N'-tert-butoxycarbonyl-benzhydrazide | 92789-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tert-butoxycarbonyl-benzhydrazide
• 英文别名: N'-benzoylhydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl-2-benzoylhydrazinecarboxylate；tert-butyl 2-benzoylhydrazine-1-carboxylate；tert.-Butyl-2-benzoyl-carbazat；tert-butyl N-benzamidocarbamate
• CAS: 92789-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00599161
• 分子量: 236.271
• InChiKey: IFLXDVZKUJKDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-tert-butoxycarbonyl-benzhydrazide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  酰基肼作为酰基自由基的前体

  摘要：

  探索了使用酰基肼（酰肼）作为化学计量产生酰基自由基的前体。检查了两类底物：未取代的酰基肼和被离去基团（2-硝基苯磺酰基或“ nosyl”）取代的酰基肼。两种类型均成功转化为酰基自由基，然后被氮氧自由基捕获，得到了酰氧基胺产物。对两种类型的底物都证明了环化反应。还开发了McFayden-Stevens反应的低温修饰方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00490-8
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 苯甲酸乙酯 在 Thermobifida fusca carboxyesterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-tert-butoxycarbonyl-benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Carboxyesterase polypeptides for amide coupling

  摘要：

  本发明提供了经过改良的羧酯酶酶，其性能优于天然存在的野生型羧酯酶酶，以及编码这些经过改良的羧酯酶酶的多核苷酸序列，能够表达这些经过改良的羧酯酶酶的宿主细胞，以及在酰胺化反应中使用这些经过改良的羧酯酶酶的方法。

  公开号：

  US11015180B2

文献信息

• [EN] AMINOBENZOIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, ANTI-METASTATIC AGENTS AND/OR ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AMINOBENZOÏQUE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, AGENTS ANTI-MÉTASTATIQUES ET/OU AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：3R VALO S E C

  公开号：WO2020077459A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  There are provided compounds of formula (IF) in which R2 and R11 can represent various different possibilities. These compounds can be useful as anticancer agents as well as anti-inflammatory agents, anti-proliferative agents and/or anti-metastatic agents.

  提供的化合物的化学式为（IF），其中R2和R11可以代表各种不同的可能性。这些化合物可以作为抗癌剂、抗炎剂、抗增殖剂和/或抗转移剂而有用。
• Synthesis of α-Aminocarbonyl Compounds via Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Masayoshi Sakurai、Nobuhiro Kihara、Nobuhiro Watanabe、Yoshihiro Ikari、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.170970

  日期：2018.2.5

  A synthetic route to α-aminoketone derivatives via a hetero Diels–Alder reaction is described. Diacylhydrazine was oxidized by tert-butyl hypochlorite in the presence of pyridine. After evaporation, the hetero Diels–Alder reaction with diene was carried out without isolation of the azodicarbonyl compound. Quantitative hetero Diels–Alder reaction was possible with 1 equivalent of diene when Hf(OTf)4

  描述了通过杂 Diels-Alder 反应合成 α-氨基酮衍生物的途径。二酰基肼在吡啶存在下被次氯酸叔丁酯氧化。蒸发后，在不分离偶氮二羰基化合物的情况下进行与二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。当使用 Hf(OTf)4 或 AgOTf 作为催化剂时，使用 1 当量的二烯可以进行定量的杂 Diels-Alder 反应。产物的 N-N 键在 THF 中叔丁醇存在下通过 SmI2 还原被裂解。此外，C=C 双键的臭氧分解以优异的产率提供了 α-氨基酮衍生物。
• An open-source approach to automation in organic synthesis: The flow chemical formation of benzamides using an inline liquid-liquid extraction system and a homemade 3-axis autosampling/product-collection device
  作者：Matthew O'Brien、April Hall、John Schrauwen、Joyce van der Made

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.043

  日期：2018.6

  Several open-source hardware and software technologies (RAMPS, Python, PySerial, OpenCV) were used to control an automated flow chemical synthesis system. The system was used to effect the synthesis of a series of benzamides. An inexpensive Raspberry Pi single board computer provided an electronic interface between the control computer and the RAMPS motor driver boards.

  几种开放源代码的硬件和软件技术（RAMPS，Python，PySerial，OpenCV）用于控制自动化流化学合成系统。该系统用于实现一系列苯甲酰胺的合成。便宜的Raspberry Pi单板计算机在控制计算机和RAMPS电机驱动器板之间提供了电子接口。
• (R)-2-Phenyl-4,5-Dihydrothiazole-4-Carboxamide Derivatives Containing a Diacylhydrazine Group: Synthesis, Biological Evaluation, and SARs
  作者：Feng-Yun Li、Jing-Bo Liu、Jia-Ning Gong、Gen Li

  DOI：10.3390/molecules24244440

  日期：——

  A series of (R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide derivatives containing a diacylhydrazine moiety were designed and synthesized. Their structures were confirmed by melting points, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis (EA). Their antifungal and insecticidal activities were evaluated. The antifungal activity result indicated that most title compounds against Cercospora arachidicola, Alternaria

  设计并合成了一系列含有二酰基肼部分的 (R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide 衍生物。它们的结构通过熔点、1H NMR、13C NMR和元素分析(EA)得到证实。评价了它们的抗真菌和杀虫活性。抗真菌活性结果表明，大多数标题化合物对花生尾孢、黑链格孢、辣椒疫霉和梨形孢霉的抗真菌活性在50 mg/L时表现出明显的抗真菌活性，优于百菌清或多菌灵。(R)-N'-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carbohydrazide (I-5) 对六种测试的植物病原真菌的 EC50 值与百菌清的 EC50 值相当。CoMSIA 模型表明，在 R1 位置有一个适当的亲水基团，以及在R2位置适当的亲水和给电子基团可以提高对Physalospora piricola的抗真菌活性，这有助于结构的进一
• [EN] 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS CONTENANT 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001053273A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R1 and R3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R5, R6, and R8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO2, CN, NH2, alkyl and dialkylamino; R7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有式(I)的抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮，其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。