-state palladium-catalyzed 1,2-spin-center shift
  作者：Gaoyuan Zhao、Upasana Mukherjee、Lin Zhou、Yue Wu、Wang Yao、Jaclyn N. Mauro、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/d2sc01042a

  日期：——

  C2-ketonyl-2-deoxysugars, sugars with the C2-hydroxyl group replaced by a ketone side chain, are important carbohydrate mimetics in glycobiology and drug discovery studies; however, their preparation remains a vital challenge in organic synthesis. Here we report the first direct strategy to synthesize this class of glycomimetics from readily available 1-bromosugars and silyl enol ethers via an excited-state

  C2-酮基-2-脱氧糖是 C2-羟基被酮侧链取代的糖，是糖生物学和药物发现研究中重要的碳水化合物模拟物；然而，它们的制备仍然是有机合成中的一个重大挑战。在这里，我们报告了第一个直接策略，通过激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移 (SCS) 过程，从容易获得的 1-溴糖和硅烯醇醚合成此类糖模拟物。该步骤经济的反应具有底物范围广、官能团耐受性高的特点，可用于天然产物和药物糖复合物的后期功能化。初步实验和计算机理研究表明，非链自由基机制涉及光激发钯物质、1,2-SCS 过程和自由基 Mizoroki-Heck 反应。
• A general arene C–H functionalization strategy via electron donor–acceptor complex photoactivation
  作者：Abhishek Dewanji、Leendert van Dalsen、James A. Rossi-Ashton、Eloise Gasson、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1038/s41557-022-01092-y

  日期：2023.1

  The photoactivation of electron donor–acceptor complexes has emerged as a sustainable, selective and versatile strategy for the generation of radical species. However, when it comes to aryl radical formation, this strategy remains hamstrung by the electronic properties of the aromatic radical precursors, and electron-deficient aryl halide acceptors are required. This has prevented the implementation

  电子供体-受体复合物的光活化已成为产生自由基物种的可持续、选择性和通用策略。然而，当谈到芳基自由基的形成时，这种策略仍然受到芳香自由基前体的电子特性的阻碍，并且需要缺电子的芳基卤化物受体。这阻碍了芳基自由基形成的通用合成平台的实施。我们的研究介绍了三芳基硫盐作为光活性电子供体-受体复合物中的受体，并与催化量的新设计的胺供体结合使用。硫盐标记使芳基自由基前体的电子特征变得无关紧要，更重要的是，它通过 C-H 亚磺酰化作用区域选择性地安装在天然芳香族化合物中。
• Developing a transition-metal-free green protocol for the electrophilic hydrazination of silyl enol ethers using diazo electrophiles with EtOH–H₂O as a safe solvent
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1039/d2gc04607e

  日期：——

  electrophilic hydrazination of difluoro-substituted or desfluoro silyl enol ethers with diazo systems as electrophiles was examined. In contrast to conventional protocols that use a metal catalyst, a HF reagent, and chlorinated or ethereal solvents and are conducted at energy-inefficient low temperatures under an inert atmosphere, the new method allows reactions to be performed under metal- and HF-free

  研究了使用重氮系统作为亲电子试剂对二氟取代或脱氟甲硅烷基烯醇醚进行亲电肼化的绿色工艺的开发范围。与使用金属催化剂、氢氟酸试剂和氯化或醚类溶剂并在惰性气氛下在能源效率低下的低温下进行的传统方案相比，新方法允许在无金属和无氢氟酸的条件下进行反应利用环保、更安全的 EtOH–H 2溶剂系统O 并利用更节能的室温和露天氛围。此外，该反应方案适用于多克规模，适用于无溶剂条件。在 38 个例子的背景下研究了这个操作简单的协议的制备范围，以获得具有良好至优异收率的综合重要的 α-肼基酮衍生物。