furan-2-yl(phenyl)methanethione | 77868-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: furan-2-yl(phenyl)methanethione
• 英文别名: 2-furyl(phenyl)methanethione；2-furyl phenyl thioketone；furyl phenyl thioketone；2-furyl phenyl thione
• CAS: 77868-62-3
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: LJYSLCOLWWPQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(phenyl)methanethione 在 copper acetylacetonate 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.3h， 生成 4-(4-toluoyl)-6-phenylthieno<3,4-b>furan
  参考文献：
  名称：

  A New and Simple Synthesis of Heterocycle-Fused [c]Thiophenes: Reaction of Heteroaromatic Thioketones with Bis(arylsulfonyl)diazomethanes and Phenyliodonium Bis(phenylsulfonyl)methylide

  摘要：

  描述了一种通过芳基杂芳基硫酮与卡宾前体双(芳基磺酰基)重氮甲烷和苯基碘鎓双(苯磺酰基)甲基化物反应合成杂环稠合[c]噻吩的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3852
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基苯基酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 furan-2-yl(phenyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环杂氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基化合物组装噻唑烷四酮

  摘要：

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01933

文献信息

• Trifluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via the regioselective [3+2]-cycloadditions of fluorinated nitrile imines with aryl, hetaryl, and ferrocenyl thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Greta Utecht、Dieter Lentz、Marcin Jasiński

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.018

  日期：2016.12

  A series of hydrazonoyl bromides prepared from readily available N-arylhydrazones of fluoral was used for the in situ generation of fluorinated nitrile imines. These 1,3-dipoles were efficiently trapped with aryl and hetaryl thioketones yielding fluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The [3+2]-cycloadditions occurred with complete regioselectivity yielding the respective products in high

  由易得的氟代N-芳基azo酮制备的一系列酰溴用于原位生成氟化腈亚胺。这些1,3-偶极有效地被芳基和杂芳基硫酮捕获，生成氟甲基化的2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。[3 + 2]-环加成反应具有完全的区域选择性，从而以高收率产生了相应的产物。反应具有显着的耐受性进行到官能团，以及相应的Ñ（3）轴承卤素，甲氧基，苯甲酰氧基，甲氧羰基，和取代基腈在芳基衍生物对苯基环的位置被制备为结晶性产物。光谱数据（13 C和所获得的[3 + 2]-环加合物的19 F NMR）表明CF 3基团的屏蔽效应与对位取代基的电子性质之间存在显着的关系。
• Hetaryl Thioketones: Synthesis and Selected Reactions
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Gębicki、Paulina Grzelak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hc.21191

  日期：2014.11

  lithiated heterocycles. Under typical conditions, selected examples of the hetaryl thioketones were oxidized selectively to give thiocarbonyl S-oxides (sulfines). Reactions with diazomethane at –65°C yielded 1,3-dithiolanes in a regioselective manner and hetero-Diels–Alder reactions of 2-thienyl substituted thioketones with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded the corresponding 7H-thieno[2,3- c]thiopyran-4

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,
• Thia-Diels–Alder reactions of hetaryl thioketones with nonactivated 1,3-dienes leading to 3,6-dihydro-2H-pyrans: evidence for a diradical mechanism
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Grzelak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1007/s10593-017-2086-9

  日期：2017.5

  Dihetaryl thioketones possessing thiophen-2-yl and selenophen-2-yl rings react as “superdienophilic” reagents with nonactivated 1,3-dienes such as 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, cyclopentadiene, and mixtures of isomeric hexa-2,4-dienes to produce the expected 2H-thiopyrans in moderate to excellent yields. In the latter case, the corresponding cis-2,2-dihetaryl-3,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyrans are

  具有噻吩-2-基和硒代苯-2-基环的二杂芳基硫酮作为“超二亲”试剂与未活化的1,3-二烯，例如2,3-二甲基丁-1,3-二烯，环戊二烯和异构六-己基混合物2,4-二烯以中等至优异的产率产生预期的2 H-硫吡喃。在后一种情况下，相应的顺式-2,2-二杂芳基-3,6-二甲基-3,6-二氢-2 H-硫代吡喃形成了立体收敛的硫-狄尔斯-阿尔德反应的唯一产物。假定通过离域双基中间体的逐步机理来合理化所观察到的反应过程。m过量处理4,5-二甲基-2,2-二（噻吩-2-基）-3,6-二氢-2 H-噻喃室温下的-CPBA导致六元环中C = C键和硫原子的氧化。
• Microwave-assisted reactions of α-diazoketones with hetaryl and ferrocenyl thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Róża Hamera-Fałdyga、Małgorzata Jeske、Magdalena Godziszewska、Katarzyna Urbaniak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/17415993.2017.1363206

  日期：2018.1.2

  were complete and, depending on the type of the used diazoketone, α,β-unsaturated ketones, acyl substituted thiiranes or 1,3-oxathioles were obtained as final products. In the case of azibenzil and di(thiophen-2-yl) thioketone, a new type of 1,5-dipolar electrocyclization of the intermediate thiocarbonyl ylide involving a thiophene ring led to a fused sulfur heterocycle. In contrast to hetaryl thioketones

  摘要 不同取代的杂芳基硫酮在甲苯溶液中在微波 (MW) 照射下与反应性较低的重氮酮反应。仅 2 分钟后，反应就完成了，根据所用重氮酮的类型，α,β-不饱和酮、酰基取代的硫杂环丙烷或 1,3-氧杂硫醇作为最终产物获得。在 azibenzil 和二（噻吩-2-基）硫酮的情况下，中间体硫羰基叶立德的新型 1,5-偶极电环化涉及噻吩环导致稠合硫杂环。与杂芳基硫酮相反，二茂铁类似物在 MW 辐射下分解。或者，它们在 LiClO4 存在下，在沸腾的四氢呋喃中与重氮丙酮和 2-重氮-1-苯基乙酮反应，得到 α,β-不饱和酮作为唯一产物。在这些情况下，这些反应需要很长的反应时间。图形概要
• Diradical reaction mechanisms in [3 + 2]-cycloadditions of hetaryl thioketones with alkyl- or trimethylsilyl-substituted diazomethanes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.12.71

  日期：——

  carried out at -75 degrees C occur mainly via the initially formed, relatively stable 1,3,4-thiadiazolines as products of the [3 + 2]-cycloaddition of the diazo dipole onto the C=S bond. The latter decompose only at higher temperature (ca. -40 degrees C) to generate thiocarbonyl S-isopropanide. In the absence of the starting thioketone, the corresponding thiiranes and/or ethene derivatives, formed from

  在可变温度下研究了二杂芳基和芳基/杂芳基硫酮与2-重氮丙烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应。实验表明，在-75摄氏度下与2-重氮丙烷进行的反应主要是通过最初形成的相对稳定的1,3,4-噻二唑啉作为重氮偶极子[3 + 2]环加成到C上的产物而发生的。 = S键。后者仅在较高的温度下（约-40摄氏度）分解，生成硫代羰基S-异丙烷。在不存在起始硫酮的情况下，通过自发脱硫由它们形成的相应的噻喃和/或乙烯衍生物是主要产物。相反，与重氮乙烷的反应主要是通过最初形成的双自由基发生的，而双自由基在级联过程中产生空间拥挤的4,4,5,5-四杂芳基-1，3-二硫杂环戊烷为主要产品。最后，二杂芳基硫酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应在-75摄氏度下平稳进行，从而导致相应的4,4,5,5-四杂芳基-1,3-二硫杂环戊烷作为唯一的[3 + 2]-环加合物通过一叠假定的基数。杂芳基环中S或Se原子的存在