dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 40427-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 40427-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: AZFNZNLYTASXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 异丙基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的格氏试剂在活化的乙烯基环丙烷中的添加。

  摘要：

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。

  DOI：

  10.1039/b918818e
• 作为产物：
  描述：

  bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 0.08h， 以88%的产率得到dimethyl 2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes

  摘要：

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18750

文献信息

• Irradiation of methyl diazomalonate in solution. Reactions of singlet and triplet carbenes with carbon-carbon double bonds
  作者：Maitland Jones、Wataru Ando、Michael E. Hendrick、Anthony Kulczycki、Peter M. Howley、Karl F. Hummel、Donald S. Malament

  DOI：10.1021/ja00776a032

  日期：1972.10
• Dicarbomethoxycarbene. A Laser Flash Photolysis Study
  作者：Jen-Lung Wang、John P. Toscano、Matthew S. Platz、Valerij Nikolaev、Vladimir Popik

  DOI：10.1021/ja00125a007

  日期：1995.5

  Dimethyl diazomalonate (1) was studied by laser flash photolysis (LFP) techniques. LFP of 1 generates dicarbomethoxycarbene (2), which can be intercepted with pyridine to give a UV-vis active ylide. Analysis of the yield of ylide as a function of pyridine concentration provides estimates of the carbene lifetime in various solvents, of its rate constant for Wolff rearrangement, of its reaction with various quenchers, and of intersystem crossing.
• Cyclopropane−Aldehyde Annulations at Quaternary Donor Sites: Stereoselective Access to Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Austin G. Smith、Michael C. Slade、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol200395e

  日期：2011.4.15

  A diastereoselective synthesis of pentasubstituted tetrahydrofurans via a Lewis acid catalyzed (3 + 2)-annulation of quatemary donor site cyclopropanes and aldehydes is described. The reaction is catalyzed by Sn(OTf)(2), SnCl4, or Hf(OTf)(4) in yields up to 95% and diastereomeric ratios as high as 99:1.
• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。
• RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes
  作者：Georgia Georgakopoulou、Christos Kalogiros、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18750

  日期：——

  Iodonium ylide 2, derived from dimethyl malonate, undergoes facile thermal cycloaddition with alkenes and dienes catalyzed with Rh2(OAc)4 to form the corresponding cyclopropanedicarboxylates and vinylcyclopropanedicarboxylates, respectively, in excellent yields.

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。