2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)acrylonitrile | 85460-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 85460-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: VPFAXIJGKGUBIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  454.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)acrylonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and perspectives of gem-diphosphono substituted-thiazoles

  摘要：

  A series of substituted arylidene thiazoles were allowed to react with Wittig-Homer (WH) reagent, tetraethyl methyl-1,1-bisphosphonate, to produce via Michael addition reaction the corresponding heteroarylmethylenebisphosphonates (BPs) in different yields according to the experimental conditions. Acid hydrolysis of the new BPs was undertaken to obtain the corresponding bisphosphonic acids. Prediction and the in vivo activity of the products in the rat adjuvant model are also discussed in terms of structure-activity relationships (SAR). (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans by palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles
  作者：Xiaoxiao Song、Lei Xu、Qijian Ni

  DOI：10.1039/d0ob01434f

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans via palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain is presented. This synthetic methodology tolerates a wide variety of 2-alkenylbenzothiazoles and afforded the desired 3-methylenetetrahydropyrans in good yields and excellent dr. In addition

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。
• Ionic tagged amine supported on magnetic nanoparticles: synthesis and application for versatile catalytic Knoevenagel condensation in water
  作者：Anguo Ying、Fangli Qiu、Chenglin Wu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1039/c4ra05540c

  日期：——

  Propylamine modified with imidazolium ionic moiety grafted onto magnetic nanoparticles (MNPs) was prepared and evaluated as a catalyst for Knoevenagel condensation in water at room temperature. The catalyst was efficient in the reaction to give the condensation products in good yields. It is worth noting that the ionic-tagged catalyst performed significantly better than its ionic tag-free counterpart

  制备了用咪唑鎓离子部分改性的丙胺，将其接枝到磁性纳米颗粒（MNP）上，并作为室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂进行了评估。该催化剂在反应中有效，以高收率得到缩合产物。值得注意的是，带有离子标记的催化剂的性能明显优于不含离子标记的催化剂。最后，该催化剂可重复使用8次，但催化活性略有下降。
• A splendid method for synthesis of 2-(benzothiazole)-3-phenyl acrylonitrile derivatives catalysed by piperdine
  作者：S Maddila、S B. Jonnalagadda

  DOI：10.4314/bcse.v26i3.17

  日期：——

  A simple and efficient method is developed for the synthesis of 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(substituted phenyl)acrylonitrile from 2-(benzothiazole-2-yl)-3-oxopentanedinitrile and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of piperdine into ethanol  at reflux. Advantage of this procedure is relatively good yields (81-86%) with short reaction times (1.5-3 h), under moderate reaction conditions and simple workup procedure, plus easy preparation and handling of the catalyst.

  开发了一种简单有效的方法，用于在芳香醛存在下，由 2-(苯并噻唑-2-基)-3-氧代戊二腈和芳香醛合成 2-(苯并噻唑-2-基)-3-(取代苯基)丙烯腈。在回流下将催化量的哌啶转化为乙醇。该方法的优点是反应时间短（1.5-3小时），反应条件温和，后处理程序简单，收率相对较高（81-86％），并且催化剂易于制备和处理。
• Highly stereoselective synthesis of cyclopropyl heterocycles<i>via</i>cyclopropanation of olefin with arsonium salt
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiqi Tong、Jie Chen、Changqing Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450105

  日期：2008.1

  An efficient and highly stereoselective approach for the preparation of highly functionalized cyclopropyl heterocycles via the cyclopropanation of olefines with arsonium salts in the presence of KF2H2O has been developed.

  已经开发了一种在KF2H 2 O存在下通过烯烃与砷盐的环丙烷化制备高官能化环丙基杂环的有效且高度立体选择性的方法。
• [4+2] Cycloaddition of Diphenylketene to 1-Aza-1,3-dienes
  作者：Masanori Sakamoto、Tatsuya Nakai、Hiroaki Yanagisawa、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.3987/com-08-s(f)33

  日期：——

  On heating 3-cyano-l-aza-l,3-dienes 5, 6 and 9 with diphenylketene, [4+2] cycloaddition took place smoothly to afford the corresponding piperidin-2-one derivatives 7, 8 and 10 in high yields, respectively.

  将 3-氰基-l-氮杂-l,3-二烯 5、6 和 9 与二苯基乙烯酮一起加热，[4+2] 环加成反应顺利进行，以高产率得到相应的哌啶-2-酮衍生物 7、8 和 10 ， 分别。