3,5-bis(propionyloxyacetylamino)-4-chlorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(propionyloxyacetylamino)-4-chlorobenzonitrile
• 英文别名: [2-[2-Chloro-5-cyano-3-[(2-propanoyloxyacetyl)amino]anilino]-2-oxoethyl] propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN₃O₆
• 分子量: 395.799
• InChiKey: CJMBDLFFCOOSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-[[3-[(2-乙酰氧基乙酰基)氨基]-2-氯-5-氰基苯基]氨基]-2-氧代乙基]乙酸酯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-bis(propionyloxyacetylamino)-4-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型抗过敏和抗炎药。第二部分：TYB-2285及其相关化合物的合成和药理作用。

  摘要：

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00066-2

文献信息

• Amide compounds
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：US04912135A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Novel amide compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, acetyl, or propionyl; R.sup.2 is hydrogen or chlorine; R.sup.3 is hydrogen or a group of the formula: --CO.sub.2 R.sup.6 (wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or alkali metal); R.sup.4 is hydrogen, trifluoromethyl, cyano, aminocarbonyl, or a group of the formula: --CO.sub.2 R.sup.7 (wherein R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, or alkali metal); R.sup.5 is hydrogen, or a group of the formula: --CO.sub.2 R.sup.8 (wherein R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl, or alkali metal), which have excellent anti-allergic activity and are useful for the prophylaxis and treatment of various allergic diseases, and a pharmaceutical composition containing the amide compound as set forth above as an active ingredient.

  新型酰胺化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 为氢、较低的烷基、乙酰基或丙酰基；R.sup.2 为氢或氯；R.sup.3 为氢或具有化学式的基团：--CO.sub.2 R.sup.6（其中 R.sup.6 为氢、较低的烷基或碱金属）；R.sup.4 为氢、三氟甲基、氰基、氨基甲酰基或具有化学式的基团：--CO.sub.2 R.sup.7（其中 R.sup.7 为氢、较低的烷基或碱金属）；R.sup.5 为氢，或具有化学式的基团：--CO.sub.2 R.sup.8（其中 R.sup.8 为氢、较低的烷基或碱金属），具有出色的抗过敏活性，可用于预防和治疗各种过敏性疾病，以及含有上述酰胺化合物作为活性成分的药物组合物。
• Novel amide compounds
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0315112B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• US4912135A
  申请人：——

  公开号：US4912135A

  公开（公告）日：1990-03-27
• Novel antiallergic and antiinflammatory agents. Part II: Synthesis and pharmacology of TYB-2285 and its related compounds
  作者：Masakazu Ban、Hiroaki Taguchi、Takeo Katsushima、Mitsuru Takahashi、Kiyotaka Shinoda、Akihiko Watanabe、Takanari Tominaga

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00066-2

  日期：1998.7

  chloride derivatives in pyridine. Hydrolysis of acetyl compounds gave hydroxy derivatives, from which other acyl derivatives could be synthesized. These compounds were tested in the rat PCA (passive cutaneous anaphylaxis) assay by oral administration. Benzonitrile derivatives (4c, 5c, 6c, 4h, 5h) exhibited notable inhibition in this assay. Compounds 5c and 6c also showed remarkable inhibition of eosinophil

  通过在吡啶中用乙醇酰氯衍生物处理相应的间二氨基苯衍生物，合成了一系列间二（糖基氨基）苯衍生物。乙酰基化合物的水解产生羟基衍生物，从中可以合成其他酰基衍生物。这些化合物在口服PCA（被动性皮肤过敏反应）试验中进行了测试。苯甲腈衍生物（4c，5c，6c，4h，5h）在该试验中表现出显着的抑制作用。化合物5c和6c在10（-8）-10（-5）M的范围内也显示出嗜酸性粒细胞对TNF-（肿瘤坏死因子）α处理的HUVEC（人脐静脉内皮细胞）粘附的显着抑制。化合物5c是目前正在日本进行TYB-2285（图1）研究，用于II期临床研究中的哮喘和特应性皮炎。