1,2-propadienyl phenyl selenide | 1595-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-propadienyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-(phenylseleno)-1,2-propadiene；1,2-propdienyl phenyl selenide；1-phenylselanylpropadiene；allenyl phenyl selenide；Phenyl-propadienyl-selenid；1-Phenylseleno-propadien；Phenylselanylpropadiene
• CAS: 1595-42-2
• 化学式: C₉H₈Se
• 分子量: 195.123
• InChiKey: VJKNLUQIEBYPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-propadienyl phenyl selenide 在 base 作用下， 生成 1-phenylselenoprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  原生质反应与机械反应由杂原子组成的炔丙基和丙炔基（colonne vb et vib）

  摘要：

  系统RMCH的质子重排的详细动力学研究2 CCH⇌RMCHCCH 2 ⇌RMCCCH 3，其中M = NR，O，硒被呈现。使用氘化的底物，可以得到反应性中间体的性质，在M = S的情况下，可以建立活化能-反应曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85159-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-propadienyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Pourcelot,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 2847 - 2850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Employment of Palladium Pincer-Complexes in Phenylselenylation of Organohalides
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo051266x

  日期：2005.11.1

  Palladium pincer-complex-catalyzed selenylation of propargyl-, allyl-, benzyl-, and benzoyl halides could be achieved under mild reaction conditions employing trimethylstannylphenylselenide as selenylating agent. This reaction has a high functional group tolerance as carbmethoxy, tosylamino, nitro, aryl bromide, and unprotected hydroxy groups are tolerated. Mechanistic studies indicate that the catalytic

  以三甲基锡烷基苯基硒化物为硒化剂，在温和的反应条件下，可以实现钯钳复合物催化的炔丙基，烯丙基，苄基和苯甲酰卤的硒化反应。该反应具有较高的官能团耐受性，因为可以耐受甲氧基，甲苯磺酰基氨基，硝基，芳基溴化物和未保护的羟基。机理研究表明，催化循环是通过形成硒配位的钯钳配合物而引发的，该配合物随后与亲电子底物反应。进行DFT计算以探索有机硒基团从钯向底物转移的机理。
• Highly regio- and stereoselective four-component iodoamination of Se-substituted allenes. an efficient synthesis of N-(3-organoseleno-2-iodo-2(Z)-propenyl) acetamidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300879g/
  作者：Shengming Ma、Xueshi Hao、Xian Huang

  DOI：10.1039/b300879g

  日期：2003.4.16

  Z-Selectivity was observed for iodohydroxylation of Se-substituted allenes with I2 and H2O, which is opposite to that of 1,2-allenyl sulfoxides. With n-hexane as the co-solvent Z-iodoamination leading to N-(3-organoseleno-2-iodo-2(Z)-propenyl)acetamide was observed. A brief rational for the stereoselectivity of this reaction is provided.

  观察到Se取代的丙烯与I2和H2O的碘羟基化反应具有Z选择性，这与1,2-丙烯基亚砜的选择性相反。在n-己烷作为共溶剂的情况下，观察到了Z-碘氨化反应，生成N-(3-有机硒基-2-碘-2(Z)-丙烯基)乙酰胺。针对该反应的立体选择性提供了简要的解释。
• Synthesis of [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl] selenides
  作者：M. V. Musalov、M. V. Andreev、S. V. Amosova、L. I. Larina、V. A. Potapov

  DOI：10.1134/s1070428017100049

  日期：2017.10

  Efficient and selective methods have been developed for the synthesis of previously unknown organyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl] selenides, organyl prop-2-yn-1-yl selenides, and bis[3-(trimethylsilyl) prop-2-yn-1-yl] selenide by reactions of 3-bromo-1-(trimethylsilyl)prop-1-yne with the corresponding organylselenolates and sodium selenide generated from diorganyl diselenides or elemental selenium

  已经开发出有效且选择性的方法来合成先前未知的有机基[3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔-1-基]硒化物，有机基丙-2-炔-1-基硒化物和双[3-（ 3-溴-1-（三甲基甲硅烷基）丙-1-炔与相应的有机硒代硒酸酯和二有机基二硒化物或元素硒在四氢硼酸钠的作用下生成的硒化钠反应生成硒代三甲基硅烷） 。
• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3016 - 3024
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• Organoselenium chemistry. Preparation of allyl, allenyl, and propargyl stannanes by substitution of phenylseleno with trimethylstannyl
  作者：Hans J. Reich、James W. Ringer

  DOI：10.1021/jo00237a052

  日期：1988.1