benzo[b]xanthen-12-one | 24061-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzo[b]xanthen-12-one
• 英文别名: 12H-benzo[b]xanthen-12-one；Benzo[b]xanthen-12-on
• CAS: 24061-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: MXEPHVMLUVQWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  449.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]xanthen-12-one 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR2022/77279

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-benzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到benzo[b]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Anionic Friedel-Crafts Equivalents. A General Regiospecific Route to Substituted and Naturally Occurring Xanthen-9-ones

  摘要：

  报道了一种由线性判别分析诱导的、对二芳基醚2-羧酰胺4的区域特异性及普遍性转化，生成取代咕吨酮5，包括天然产物2-羟基-1-甲氧基咕吨酮(8)和6-脱氧雅卡尔宾(14)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1533

文献信息

• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• Diels–Alder reactions of chromone-3-carboxaldehydes with ortho-benzoquinodimethane. New synthesis of benzo[b]xanthones
  作者：Angela Sandulache、Artur M.S Silva、José A.S Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01131-0

  日期：2002.1

  efficient new route to the benzo[b]xanthone system has been developed and applied to the synthesis of several new derivatives. The cycloaddition reactions of chromone-3-carboxaldehydes 12, reacting as dienophiles, with ortho-benzoquinodimethane 7 gave a diastereomeric mixture of cycloadducts 8 and 9. The formation of these compounds results from the Diels–Alder reactions of 12 and 7 followed by the in

  已开发出一种有效的苯并[ b ]吨蒽酮体系新途径，并将其应用于几种新衍生物的合成。色酮-3-羧醛12的环加成反应（作为亲二烯体）与邻-苯并醌二甲烷7反应，得到环加合物8和9的非对映异构体混合物。这些化合物的形成是由12和7的Diels–Alder反应以及随后的原位甲酰化作用引起的。在碘的存在下，用二甲基亚砜氧化加合物8和9生成了新颖的苯并[ b ]氧杂蒽11 丰产。
• Nucleophilic addition reactions of benzoxanthone derivatives with collapse of aromaticity
  作者：Hirotaka Sasaki、Takashi Hosoya、Naoki Egami、Hina Ishimura、Akane Katori、Hisashi Miyafuji、Kouji Kuramochi、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131472

  日期：2020.9

  obtained in 22% yield. As a result of many experiments, it was found that these peculiar regioselectivity is due to a variety of factors such as the kind of solvents, the organometallic species, and the reaction substrates. Among them, the difference in regioselectivity between THF and 2-Me-THF was explained using theoretical calculations.

  3,8-双（甲氧基甲氧基）苯并[ b ] x吨-12-（1a）与正丁基锂在-78°C下反应，得到预期的1,2-加合物1b和1,4-加合物1c。用2-Me-​​THF作为溶剂，主要得到产率为66％的1，2-加合物1b和产率为5％的1，4-加合物1c。相反，在THF中，以1,4-加合物1c为主要产物，产率为47％，而1,2-加合物1b为主要产物。获得了22％的收率。作为许多实验的结果，发现这些特殊的区域选择性是由于多种因素引起的，例如溶剂的种类，有机金属种类和反应底物。其中，使用理论计算解释了THF和2-Me-​​THF之间的区域选择性的差异。
• [EN] 12H-BENZO[B]XANTHEN-12-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING, AND USES OF, SAME<br/>[FR] 12H-BENZO[B]XANTHÈNE-12-ONES, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：THESAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016209596A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides compounds of structure (I), methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In addition, this invention provides methods for the treatment and/or prevention of disease states mediated by Aryl Hydrocarbon receptor pathways.

  本发明提供了结构(I)的化合物，使用这些化合物的方法以及含有这些化合物的制药组合物。此外，本发明还提供了通过芳香烃羟基受体途径介导的疾病状态的治疗和/或预防方法。
• Polybutadiene composition
  申请人：——

  公开号：US20020032256A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A polybutadiene composition comprising a polybutadiene type polymer and a compound represented by the following formula (I): 1 wherein Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aromatic ring, X and Y each independently represent an alkylene group having one or two carbon atoms, an oxygen atom or a carbonyl group, is provided; and thermal degradation of the polybutadiene type polymer can be prevented even in an air-free environment.

  一种聚丁二烯组合物，由聚丁二烯类聚合物和下式(I)所代表的化合物组成： 1 其中 Ar 1 和 Ar 2 分别独立地代表一个芳香环，X 和 Y 分别独立地代表一个或两个碳原子的亚烷基、一个氧原子或一个羰基；即使在无空气环境中，也能防止聚丁二烯型聚合物的热降解。