3-乙基苯硫醇 | 62154-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 3-乙基苯硫醇
• 英文名称: 3-ethyl-thiophenol
• 英文别名: 3-Aethyl-phenylmercaptan；3-Aethyl-thiophenol；3-Mercapto-1-aethyl-benzol；3-ethyl-benzenethiol；3-Ethylbenzenethiol
• CAS: 62154-77-2
• 化学式: C₈H₁₀S
• mdl: MFCD09037630
• 分子量: 138.233
• InChiKey: WULNDUPZYLKLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30°C (estimate)
• 沸点：
  213.67°C (estimate)
• 密度：
  1.0340
• LogP：
  3.379 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基苯硫醇 在 铜 氢氧化钾 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-Ethyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Potential psychotropic and antihistamine agents: 1- and 3-alkyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes and 3-alkyl-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  在钾氢氧化物和铜的存在下，3-甲基硫代苯酚和3-乙基硫代苯酚与2-碘苯甲酸和（2-碘苯基）乙酸反应，生成了酸IVab和Xab。酸IVab通过与硫酸混合物环化生成1-和3-烷基硫代黄酮（Va + VIa，Vb + VIb），通过结晶或色谱分离并通过光谱鉴定单个化合物。稍微优势的3-烷基衍生物Vab与3-二甲基氨基丙基氯化镁反应，生成三级醇VIIab，通过酸催化脱水转化为标题化合物Iab。类似地，1-乙基硫代黄酮（VIb）通过三级醇VIII生成标题化合物IX。酸Xab通过多聚磷酸环化明确生成酮XIab，通过醇XIIab转化为氯衍生物XIIIab。与1-甲基哌嗪和1-（2-羟乙基）哌嗪的取代反应导致标题化合物IIab和IIIb。制备的化合物（I-III）具有抗组胺活性，更或多或少具有中枢抑制剂作用。化合物Ib，IIb和IIIb表现出明显的癫痫样活性，而化合物Ib还表现出抗去甲肾上腺素活性。化合物IX在高剂量下仅具有中枢抑制作用，但具有抗惊厥作用和显着的镇咳作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19823134
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-乙基苯 在 magnesium 作用下， 生成 3-乙基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Potential psychotropic and antihistamine agents: 1- and 3-alkyl-9-(3-dimethylaminopropylidene)-thioxanthenes and 3-alkyl-11-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  在钾氢氧化物和铜的存在下，3-甲基硫代苯酚和3-乙基硫代苯酚与2-碘苯甲酸和（2-碘苯基）乙酸反应，生成了酸IVab和Xab。酸IVab通过与硫酸混合物环化生成1-和3-烷基硫代黄酮（Va + VIa，Vb + VIb），通过结晶或色谱分离并通过光谱鉴定单个化合物。稍微优势的3-烷基衍生物Vab与3-二甲基氨基丙基氯化镁反应，生成三级醇VIIab，通过酸催化脱水转化为标题化合物Iab。类似地，1-乙基硫代黄酮（VIb）通过三级醇VIII生成标题化合物IX。酸Xab通过多聚磷酸环化明确生成酮XIab，通过醇XIIab转化为氯衍生物XIIIab。与1-甲基哌嗪和1-（2-羟乙基）哌嗪的取代反应导致标题化合物IIab和IIIb。制备的化合物（I-III）具有抗组胺活性，更或多或少具有中枢抑制剂作用。化合物Ib，IIb和IIIb表现出明显的癫痫样活性，而化合物Ib还表现出抗去甲肾上腺素活性。化合物IX在高剂量下仅具有中枢抑制作用，但具有抗惊厥作用和显着的镇咳作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19823134

文献信息

• [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THE INST OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2017141049A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。
• <i>meta</i>-Non-flat substituents: a novel molecular design to improve aqueous solubility in small molecule drug discovery
  作者：Yuki Ichikawa、Michiaki Hiramatsu、Yusuke Mita、Makoto Makishima、Yotaro Matsumoto、Yui Masumoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1039/d0ob02083d

