4,4'-二(溴甲基)偶氮苯 | 97654-99-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4,4'-二(溴甲基)偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-bis(bromomethyl)azobenzene
• 英文别名: 4,4′-bis(bromomethyl)azobenzene；1,2-bis(4-(bromomethyl)phenyl)diazene；4,4'-dibromomethylazobenzene；Diazene, bis[4-(bromomethyl)phenyl]-；bis[4-(bromomethyl)phenyl]diazene
• CAS: 97654-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 368.071
• InChiKey: ZLDYHLBNKHPRBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  454.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二(溴甲基)偶氮苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由偶氮苯桥确定的具有固态旋转态的光致变色分子陀螺仪

  摘要：

  我们描述了包含偶氮苯桥（trans - 2）的晶体分子陀螺仪的合成，表征，光化学异构化和旋转动力学，该偶氮苯桥跨越从定子的一端到另一端，以探索其作为分子制动器的功能。虽然使用了光化学非活性二氯甲烷溶剂化物的单晶X射线衍射分析，以确认的分子和包装结构的反式- 2，纳米晶体假多被证明是光活性的，并且它是由粉末X射线衍射（PXRD）分析，扫描电子显微镜和可变温度固态2光异构化前后的1 H NMR。结果表明，与在溶液中观察到的相应值是74％的溶液相比，用λ= 340 nm照射的纳米晶体悬浮液具有34％的顺式异构体达到了光平稳状态。对苯并d 4同位素分子的固态2 H NMR光谱进行线形分析（随温度变化），表明反式2异构体晶体的旋转，平均活化能为4.6±0.6 kcal / mol，前指数因子exp（29.4±1.7）比包含cis- 2的样品快十倍 异构体，其平均活化能较高，为5.1±0.6 kcal

  DOI：

  10.1021/jo402516n
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲基苯基)二氮烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到4,4'-二(溴甲基)偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  具有离子液体和液晶性质的基于偶氮苯的有机盐

  摘要：

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01024

文献信息

• [EN] NOVEL BIS-CHROMONE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BIS-CHROMONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2014098597A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to novel bis-chromone derivatives, methods for their preparation and their therapeutic application, especially in the treatment or prevention of disease involving mast cell activation, such as allergic disease. Provided is a compound according to the general Formula (I).

  这项发明涉及新型双咖啡因衍生物，其制备方法及其治疗应用，特别是在涉及肥大细胞活化的疾病的治疗或预防中，如过敏性疾病。提供的是符合一般式（I）的化合物。
• Light-Induced Control of Protein Translocation by the SecYEG Complex
  作者：Francesco Bonardi、Gábor London、Nico Nouwen、Ben L. Feringa、Arnold J. M. Driessen

  DOI：10.1002/anie.201002243

  日期：——

  introduced into two transmembrane segments that comprise the lateral gate of the bacterial‐membrane‐embedded protein‐conducting pore. Reversible switching of the azobenzene between the trans and cis configurations by irradiation with visible and UV light enforced the opening and closure of the protein‐conducting pore (see scheme).

  请关闭毛孔！将有机化学光开关引入到两个跨膜段中，这些跨膜段包含细菌膜嵌入的蛋白质传导孔的侧门。之间的偶氮苯的可逆切换反式和顺通过用可见光和紫外光的照射的配置实施的蛋白传导孔的打开和关闭（见方案）。
• Guest-Induced Breathing Effect in a Flexible Molecular Crystal
  作者：Yujie Sheng、Qibin Chen、Junyao Yao、Yunxiang Lu、Honglai Liu、Sheng Dai

  DOI：10.1002/anie.201510637

  日期：2016.3.1

  By introducing a flexible component into a molecular building block, we present an unprecedented alkyl‐decorated flexible crystalline material with a breathing behavior. Its selective adsorption is derived from the breathing effect induced by a guest triggered alkyl transformation. This feature allows the crystal to take up 2.5 mmol g−1 of chloroform with high adsorption selectivity (CHCl3/EA >2000

  通过将柔性组分引入分子构件中，我们展示了一种具有呼吸行为的前所未有的烷基修饰的柔性晶体材料。它的选择性吸附源自客体触发的烷基转化所引起的呼吸作用。此功能使晶体能够以高吸附选择性（例如CHCl 3 / EA> 2000）吸收2.5 mmol g -1的氯仿，这意味着在吸附分离和化学传感器中的潜在应用。
• 一种含有偶氮苯基团的二聚表面活性剂及其 应用
  申请人：江南大学

  公开号：CN109851523B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种含有偶氮苯基团的二聚表面活性剂及其应用，属于表面活性剂科学与应用技术领域。本发明表面活性剂通过油酸钠与二聚季铵盐复配得到了静电构筑的二聚表面活性剂，该两亲化合物分子结构上有利于泡沫的形成，在较低的用量下即可发泡；本发明表面活性剂溶液能够形成稳定的泡沫响应性能体系，当用紫外光照射，其泡沫稳定性保持稳定性不变，消除了偶氮苯结构在紫外照射下消泡作用的影响。本发明表面活性剂对偶氮苯衍生物的光响应基础研究起到积极促进作用，可以广泛应用于化妆品、矿物浮选剂、纺织纤维柔软剂、抗静电剂以及颜料分散剂等诸多领域。
• Fluorination of Photoswitchable Muscarinic Agonists Tunes Receptor Pharmacology and Photochromic Properties
  作者：Luca Agnetta、Marcel Bermudez、Fabio Riefolo、Carlo Matera、Enrique Claro、Regina Messerer、Timo Littmann、Gerhard Wolber、Ulrike Holzgrabe、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01822

  日期：2019.3.28

  acetylcholine receptor agonist iperoxo. We investigated the impact of the substitution pattern on receptor activity and evaluated the different binding modes. Compounds 9b and 15b show excellent photochemical properties and biological activity as fluorination of the azobenzene core alters not only the photochromic behavior but also the pharmacological profile at the muscarinic M1 receptor. These findings

  红移偶氮苯支架已经成为有用的分子光电开关，以扩大光药工具化合物的潜在应用。作为其中之一，四邻氟代偶氮苯与可见光响应系统的设计非常兼容，可提供稳定的双向光电转换和组织兼容的特性。使用未取代的偶氮苯核心及其四氟邻位类似物，我们开发了一套高效的毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂iperoxo的单价和二价光开关工具箱衍生物。我们研究了取代模式对受体活性的影响，并评估了不同的结合模式。化合物9b和15b具有出色的光化学性质和生物活性，因为偶氮苯核心的氟化不仅改变了光致变色行为，而且改变了毒蕈碱M1受体处的药理特性。这些发现表明，掺入氟化的偶氮苯不仅可以改变光物理性质，而且可以表现出明显不同的生物学特性，必须仔细研究。