(E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene
• 英文别名: (E)-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene；(E)-1-nitro-2-phenylpropene；(E)-2-phenyl-1-nitro-1-propene；(E)-α-methyl-β-nitrostyrene；[(1e)-1-Nitroprop-1-En-2-Yl]benzene；[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KFNFMBKUWFTFAE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-(R)-1-nitro-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  活化的烯烃的不对称生物还原中季戊四醇四磷酸还原酶，吗啡酮还原酶，N-乙基马来酰亚胺还原酶和雌激素结合蛋白的底物光谱

  摘要：

  古老的黄色酶（OYE）家族的四种黄素蛋白，季戊四醇四硝酸酯（PETNR）还原酶，N-乙基马来酰亚胺还原酶（NEMR），吗啡酮还原酶（MorR）和雌激素结合蛋白（EBP1）通过接受缀合的烯醛表现出广泛的底物耐受性，烯酮，酰亚胺，二羧酸和酯，以及硝基烯烃，因此可用于碳-碳双键（CC）的不对称生物还原。特别地，与先前研究的OYE相比，吗啡酮还原酶和雌激素结合蛋白通常表现出互补的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900832
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 tetrafluoroboric acid 、 碘 、 copper(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  现成的氢键催化剂可用于硝基烯烃的不对称转移氢化†

  摘要：

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。

  DOI：

  10.1039/c1ob05059a

文献信息

• Structure-Based Insight into the Asymmetric Bioreduction of the CC Double Bond of α,β-Unsaturated Nitroalkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Victoria Hare、Karl Fisher、Anna Roujeinikova、David Leys、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200800561

  日期：——

  Biocatalytic reduction of alpha- or beta-alkyl-beta-arylnitroalkenes provides a convenient and efficient method to prepare chiral substituted nitroalkanes. Pentaerythritol tetranitrate reductase (PETN reductase) from Enterobacter cloacae st. PB2 catalyses the reduction of nitroolefins such as 1-nitrocyclohexene (1) with steady state and rapid reaction kinetics comparable to other old yellow enzyme

  α-或β-烷基-β-芳基硝基烯烃的生物催化还原为制备手性取代硝基烷烃提供了一种方便有效的方法。来自阴沟肠杆菌的季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETN 还原酶）。PB2 催化硝基烯烃如 1-硝基环己烯 (1) 的还原，其稳态和快速反应动力学与其他旧的黄色酶同系物相当。此外，它将 2-芳基-1-硝基丙烯 (4a-d) 还原为其等效的 (S)-硝基丙烷 9a-d。该酶显示出对底物 4a-d 的 (Z)-异构体的偏好，以定量收率提供几乎纯的对映体产物 9a-d（ee 高达 > 99%），而相应的 (E)-异构体减少对映选择性 (63-89% ee) 和较低的产品产率。1-Aryl-2-nitropropenes (5a, b) 也被有效地还原，但产物(R)-10具有较低的光学纯度。酶与 1-硝基环己烯 (1) 复合物的结构由 X 射线晶体学确定，揭示了两种底物结合模式，只有一种与氢化物转移相容。PETN
• Ionic‐Liquid Controlled Nitration of Double Bond: Highly Selective Synthesis of Nitrostyrenes and Benzonitriles
  作者：Michele Casiello、Daniela Caputo、Caterina Fusco、Pietro Cotugno、Vito Rizzi、Maria Michela Dell'Anna、Lucia D'Accolti、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.202001027

  日期：2020.10.8

  The conversion of aryl alkenes into β‐nitrostyrenes or benzonitriles with NaNO2 can be governed by an appropriate choice of ionic liquid medium. A general trend was found for the selectivity of these processes, which depends on the nature of IL, with imidazolium‐based ILs, such as [Bmim] Cl, that favor the formation of β‐nitrostyrenes, while tetraalkylammonium‐based ILs, such as TBAA, that favor the

