N-(2,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 70314-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(2,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 70314-80-6
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: UATSYRDRKLPDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(2,5-dimethylphenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化脒腙衍生物作为合成 4-Aryl-3,5-bis(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazoles 的关键化合物

  摘要：

  通过三氟甲基化脒腙和 2,2 的亲核分子内环化反应，公开了一种新型、高效、无溶剂合成芳基-3,5-双(三氟甲基)-4 H -1,2,4-三唑的方法,2-三氟乙酸酐。本项目使用的三氟甲基化脒腙中间体是由N-芳基-2,2,2-三氟乙酰亚胺酰氯衍生物与水合肼在常温下反应合成，收率极佳。

  DOI：

  10.1055/a-1933-3655
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-(2,5-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化靛红和三氟亚氨基酰肼脱羰环化合成 2-(5-Trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺

  摘要：

  开发了铜催化的靛红和三氟乙酰亚氨基酰肼的分子内脱羰环化反应，用于合成 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺衍生物。这种转化通过级联缩合、水解、脱羧和分子内 C-N 键形成序列进行。得到的带有游离氨基的 1,2,4-三唑产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101397

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of novel trifluoromethylated quinazolinone, N-arylquinazoline and N-benzylquinazoline derivatives
  作者：Mahdieh Sadat Sajadi、Elham Kazemi、Ali Darehkordi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153053

  日期：2021.5

  A simple and palladium-catalyzed procedure for synthesis of a novel series of potentially biologically active trifluoromethyl-substituted quinazolinones and N-arylquinazoline derivatives via condensation-cyclization reaction of 2-aminobenzamide, 2-amino-N′-arylbenzimidamides and 2-amino-N′-benzylbenzimidamides with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed. noteworthy, this investigation showed

  通过2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺和2-氨基-N的缩合环化反应合成一系列潜在的具有生物活性的新型三氟甲基取代的喹唑啉酮和N-芳基喹唑啉衍生物的简单且钯催化的方法已经开发了具有三氟乙酰亚胺基氯的′-苄基苯甲酰胺。值得注意的是，这项研究表明，过渡金属催化的三氟乙酰亚胺基氯化物作为三氟甲基化碳源的合成可能以良好或优异的产率合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物。
• Visible-Light-Induced Radical Cyclization of Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes: Catalytic Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinolines
  作者：Xichang Dong、Youwei Xu、Jing Jing Liu、Yumin Hu、Tiebo Xiao、Lei Zhou

  DOI：10.1002/chem.201303149

  日期：2013.12.9

  A simple and efficient method for the synthesis of 2‐trifluoromethyl quinolines by means of visible‐light‐induced radical cyclization of trifluoroacetimidoyl chlorides with alkynes has been developed. This protocol allows the generation of imidoyl radicals by activation of C(sp2)Cl bonds using a photoredox catalyst under mild and environmentally friendly conditions (see scheme).

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的三氟乙酰亚胺基氯与炔烃的自由基环化反应来合成2-三氟甲基喹啉。该协议允许在温和且环境友好的条件下，使用光氧化还原催化剂通过活化C（sp 2）Cl键来生成亚氨基自由基。
• Telescoped, Divergent, Chemoselective C1 and C1‐C1 Homologation of Imine Surrogates: Access to Quaternary Chloro‐ and Halomethyl‐Trifluoromethyl Aziridines
  作者：Laura Ielo、Saad Touqeer、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/anie.201812525

  日期：2019.2.18

  A conceptually novel, high‐yielding, mono‐ or bis‐homologation was realized with lithium halocarbenoids and enables the one‐step, fully chemocontrolled assembly of a new class of quaternary trifluoromethyl aziridines. Trifluoroacetimidoyl chlorides (TFAICs) act as convenient electrophilic platforms, enabling the addition of either one or two homologating elements by simply controlling the stoichiometry

  卤代类胡萝卜素锂实现了概念上新颖的，高产的，单或双同系异构化，并实现了一步式，完全化学控制的新型四氟代三氟甲基氮丙啶的组装。三氟乙酰亚胺基氯（TFAIC）充当便利的亲电平台，可通过简单地控制该过程的化学计量来添加一个或两个同系元素。机理研究强调，用两种不同的类胡萝卜素（LiCH 2 Cl和LiCH 2 F）进行的同源事件导致了氟甲基类似物，其中第一个亲核试剂用于构建循环，第二个亲核试剂用于修饰所得分子结构。
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。
• Oxidative Cyclization of Trifluoroacetimidohydrazides with D‐Glucose for the Metal‐Free Synthesis of 3‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles
  作者：Shu‐Ning Lu、Hefei Yang、Jiajun Zhang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100989

  日期：2021.11.9

  A metal-free oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides with D-glucose for the assembly of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been disclosed. D-glucose is applied as C1 synthon to provide methine source in the reaction. Control experiments have been conducted to shed light on the reaction mechanism. The synthetic utility of the protocol has been explored by the implementation

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。