2-fluoro-3-lithiopyridine | 79574-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-lithiopyridine
• 英文别名: 3-Lithio-2-fluoropyridine；2-fluoro-pyridin-3-yllithium
• CAS: 79574-82-6
• 化学式: C₅H₃FLiN
• 分子量: 103.025
• InChiKey: CSZPJDXQQYTZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-lithiopyridine 在 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoro-4-iodo-3-pyridyllithium
  参考文献：
  名称：

  BACTERICIDE COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PLANT DISEASE

  摘要：

  公开号：

  EP1679003B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-fluoro-3-lithiopyridine
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂介导的 2-氟吡啶正锂化：速率、机理和自催化作用

  摘要：

  使用 IR 和 NMR 光谱和计算方法的组合研究了二异丙基氨基锂 (LDA) 介导的 2-氟吡啶和 2,6-二氟吡啶在 -78 °C 中的四氢呋喃中的正锂化反应。速率研究表明，LDA 二聚体的底物辅助解聚与前所未有的基于四聚体的途径平行发生。标准和竞争性同位素效应证实了限速后的质子转移。自催化源于 ArLi 催化的 LDA 解聚，通过 2:2 LDA-ArLi 混合四聚体进行。正锂化速率对痕量 LiCl 的超敏反应源于 LiCl 催化的 LDA 二聚体-单体交换和随后的基于单体的正锂化。短暂的 2:2 LDA-LiCl 混合四聚体被认为是关键的中间体。讨论了未催化和催化解聚的机制。描述了一个通用的机制范式来解释许多看似不同的 LDA 介导的反应，所有这些反应都发生在 -78°C 的四氢呋喃中。

  DOI：

  10.1021/jo302408r

文献信息

• Quinuclidine derivatives processes for preparing them and their uses as m2 and/or m3 muscarinic receptor inhibitors
  申请人：Guyaux Michel

  公开号：US20050020660A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention concerns quinuclidine derivatives of formula I or II wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention_show high affinities for m3 and/or m2 muscarinic receptors and are particularly suited for treating urinary incontinence.

  本发明涉及式I或II的季铵盐衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物具有高亲和力m3和/或m2胆碱能受体，特别适用于治疗尿失禁。
• [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] COMPOSITIONS UTILES POUR INHIBER DES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005028475A3

  公开（公告）日：2005-06-09
• Lithium Diisopropylamide-Mediated Ortholithiations: Lithium Chloride Catalysis
  作者：Lekha Gupta、Alexander C. Hoepker、Kanwal J. Singh、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo802713y

  日期：2009.3.6

  Ortholithiations of a range of arenes mediated by lithium dilsopropylamide (LDA) in THF at -78 degrees C reveal substantial accelerations by as little as 0.5 mol % of LiCl (relative to LDA). Substrate dependencies suggest a specific range of reactivity within which the LiCl catalysis is optimal. Standard protocols with unpurified commercial samples of n-butyllithium to prepare LDA or commercially available LDA show marked batch-dependent rates-up to 100-fold-that could prove significant to the unwary practitioner. Other lithium salts elicit more modest accelerations. The mechanism is not discussed.
• Stereocontrolled syntheses of C-linked deoxyribosides of 2-hydroxypyridine and 2-hydroxyquinoline
  作者：Marjorie S. Solomon、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92690-x

  日期：1991.7

  2'-Deoxy-C-ribosides 4 and 5 were prepared in optically active form by a route expected to be generally useful for the synthesis of the alpha- or beta-anomers of 2'-deoxy-C-ribosides. Key steps are the addition of an organometallic reagent to aldehyde 7, mesylation of the resulting alcohol, and stereospecific deprotection/cyclization to yield the 2'-deoxy-C-riboside (7 + 8 --> 9/10; 9 --> 11).