3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1638645-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1638645-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ONTBWYRMEZLQJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 3-(3-iodo-5,7-dimethoxy-1-oxo-1H-inden-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amidoindenone derivatives through an ynamide carbosilylation/Houben–Hoesch cyclization 2-step sequence

  摘要：

  本报告介绍了一种简单而有选择性的两步合成多官能化 2-氨基茚酮的方法。值得注意的是，这种方法在第 3 位实现了真正的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01787g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  源自酰胺的氨基环丁烯或氨基环丁烯醇的直接无金属进入：合成应用

  摘要：

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601044

文献信息

• Access to 1,2-Dihydroisoquinolines through Gold-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition
  作者：Zhuo Xin、Søren Kramer、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201403290

  日期：2014.6.23

  the privileged 1,2‐dihydroisoquinolines is reported. This method, which relies on a gold‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition between ynamides and imines, provides a new retrosynthetic disconnection of the 1,2‐dihydroisoquinoline core by installing the 1,8a CC and 2,3 CN bonds in one step. Both aldimines and ketimines can be used as substrates. In addition, one example of dihydrofuropyridine synthesis

  据报道有一条新的合成路线可以合成特权的1,2-二氢异喹啉。此方法，它依赖于金催化正式[4 + 2] ynamides和亚胺环加成之间，通过安装1,8a C提供的1,2-二氢异喹啉核的一个新的逆合成断开 C和2,3-Ç  N个键，一步之遥。醛亚胺和酮亚胺都可用作底物。另外，还证明了二氢呋喃吡啶合成的一个实例。
• Direct Access to 2,3-Disubstituted Amido-Indenones through Annulation of 2-Iodobenzaldehydes with Ynamides
  作者：Stéphane Golling、Pierre Hansjacob、Nassim Bami、Frédéric R. Leroux、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02054

  日期：2022.12.16