4-((tosylimino)methyl)phenyl acetate | 193675-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tosylimino)methyl)phenyl acetate
• 英文别名: Acetic acid 4-{[(E)-toluene-4-sulfonylimino]-methyl}-phenyl ester；4-{[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)imino]methyl}phenyl acetate；[4-[(4-methylphenyl)sulfonyliminomethyl]phenyl] acetate
• CAS: 193675-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: ANBPVJWCXPJLCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  474.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tosylimino)methyl)phenyl acetate 在 甲醇 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 反应 42.0h， 生成 4-(2-hydroxy-1-((4-methylphenyl)sulfonamido)ethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化合成 β-氨基醇：以 α-甲硅烷基醚为羟甲基自由基前体的亚胺羟甲基化

  摘要：

  碳-碳键形成是使用两种简单的起始原料合成氨基醇的有效方法。在此，我们提出了一种新方法，用于在高效、温和和无金属或无金属条件下，通过连续的一锅法合成 β-氨基醚和 β-氨基醇。特别是，TMSCH 2 OPMP 被开发为在空气下原位光催化氧化 PMP 基团脱保护策略中的 α-羟甲基自由基的合成等价物。初步的机理研究为涉及光诱导的 α-烷氧基甲基自由基和超氧化物的反应机理提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03633
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 以79 %的产率得到4-((tosylimino)methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希型反应简明对映选择性合成非蛋白质α-氨基酸

  摘要：

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。

  DOI：

  10.1039/d2cc04909k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• Solvent-free synthesis of N-sulfonylimines using microwave irradiation
  作者：András Vass、József Dudás、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00867-9

  日期：1999.7

  N-Sulfonylimines are prepared expeditiously in a one-pot solventless operation by microwave thermolysis of aldehydes and sulfonamides in the presence of benign reagents, calcium carbonate and montmorillonite K 10 clay.

  通过在良性试剂，碳酸钙和蒙脱石K 10粘土存在下，微波加热醛和磺酰胺进行单锅快速无溶剂操作，可以快速制备N-磺胺类药物。
• Expedient Mukaiyama-Type Mannich Reaction Catalyzed by Lithium Chloride
  作者：Hisahiro Hagiwara、Daiki Iijima、Bahlul Awen、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2008-1078424

  日期：2008.6

  The Mannich reaction of methylsilyl enol ether with aryl­aldimine proceeded in the presence of a catalytic amount of lithium chloride in dimethylformamide at room temperature. The reaction was mild enough to apply to aldimines having the AcO, TBDMSO, or MeS group. Microwave irradiation accelerated the reaction substantially to reduce reaction time.

  甲基硅醚与芳基亚胺的曼尼赫反应在室温下于二甲基甲酰胺中，在催化量的氯化锂存在下进行。该反应温和足以适用于含有AcO、TBDMSO或MeS基团的亚胺。微波照射显著加速了反应，从而缩短了反应时间。
• Preparation of<i>N</i>-Arylsulfonyl Imines from Sulfonamides and Aryl Aldehydes Using Magnesium Oxide as a Heterogeneous and Reusable Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi Zare、Abolfath Parhami、Hashem Sharghi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1080/10426500802002802

  日期：2008.10.7

  An efficient solvent-free procedure for the preparation of N-arylsulfonyl imines from sulfonamides and aryl aldehydes in the presence of a catalytic amount of magnesium oxide and tetrabutylammonium bromide (TBAB) under microwave irradiation is described. The advantages of this method are good to high yields, short reaction times, low cost, and matching with green chemistry protocols.

  描述了在催化量的氧化镁和溴化四丁基铵 (TBAB) 存在下，在微波辐射下，从磺酰胺和芳基醛制备 N-芳基磺酰基亚胺的有效无溶剂方法。该方法的优点是收率高、反应时间短、成本低、符合绿色化学方案。
• Enantioselective Catalytic Ring Expansion of Methylenecyclopropane Carboxamides Promoted by a Chiral Magnesium Lewis Acid
  作者：Catherine Taillier、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol0628614

  日期：2007.2.1

  A catalytic enantioselective ring expansion of monoactivated methylenecyclopropanes (MCP) in the presence of N-tosyl aldimines was developed using a chiral bis(oxazoline) ligand-MgI2 complex. After evaluation of ligands and optimization of the reaction conditions, the reaction has been applied to a variety of aromatic and heteroaromatic aldimines providing the corresponding trans-C2,C3-disubstituted

  使用手性双（恶唑啉）配体-MgI2配合物，开发了在N-甲苯磺酰基醛亚胺存在下单活化亚甲基环丙烷（MCP）的催化对映选择性环扩展。在评估了配体并优化了反应条件后，该反应已应用于多种芳族和杂芳族亚胺，可提供相应的反式C2，C3-二取代亚甲基吡咯烷类化合物，收率通常较高（大于52％），最高可达86％ ee。[反应：请参见文字]。