4-(4-Chlorophenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate | 97142-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97142-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃S
• 分子量: 334.823
• InChiKey: VMRVKNDLOBYFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-bis(4-chlorophenyl)-1,1'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环合反应制自同炔丙基胺的3,3'-联吡咯

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02201
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环合反应制自同炔丙基胺的3,3'-联吡咯

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02201

文献信息

• External Oxidant‐Free Oxidative Tandem Cyclization: NaI‐Catalyzed Thiolation for the Synthesis of 3‐Thiosubstituted Pyrroles
  作者：Bingxiang Yuan、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Xin Guan、Ting Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900620

  日期：2019.11.19

  A simple method for the synthesis of 3‐thiosubstituted pyrroles from homopropargylic amines and thiosulfonates via a tandem sulfenylation/cyclization has been developed. The thiosulfonates are used both as substrates and oxidants in this transformation. This procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3‐thiosubstituted pyrrole derivatives are obtained in moderate to good yields

  已开发出一种通过串联亚磺酰基化/环化反应由高炔丙基胺和硫代磺酸酯合成3-硫代吡咯的简单方法。在该转化中，硫代磺酸盐既用作底物又用作氧化剂。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列3-硫代取代的吡咯衍生物。
• Imidazolium salts, intermediates thereto and their use
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0131302A2

  公开（公告）日：1985-01-16

  The imidazolium salts described are useful as antiarrhythmic agents. A method of treating arrhythmia by increasing the refractoriness of cardiac tissue is provided as well as pharmaceutical formulations containing such imidazolium salts.

  所述咪唑盐可用作抗心律失常药物。本文提供了一种通过增加心脏组织的折射性来治疗心律失常的方法，以及含有此类咪唑鎓盐的药物制剂。
• I₂-catalyzed synthesis of 3-aminopyrrole with homopropargylic amines and nitrosoarenes
  作者：Jiaze Qin、Shixuan Jiang、Xiaofeng Luo、Tianqiang Wang、Peihua Liu、Bingxiang Yuan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d4cc00482e

  日期：2024.3.28

  amination reagent nitrosoarenes and homopropargylic amines catalyzed by I2 through cyclization and amination has been developed. This protocol features excellent functional group tolerance and mild reaction conditions, yielding 3-aminopyrroles in moderate to good yields without a metal catalyst. This method realizes the construction and amination of the 3-aminopyrroles in which nitrosoarenes serve as the

  开发了使用胺化试剂亚硝基芳烃和均炔丙胺在 I 2催化下通过环化和胺化合成 3-氨基吡咯的方法。该方案具有优异的官能团耐受性和温和的反应条件，无需金属催化剂即可以中等至良好的产率产生 3-氨基吡咯。该方法以亚硝基芳烃为胺源和氧化剂，实现了3-氨基吡咯的构建和胺化。
• Synthesis of 2,3-Dihydroselenophene and Selenophene Derivatives by Electrophilic Cyclization of Homopropargyl Selenides
  作者：Ricardo F. Schumacher、Alisson R. Rosário、Ana Cristina G. Souza、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/ol1003753

  日期：2010.5.7

  The synthesis of several highly functionalized 2,3-dihydroselenophenes from homopropargyl selenides via electrophilic cyclization is described. Electrophiles such as 12, ICI, and PhSeBr were used in a simple process employing CH2Cl2 as solvent at room temperature, which gave the cyclized products in high yields. 4-lodo-2,3-dihydroselenophenes obtained by this methodology were submitted to a dehydrogenation reaction using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) to give 3-iodoselenophenes. 4-lodo-5-phenyl-2,3-dihydroselenophene was also submitted to the thiol copper-catalyzed and Heck-type reactions giving the desired products under mild reaction conditions.
• US4581370A
  申请人：——

  公开号：US4581370A

  公开（公告）日：1986-04-08