N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide | 92265-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-L-phenylalaninol；N-<2-(Hydroxymethyl)phenylethyl>benzamid；2-Benzoylamino-3-phenyl-propanol-(1)；N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)benzamide；N-(1-Hydroxymethyl-2-phenyl-aethyl)-benzamid；(+/-)-2-benzamino-1-phenyl-propanol-(3)；2-Benzoylamino-3-phenyl-propan-1-ol；N-benzoyl-phenylalaninol
• CAS: 92265-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RFYNAVYPYXLVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  513.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-OXO-3-PHENYLPROPAN-2-YL)BENZAMIDE
  参考文献：
  名称：

  由1,2-氨基醇并行合成取代的咪唑

  摘要：

  取代的咪唑可以通过包括胺的酰化，醇的氧化，亚胺的形成和环化的四步法从环状或无环的1,2-氨基醇有效地制备。给出了实施例，并将该方法应用于包含稠合的咪唑-氮杂基序的化合物的文库的产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01839-7
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid (Z)-2-hydroxyimino-3-phenylpropyl ester 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAIM S. SHAWKAT; HUSAIN MUBARAK; FAZAL ABUL, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 419-420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Alkene Difunctionalization via Imidate Radicals
  作者：Kohki M. Nakafuku、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.8b07578

  日期：2018.9.12

  The first catalytic strategy to harness imidate radicals has been developed. This approach enables alkene difunctionalization of allyl alcohols by photocatalytic reduction of their oxime imidates. The ensuing imidate radicals undergo consecutive intra- and intermolecular reactions to afford (i) hydroamination, (ii) aminoalkylation, or (iii) aminoarylation, via three distinct radical mechanisms. The

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。
• Lanthanide Catalyzed Synthesis of β-Hydroxyl Amides
  作者：P. Zhou、N. R. Natale

  DOI：10.1080/00397919808004440

  日期：1998.9

  Abstract Lanthanide (III) chloride improved the reaction of carboxylic esters with β-amino alkoxides (generated in situ from β-amino alcohols) and produced β-hydroxyl amides under mild conditions, and in high yields.

  摘要 镧系元素 (III) 氯化物改进了羧酸酯与 β-氨基醇盐（由 β-氨基醇原位生成）的反应，并在温和的条件下以高产率制备了 β-羟基酰胺。
• Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH₄–Methanol in THF
  作者：R. S. B. Gonçalves、A. C. Pinheiro、E. T. da Silva、J. C. S. da Costa、C. R. Kaiser、M. V. N. de Souza

  DOI：10.1080/00397911.2010.481747

  日期：2011.4.5

  Abstract Amino alcohols constitute a very useful and versatile class of organic compounds, with important applications in synthetic and medicinal chemistry. However, in most of the procedures described in the literature for the obtainment of these compounds, considerable limitations can be found, such as drastic conditions, long time reactions, poor yields, and purification problems. The present article

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。
• Pd-Catalyzed Remote δ-C(sp2)–H Functionalization in Phenylalaninol: Expanding the Library of Phenylalaninols
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Prabhakar Singh

  DOI：10.1055/a-2147-3518

  日期：2023.12

  We report the Pd(II)-catalyzed, picolinamide-directed δ-C(sp2)–H (ortho) functionalization of phenylalaninol scaffolds. Assembling of (ortho) δ-C–H arylated, alkylated, benzylated, alkenylated, brominated, and iodinated phenylalaninol scaffolds was accomplished. The δ-C(sp2)–H arylation reaction of phenylalaninol occurred under neat conditions. Hydrolysis of the picolinamide moiety and synthetic utility

  我们报告了 Pd(II) 催化、吡啶酰胺引导的苯丙氨醇支架的δ-C(sp 2 )–H (邻位) 功能化。(邻位)δ-C-H芳基化、烷基化、苄基化、烯基化、溴化和碘化苯丙氨醇支架的组装已完成。苯丙氨醇的δ-C(sp 2 )-H芳基化反应在纯净条件下发生。探索了吡啶甲酰胺部分的水解和δ-C(sp 2 )–H芳基化底物的合成用途。我们还展示了使用从 δ-C(sp 2 ) 获得的双 δ-C-H（邻位）芳基化苯丙氨醇化合物制备一些修饰的 Matijin–Su（橙酰胺）衍生物。)–H 芳基化反应（Matijin–Su 是一种具有苯丙氨醇单元的抗 HBV 药物）。考虑到苯丙氨醇的重要性，这项工作有助于扩大苯丙氨醇库，并展示了远程 δ-C(sp 2 )–H 功能化反应中底物范围的发展。
• Palladium-Catalyzed Selective Amino- and Alkoxycarbonylation of Iodoarenes with Aliphatic Aminoalcohols as Heterobifunctional O,N-Nucleophiles
  作者：László Kollár、Attila Takács、Csilla Molnár、Andrew Kovács、László T. Mika、Péter Pongrácz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02712

  日期：2023.4.21

  heteroaromatic substrates and numerous related nucleophiles were tested under optimized conditions, providing moderate to good yields of the target compounds. Reactions of serinol and 1,3-diamino-2-propanol as model trifunctional compounds showed particularly high chemoselectivity on amide ester products. Considering the coordinative properties of the applied nucleophiles, a rational catalytic cycle was proposed

  在脂肪族异双功能 N,O-亲核试剂存在的情况下，研究了钯催化的芳基碘化物的氨基和烷氧基羰基化反应。实现了酰胺醇和酰胺酯的选择性合成，由碱和底物的比例控制。还研究了碘苯取代基对产物选择性的影响，结果令人惊讶。除了模型乙醇胺/碘苯系统外，还在优化条件下测试了各种杂芳基底物和许多相关亲核试剂，提供了中等至良好的目标化合物收率。丝氨醇和 1,3-二氨基-2-丙醇作为模型三官能化合物的反应对酰胺酯产物显示出特别高的化学选择性。考虑到所应用的亲核试剂的配位性质，