4-[N-(4-cyanophenyl)amino]-3-nitropyridine | 122957-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(4-cyanophenyl)amino]-3-nitropyridine
• 英文别名: 4-(N-3-nitropyrid-4-ylamino)benzonitrile；4-[(3-nitropyridin-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 122957-33-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: YJMKKZJOCWBEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(4-cyanophenyl)amino]-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 12.42h， 生成 外消旋-莫地帕泛
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[N-(4-cyanophenyl)amino]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles

  摘要：

  本发明涉及具有公式##STR1##的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是PAF的强效拮抗剂，可用于治疗与PAF相关的疾病，包括哮喘、休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、移植器官排斥、胃肠道溃疡、过敏性皮肤病、迟发性细胞免疫、分娩、胎儿肺成熟和细胞分化。

  公开号：

  US05486525A1

文献信息

• NOVEL 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HETEROCYCLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Jansen R&D Ireland

  公开号：US20150111868A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention is concerned with novel 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles having formula (I) stereoisomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable addition salts, and the solvates thereof, wherein R 4 , R 5 , Z and Het have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有式(I)的杂环取代的新颖1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物及其立体异构体形式，以及药学上可接受的加盐和溶剂化物，其中R4、R5、Z和Het在权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物在抑制呼吸道合胞病毒（RSV）复制方面具有用途。本发明进一步涉及制备这种新颖化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04963560A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  The invention provides compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is phenyl substituted by halo; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; is hydrogen, C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkyl, benzyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, said C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group being optionally substituted by cyano, trimethylsilyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; and "Het" is ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrogen or methyl. The compounds are useful in the treatment of allergic, inflammatory and hypersecretory conditions, and circulatory shock, stroke and thrombosis.

  该发明提供了以下结构的化合物及其药用盐，其中R为卤代苯基；R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基；是氢、C.sub.5 -C.sub.7环烷基、苄基或C.sub.1 -C.sub.4烷基，所述C.sub.1 -C.sub.4烷基基团可以选择性地被氰基、三甲基硅基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基取代；"Het"为以下结构：其中R.sup.3为氢或甲基。这些化合物在治疗过敏、炎症和分泌过多症状以及循环休克、中风和血栓形成方面具有用途。
• 1,4-dihydropyridines useful as pharmaceuticals
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05214044A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  The invention provides compounds of the formula: ##STR1## The variables are defined in the specification. The compounds are useful e.g. for the curative or prophylactic treatment of allergic conditions.

  该发明提供了以下结构的化合物：##STR1## 变量在规范中定义。这些化合物可用于治疗或预防过敏症等疾病。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0365140A1

  公开（公告）日：1990-04-25

  The invention provides compounds of the formula:- and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is phenyl optionally substituted by either methylenedioxy on two adjacent ring carbon atoms, or by 1 to 3 substituents each independently selected from nitro, halo, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, aryl(C₁-C₄)alkoxy, fluoro(C₁-C₄)alkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ alkanesulphonyl, hydroxy, trifluoromethyl and cyano; R¹ is C₁-C₆ alkyl or aryl(C₁-C₄)alkyl; R² is hydrogen, C₅-C₇ cycloalkyl, aryl(C₁-C₄)alkyl or C₁-C₆ alkyl, said C₁-C₆ alkyl group being optionally substituted by cyano, trimethylsilyl, halo or C₁-C₄ alkoxy; and "Het" is either (a) an imidazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, oxazolyl or thiazolyl group, said group being optionally benzo-, pyrido-, pyridazino-, pyrimido- or pyrazino-fused, or (b) an oxazolo- or thiazolo-fused imidazolyl group, "Het" being optionally substituted by up to 3 substituents each independently selected from C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, trifluoromethyl and halo; where "aryl", used in the definitions of R, R¹ and R², is phenyl optionally substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from halo, trifluoromethyl, C₁-C₄ alkyl, hydroxy, C₁-C₄ alkoxy, (C₁-C₄ alkoxy)carbonyl, sulphamoyl and cyano. The compounds are useful in the treatment of allergic, inflammatory and hypersecretory conditions, and circulatory shock, stroke and thrombosis.

  本发明提供了式如下的化合物 及其药学上可接受的盐类、 其中，R 是苯基，可任选被两个相邻环碳原子上的亚甲基二氧基取代，或被 1 至 3 个各自独立选自硝基、卤代卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、芳基（C₁-C₄）烷氧基、氟（C₁-C₄）烷氧基、C₁-C₄ 烷硫基、C₁-C₄ 烷磺酰基、羟基、三氟甲基和氰基； R¹ 是 C₁-C₆ 烷基或芳基（C₁-C₄）烷基； R² 是氢、C₅-C₇ 环烷基、芳基(C₁-C₄)烷基或 C₁-C₆ 烷基，所述 C₁-C₆ 烷基可任选被氰基、三甲基硅基、卤代或 C₁-C₄ 烷氧基取代；和 "(a) 咪唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噁唑基或噻唑基，所述基团可选被苯并 基、吡啶并基、哒嗪并基、嘧啶并基或吡嗪并基、或 (b) 草唑基或噻唑基融合的咪唑基，"Het "可任选被最多 3 个各自独立选自 C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、三氟甲基和卤素的取代基取代； 其中，在 R、R¹ 和 R² 的定义中使用的 "芳基 "是任选被 1 或 2 个取代基取代的苯基， 这些取代基各自独立地选自卤、三氟甲基、C₁-C₄ 烷基、羟基、C₁-C₄ 烷氧基、(C₁-C₄ 烷氧基)羰基、氨基磺酰基和氰基。 这些化合物可用于治疗过敏性、炎症性和高分泌性疾病，以及循环休克、中风和血栓形成。
• 4-Aryl-5-carbamoyl-1,4-dihydropyridines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0310386B1

  公开（公告）日：1991-11-06