bis(2-phenethyl) H-phosphonate | 24758-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenethyl) H-phosphonate
• 英文别名: diphenethyl phosphonate；2-[Oxido(2-phenylethoxy)phosphaniumyl]oxyethylbenzene；2-[oxido(2-phenylethoxy)phosphaniumyl]oxyethylbenzene
• CAS: 24758-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₉O₃P
• 分子量: 290.299
• InChiKey: ADTQPWGJZBNMDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenethyl) H-phosphonate 在 sodium acetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到C₁₆H₁₇O₃P
  参考文献：
  名称：

  锰催化的H-膦酸酯的促进反应

  摘要：

  H-膦酸酯使用乙酸锰（II）与烯烃和炔烃反应。在化学计量条件下，用乙酸锰（III）或催化性乙酸锰（II）+过量的锰（II）进行各种反应，如芳基化或通过自由基氧化芳基化的环化反应。尽管锰的化学已经很好地用于H膦酸酯的官能化，但本方法学提供了以可接受的高收率获得官能化的次膦酸酯的空前途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301157
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 三正丁胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到bis(2-phenethyl) H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基连续直接取代三氯化磷中的氯原子微流合成不对称H-磷酸盐

  摘要：

  使用等量的PCl 3和醇，通过具有烷氧基/芳氧基的快速(<15 id=85>3)合成不对称H-膦酸酯。每个步骤的最佳碱浓度不同，大概归因于布朗斯特德碱度的差异。观察了亚磷酸酯的水解，并定量评估了结构-水解关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02467

文献信息

• Organophosphorus Chemistry without PCl₃: A Bridge from Hypophosphorous Acid to H-Phosphonate Diesters
  作者：Henry C. Fisher、Lucie Prost、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.201301412

  日期：2013.12

  A process for the conversion of hypophosphorous acid (H3PO2, HPA) and alcohols into various H-phosphonate diesters [(RO)2P(O)H] is described. The new reaction provides a missing bridge between HPA and important H-phosphonates, completely avoiding the use of PCl3. Nickel chloride or nickel on silica catalyze the oxidative phosphorylation of alkyl phosphinates with various alcohols or water. The reaction

  描述了将次磷酸 (H3PO2, HPA) 和醇转化为各种 H-膦酸二酯 [(RO)2P(O)H] 的过程。新反应在 HPA 和重要的 H-膦酸盐之间提供了一个缺失的桥梁，完全避免了 PCl3 的使用。氯化镍或二氧化硅上的镍催化烷基次膦酸盐与各种醇或水的氧化磷酸化。该反应是原子经济的，避免了废物的形成。完全避免了以前对氯和碱的需求。
• Manganese-Catalyzed and Mediated Synthesis of Arylphosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01239

  日期：2019.7.19

  H-phosphinates and related compounds was examined. A practical catalytic process with the air as the oxidant could not be found. However, an inexpensive and robust methodology was developed, using catalytic Mn(II) as the radical initiator and excess Mn(IV) as the stoichiometric oxidant. Using these conditions, the inter- and intramolecular arylation of phosphinylidene compounds has a broad scope, including

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。
• 一种采用酯交换制备亚磷酸二酯的方法
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN110669069A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种采用酯交换制备亚磷酸二酯的方法，该方法以亚磷酸二甲酯和一元醇为原料，在碱性催化剂的作用下搅拌反应精馏制得亚磷酸二酯，避免了以三氯化磷和醇反应生产亚磷酸二酯过程中的设备要求高、含酸三废多的问题。本发明具有原料毒性低、工艺简单、反应条件温和、设备要求低、污染小、原料转化率和产物选择性高等优点，且原材料供应稳定，通过亚磷酸二甲酯生产企业提供用于精细化工或医药中间体的亚磷酸二酯，产品附加值较高，为亚磷酸二酯的合成提出了一条新途径。
• Electrochemical Aromatization of Dihydroazines: Effect of Chalco­genophosphoryl (CGP) Substituents on Anodic Oxidation of 9-CGP-9,10-dihydroacridine
  作者：Alexander V. Shchepochkin、Oleg N. Chupakhin、Nadezhda S. Demina、Maxim A. Averkov、Tatyana Yu. Shimanovskaya、Pavel A. Slepukhin、Pavel A. Volkov、Anton A. Telezhkin、Boris A. Trofimov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1055/a-1521-3166

  日期：2021.10

  The effect of chalcogenophosphoryl fragments on the anodic oxidation of 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines was studied in detail. The data of X-ray structural analyses, quantum chemical calculations, and cyclic voltammetry measurements obtained for these compounds provide an explanation of the observed features. The direct electrochemical phosphorylation of acridine was first carried out

  详细研究了硫族磷酰基片段对 9-硫族磷酰基-9,10-二氢吖啶阳极氧化的影响。为这些化合物获得的 X 射线结构分析、量子化学计算和循环伏安测量数据提供了对观察到的特征的解释。吖啶的直接电化学磷酸化首次成功进行。
• Direct Synthesis of Dialkylphosphites from White Phosphorus
  作者：Ziman Cai、Xiangzhe Zeng、Yumeng Zhang、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202200560

  日期：2022.9.6

  hazardous and corrosive PCl3, are the fundamental reactive starting materials used in organophosphorus chemistry. Here, a KBr-mediated synthesis of DAPIs involving P4, alcohols and water is presented. With the use of silica gel as the catalyst, oxone as the safe oxidant, industrially important (EtO)2P(O)H, (i-PrO)2P(O)H and (MeO)2P(O)H are prepared in 70–90% yields. Furthermore, rare metal extractant bis(2-ethylhexyl)

  亚磷酸二烷基酯 (DAPI) 传统上由危险和腐蚀性 PCl 3制备，是有机磷化学中使用的基本反应性起始材料。在这里，介绍了 KBr 介导的 DAPI 合成，涉及 P 4、醇和水。以硅胶为催化剂，过氧化氢作为安全氧化剂，工业上重要的(EtO) 2 P(O)H、(i-PrO) 2 P(O)H和(MeO) 2 P(O)H是以 70-90% 的收率制备。此外，稀有金属萃取剂双（2-乙基己基）磷酸酯（D2EHPA）的收率为73%。该反应的特点是白磷完全转化。此外，这种方法可以很容易地适应大规模制备。