2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide | 5955-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide
• 英文别名: α-benzoylthioformanilide；Phenylglyoxylsaeurethioanilid；Benzoylthioformanilide；Phenylglyoxylsaeurethionanilid；Benzoyl-thioformanilide
• CAS: 5955-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: OIGYFCNFXIEPSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以69%的产率得到2-氧代-N,2-二苯基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺脱硫剂

  摘要：

  在离子液体中用亚硫酰氯处理的硫酰胺已成功转化为酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3096-4
• 作为产物：
  描述：

  Phenyldithioglyoxalic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-oxo-N,2-diphenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616

文献信息

• Palladium-Catalyzed 3-Aryl-5-acyl-1,2,4-thiadiazole Formation from Ketones, Amidines, and Sulfur Powder
  作者：Zilong Wang、Hao Xie、Fuhong Xiao、Yanjun Guo、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201700148

  日期：2017.3.27

  An efficient strategy for 3,5-disubstituted-1,2,4-thiadiazoles from ketones, amidines and sulfur powder under palladium-catalyzed conditions has been developed. Aromatic ketones acted as carbon source and acyl source in this transformation. This reaction provided an efficient approach for 3-aryl-5-acyl-1,2,4-thiadiazoles from readily available starting materials.

  已开发出一种在钯催化条件下由酮、脒和硫粉制备 3,5-二取代-1,2,4-噻二唑的有效策略。芳香酮在该转化中充当碳源和酰基源。该反应为从容易获得的起始材料制备 3-芳基-5-酰基-1,2,4-噻二唑提供了一种有效的方法。
• Synthesis of primary <i>N</i>-arylthioglyoxamides from anilines, elemental sulfur and primary C–H bonds in acetophenones
  作者：Khoa M. Tran、Nguyen H. K. Nguyen、Thuy T. Bui、Tuong A. To、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d0ra08740h

  日期：——

  for coupling of anilines, acetophenones, and elemental sulfur to afford N-arylthioglyoxamides has been developed. Reactions proceeded in the presence of Na2SO3 and DMSO, thus eliminating the need for transition metals and external oxidants. Functionalities such as halogen, ester, methylthio, and heterocycle groups were compatible with the conditions. Electron-poor acetophenones sometimes gave isosteric

  已经开发了一种简单的方法，用于偶联苯胺、苯乙酮和元素硫以提供N-芳基硫代乙二酰胺。反应在 Na 2 SO 3和 DMSO 的存在下进行，因此无需过渡金属和外部氧化剂。卤素、酯、甲硫基和杂环基团等官能团与条件相容。缺电子苯乙酮有时会产生等排乙二酰胺。
• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。
• New synthesis of 2-aroylbenzothiazoles <i>via</i> metal-free domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur
  作者：Tien V. Huynh、Khang V. Doan、Ngoc T. K. Luong、Duyen T. P. Nguyen、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra01750g

  日期：——

  A new synthesis of 2-aroylbenzothiazoles via iodine-promoted domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur was demonstrated. The highlights of this tandem synthesis are (1) easily available anilines and acetophenones as feedstock; (2) transition metal-free conditions; (3) inexpensive, nontoxic, easy handling, and abundant elemental sulfur as a building block. This synthetic

  展示了通过碘促进的苯胺、苯乙酮和元素硫的多米诺转变合成 2-芳酰基苯并噻唑的新方法。这种串联合成的亮点是（1）容易获得的苯胺和苯乙酮作为原料；(2)无过渡金属条件；(3)廉价、无毒、易处理、丰富的单质硫作为砌块。这种合成策略将补充这种重要的杂环支架合成中的现有方法。据我们所知，以前的文献中没有报道过从简单的苯胺、苯乙酮和元素硫形成 2-芳酰基苯并噻唑。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。