2-(methylthio)fluorene | 59014-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(methylthio)fluorene
• 英文别名: 2-Methylthio-fluoren；fluoren-2-yl-methyl sulfide；Fluoren-2-yl-methyl-sulfid；2-methylsulfanyl-9H-fluorene
• CAS: 59014-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: ZKBJKPMGULWRSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.0-136.9 °C
• 沸点：
  365.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)fluorene 在 双氧水 作用下， 生成 2-(methylsulfonyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Derivatives of Fluorene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01109a002
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 niobium pentachloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from o-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives

  摘要：

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.

  DOI：

  10.1021/ja0565323

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from <i>o</i>-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives
  作者：Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja0565323

  日期：2006.2.1

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.
• Sulfur Derivatives of Fluorene¹
  作者：EUGENE SAWICKI

  DOI：10.1021/jo01109a002

  日期：1956.3