dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 40427-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 40427-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: AZFNZNLYTASXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 异丙基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的格氏试剂在活化的乙烯基环丙烷中的添加。

  摘要：

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。

  DOI：

  10.1039/b918818e
• 作为产物：
  描述：

  bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes

  摘要：

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18750

文献信息

• Irradiation of methyl diazomalonate in solution. Reactions of singlet and triplet carbenes with carbon-carbon double bonds
  作者：Maitland Jones、Wataru Ando、Michael E. Hendrick、Anthony Kulczycki、Peter M. Howley、Karl F. Hummel、Donald S. Malament

  DOI：10.1021/ja00776a032

  日期：1972.10
• Dicarbomethoxycarbene. A Laser Flash Photolysis Study
  作者：Jen-Lung Wang、John P. Toscano、Matthew S. Platz、Valerij Nikolaev、Vladimir Popik

  DOI：10.1021/ja00125a007

  日期：1995.5

  Dimethyl diazomalonate (1) was studied by laser flash photolysis (LFP) techniques. LFP of 1 generates dicarbomethoxycarbene (2), which can be intercepted with pyridine to give a UV-vis active ylide. Analysis of the yield of ylide as a function of pyridine concentration provides estimates of the carbene lifetime in various solvents, of its rate constant for Wolff rearrangement, of its reaction with various quenchers, and of intersystem crossing.
• Cyclopropane−Aldehyde Annulations at Quaternary Donor Sites: Stereoselective Access to Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Austin G. Smith、Michael C. Slade、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol200395e

  日期：2011.4.15

  A diastereoselective synthesis of pentasubstituted tetrahydrofurans via a Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulation of quatemary donor site cyclopropanes and aldehydes is described. The reaction is catalyzed by Sn(OTf)(2), SnCl4, or Hf(OTf)(4) in yields up to 95% and diastereomeric ratios as high as 99:1.