  芳基烯烃成β-硝基苯乙烯或苄腈具有纳米的转化2可以通过离子的液体介质的适当选择来控制。对于这些过程的选择性，发现了一个总体趋势，这取决于离子液体的性质，咪唑类的离子液体，例如[Bmim] Cl，有利于β-硝基苯乙烯的形成，而四烷基铵基的离子液体，例如TBAA，有利于苄腈的形成。
• Focused Directed Evolution of Pentaerythritol Tetranitrate Reductase by Using Automated Anaerobic Kinetic Screening of Site-Saturated Libraries
  作者：Martyn E. Hulley、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、David Mansell、Gill M. Stephens、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.201000527

  日期：2010.11.22

  Members of the library: Multiple site‐saturated libraries of PETN reductase (shown) were screened for improved kinetic rate against a variety of poorly reduced α,β‐unsaturated activated alkenes by using an anaerobic robotics facility. Two mutants (T26S and W102F) showed a switch in product enantiopreference with substrates (E)‐2‐phenyl‐1‐nitropropene and α‐methyl‐trans‐cinnamaldehyde, respectively

  文库成员：通过使用厌氧机器人设备，筛选了多个位点饱和的 PETN 还原酶文库（如图所示），以提高对各种还原程度较差的 α,β-不饱和活化烯烃的动力学速率。两个突变体（T26S 和 W102F）分别显示了与底物 ( E )-2-苯基-1-硝基丙烯和 α-甲基-反式-肉桂醛的产物对映体偏好的转换。
• Clay-Supported Copper Nitrate (Claycop): A Mild Reagent for the Selective Nitration of Aromatic Olefins
  作者：Eeshwaraiah Begari、Chandani Singh、U. Nookaraju、Pradeep Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1378513

  日期：——

  and highly selective method has been developed for the nitration of a wide variety of aromatic and aliphatic olefins by using a clay-supported copper nitrate (Claycop) and a catalytic amount of (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl, an inexpensive and mild reagent system. High conversions and exclusive E-selectivity, together with the environmentally benign nature of the Claycop reagent, make this

  通过使用粘土负载的硝酸铜 (Claycop) 和催化量的 (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1- yl)oxyl，一种廉价且温和的试剂系统。高转化率和独特的 E 选择性，再加上 Claycop 试剂的环境友好性质，使其成为一种绿色方法，是既定方法的有吸引力的替代方案。
• Biocatalytic Asymmetric Alkene Reduction: Crystal Structure and Characterization of a Double Bond Reductase from <i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：David J. Mansell、Helen S. Toogood、John Waller、John M. X. Hughes、Colin W. Levy、John M. Gardiner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1021/cs300709m

  日期：2013.3.1

  biocatalysis for the asymmetric reduction of activated C═C is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. The biocatalytic potential of “-ene” reductases from the Old Yellow Enzyme (OYE) family of oxidoreductases is well-known; however, the specificity of these enzymes toward mainly small molecule substrates has highlighted the need to discover “-ene” reductases from different enzymatic

  生物催化在不对称还原活化C═C方面的应用是制造高价值化学商品的有力工具。来自老黄酶（OYE）氧化还原酶家族的“-烯”还原酶的生物催化潜力是众所周知的。然而，这些酶对主要是小分子底物的特异性突显了从不同酶类别中发现“-烯”还原酶以扩大工业适用性的需要。在这里，我们描述了属于白三烯B 4的烟草（NtDBR）的无黄素双键还原酶的表征。不依赖锌的酶的中链脱氢酶/还原酶超家族的脱氢酶（LTD）子家族。使用稳态动力学和生物转化反应，我们已经证明了NtDBR对各种α，β-不饱和活化烯烃的区域和立体特异性。除了催化典型的LTD底物和几种经典的OYE类底物的还原，NtDBR还通过还原非OYE底物（即，还原（R的环外C═C双键）-pulegone），在某些情况下，与OYE家族成员季戊四醇四硝酸酯（PETN）还原酶相比，立体偏好相反。这有助于增强经典的OYE“-烯”还原酶活性，并结合其需氧稳定性，强调了NtDB