  日期：——

  of disubstituted benzenes. We found that meta-isomers bearing non-flat substituents tend to possess the lowest melting point and the highest thermodynamic aqueous solubility among the regioisomers. The examination of pharmaceutical compounds containing a disubstituted benzene moiety supported the idea that the introduction of a non-flat substituent at the meta position of a benzene substructure would

  水溶性是小分子候选药物的关键要求。在这里，我们研究了双取代苯的区域异构体与理化性质之间的关系。我们发现带有非平面取代基的间位异构体往往在区域异构体中具有最低的熔点和最高的热力学水溶性。对包含双取代苯部分的药用化合物的研究支持了这样的想法，即在苯亚结构的间位引入非平面取代基对于药物化学家来说是一种有前途的方法，旨在提高候选药物的热力学水溶性，甚至尽管它可能并不普遍有效。
• Metallation reactions. XXI. Metallation of alkyl (alkylthio) benzenes by superbases versus organolithium compounds
  作者：Salvatore Cabiddu、Claudia Fattuoni、Costantino Floris、Stefana Melis、Alessandro Serci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90456-9

  日期：1994.1

  The metallation regiochemistry of alkyl(alkylthio)benzenes with butyllithium or with the superbasic mixture of butyllithium with potassium tert-butoxide is described. The reaction pattern depends on the substrate and the reagent. Butyllithium monometallates the thiomethylic carbon of methyl (methylthio) benzenes and bimetallates the thiomethylic and the annular carbon ortho to the thioethereal group

  描述了烷基（烷硫基）苯与丁基锂或丁基锂与叔丁醇钾的超碱性混合物的金属化区域化学。反应模式取决于底物和试剂。丁基锂单金属化甲基（甲硫基）苯的硫代甲基碳，而双金属化硫代甲基和与硫醚基团邻位的环状碳。在具有超强碱的情况下，金属化发生在硫代甲基和甲基碳上。与较高同系物的丁基锂的金属化仅将邻位氢取代为硫代烷基，而超碱也将碳原子α攻击为硫代烷基取代基。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLES<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES SUBSTITUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003101961A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to substituted indoles of formula (I) useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及一种具有以下结构的取代吲哚化合物（I），可用作治疗呼吸系统疾病的药用化合物。
• [EN] ALPHA, BETA-UNSATURATED IMIDATE COMPOUND AND PESTICIDAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDATE À INSATURATION ?, ? ET COMPOSITION PESTICIDE LE CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009064031A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  There is provided a compound having an excellent controlling effect on pests, represented by the formula (I): wherein, A and E independently represent a -R1 group, a -L1-R1 group, etc.; G represents a -L2-R1 group, a -S(O)2-R4 group, etc.; X represents a -S-R5 group or a -O-R6 group; Z represents an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; R1 represents an optionally substituted C1-C20 chain hydrocarbon group, etc.; R5 represents a substituted C1-C4 alkyl group, an optionally substituted C5-C10 alkyl group, etc.; R6 represents a substituted C1-C2 alkyl group, an optionally substituted C3-C10 alkyl group, etc.; L1 represents a an oxygen atom, a sulfur atom, a -S(O)- group, or a -S(O)2- group; and L2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供一种在害虫上具有优异控制效果的化合物，其表示为以下结构式（I）：其中，A和E分别代表一个-R1基团，一个-L1-R1基团等；G代表一个-L2-R1基团，一个-S(O)2-R4基团等；X代表一个-S-R5基团或一个-O-R6基团；Z代表一个可选择取代的碳环基团或一个可选择取代的杂环基团；R1代表一个可选择取代的C1-C20链烃基团等；R5代表一个取代的C1-C4烷基基团，一个可选择取代的C5-C10烷基基团等；R6代表一个取代的C1-C2烷基基团，一个可选择取代的C3-C10烷基基团等；L1代表一个氧原子，一个硫原子，一个-S(O)-基团，或一个-S(O)2-基团；L2代表一个氧原子或一个硫原子。