1-methoxy-2-tosylbenzene | 73015-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-tosylbenzene
• 英文别名: o-methoxyphenyl p-tolyl sulfone；Benzene, 1-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 73015-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: DMQXOMMIWIPUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  430.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-tosylbenzene 在 氢碘酸 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)磺酰苯酚
  参考文献：
  名称：

  Aleykutty; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 513,514, 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 在 potassium permanganate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methoxy-2-tosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Aleykutty; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 513,514, 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• 一种醋酸钯催化制备二苯基砜类化合物的方 法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824558B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种醋酸钯催化制备式（Ⅲ）所示的二苯基砜类化合物的方法，制备方法为：式（Ⅰ）所示的溴代苯类化合物、硫酸钠和式（Ⅱ）所示的苯甲酸类化合物在二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的反应介质中，在醋酸钯作为催化剂、碱金属碳酸盐作为碱的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得二苯基砜类化合物；催化剂为20 mol%当量的醋酸钯，碱金属碳酸盐为碳酸铯；反应式中R1选自下列之一：氢、甲基；R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、三氟甲氧基；本发明原料简便易得，制备条件温和；成本低，对设备的要求较低；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Boronic Acids and Arylsulfonyl Chlorides
  作者：B. P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri、Jaywant Phopase

  DOI：10.1021/ol049692c

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using the palladium-catalyzed coupling of aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides has been developed. High product yields, a short reaction time, and mild reaction conditions are important features of this method.

  [反应：见正文]已开发出一种简单有效的方法，该方法利用钯催化的芳基硼酸和芳基磺酰氯的偶合反应合成不对称的二芳基砜。高产物收率，较短的反应时间和温和的反应条件是该方法的重要特征。